181850. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált acetanilidet és antidotumként n-(diklór-acetil)-2,2-dimetil-1,3 oxazolidint tartalmazó gyomírtószer
3 181850 4 sére alkalmas. Az itt alkalmazott klór-acetanilidek a klór-acetil-csoport melletti nitrogénatomon szubszti - tuált alkil-, alkoxi-alkil-, aikenil-oxi-alkil- vagy cikloalkoxi-alkil-csoportot vagy egy metiléncsoporton keresztül kapcsolódó, oxigén- és/vagy kéntartalmú telített gyűrűt hordoznak. Megállapítottuk, hogy az N-(diklór-acetü)-2,2- -dimetil-l,3-oxazolidin az (I) általános képletű szubsztituált acetanilideket tartalmazó készítmények haszonnövényeket károsító hatását jelentősen csökkenti, illetve megszünteti. Azok a gyomirtószerek, amelyek hatóanyagként (I) általános képletű szubsztituált acetanilidet, valamint N-(diklór-acetil)-2,2-dimetil-l,3-oxazolidint tartalmaznak, nehézségek nélkül alkalmazhatók kukoricában. Az acetanilideket tartalmazó szerek gyomirtó hatása változatlan marad, míg a haszonnövények károsodása elmarad. A gyomirtószerek hatóanyagaként alkalmazott acetanilide!:, amelyek haszonnövényeket károsító hatását N-(diklór-acetil)-2,2-dimetil-l,3-oxazolidinnel kiküszöbölhetjük, azok, amelyek (I) általános képletében R legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoportot, például me dl-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, szek-butil-, izobutil-, terc-butilcsoportot jelent; R1 legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoportot, például metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, szek-butil-, izobutil-, terc-butilcsoportot; X klór- vagy brómatomot, előnyösen klóratomot jelent, és A egy gyűrű-nitrogénatomon keresztül kapcsolódó pirazolil-gyűrűt jelent, amely egy vagy két 1-4 szénatomos alkilcsoporttal lehet szubsztituálva, például 3(5)-metil-pirazol-l-il-, 4-metil-pirazol-l-il-, 3(5)-etil-pirazol-1-il-, 4-etil-pirazol-l -il-, 3(5)-izopropil-pirazol-1-il-, 4-izopropil-pirazol-l-il-, 3,5-dimetil-pirazol-1-il-csoportot képvisel Az A jelű csoport, ha adott esetben szubsztituált, akkor sószerűen egy szokásos, erős szervetlen vagy szerves savhoz, például sósavhoz, hidrogénbromidhoz, salétromsavhoz, kénsavhoz, tetrafluor-bórsavhoz, fluor-szulfonsavhoz, hangyasavhoz; halogénezett karbonsavhoz, például triklór-ecetsavhoz; alkán-szulfonsavhoz, például metán-szulfonsavhoz; halogénezett alkán-szulfonsavhoz, például trifluor-metán-szulfonsavhoz, perfluor-hexán-szulfonsavhoz; aril-szulfonsavhoz, például dodecil-benzol-szulfonsavhoz kapcsolódhat. A találmány szerinti gyomirtószerek elsősorban a következő acetanilideket tartalmazhatják: 2-klór-2’,6’-dimetil-N-(pirazol-l-il-metü)--acetanilid, 2-klór-2’-metü-6’-etü-N-(pirazol-l-ü-metü)-ace tanilid, 2-klór-2’,6’-dimetú-N-(4-metü-pirazol-l-Ü-metü)-acetanüid, 2-klór-2’-metü-6’-etü-N-t3(5)-metü-pirazol-l-ü]-acetanüid, 2-klór-2’,6’-dimetü-N-(3,5-dimetü-pirazol-l--ü-metil)-acetanüid, 2-klór-2’,6’-dimetü-N-(4-klór-pirazol-l-ü-metü)-ace tanúid, 2-klór-2’-metü-6’-etü-N-(3,5-dimetü-pirazol-1 -ü-metil)-acetanüid, 2-klór-2J,6’-dietú-N-(3,5-dimetü-pirazol-l-Ü-inetÜ)-acetanÚid, 2 2-klór-2’,6’-dietü-N-(4-metü-pirazol-l-ü-metü)-acetanüid, . 2-klór-2’-metü-6’-etil-N-(4-metüpirazol-l -Ü-metü)-acetanúid, 2-klór-2‘,6’-dimetil-N-[3(5)-metil-pirazol-l-ü-metilj-acetanilid, 2-kl0r-2’,6’-dietü-N-[3(5)-metü-pirazoI-l-ü-metilj-acetanüid, 2-klór-2’,6’-dietü-N-(pirazol-l-ü-metü)-ace tanúid. Különösen előnyös az a gyomirtószer, amely az N-diklór-acetil-2,2-dimetil-l,3-oxazolidin mellett 2-klór-2’,6’-dimetil-N-(pirazol-l-il-metil)-acetanilid hatóanyagot tartalmaz. Az (I) általános képletű acetanúidek a 26 48 008 és a 27 44 396 számú német szövetségi köztársasági nyüvánosságrahozatali iratokból ismertek. Ezek a vegyületek úgy áUíthatók elő, hogy egy (II) általános képletű 2-halogén-N-(halogén-metü)-acetanüidet egy H-A általános képletű IH-azollal az [A] reakcióséma szerint reagáltatunk. Ebben a sémában az R, R1, A és X jelű szubsztituensek a fent megadott jelentésűek. Az N-(diklór-acetÜ)-2,2-dimetÜ-l,3-oxazolidin előáúítását a 22 18 097 és a 24 02 983 számú német szövetségi köztársasági nyüvánosságrahozatali iratok ismertetik. Egy, az N-(diklór-acetÜ)-2,2-dimetü-l,3-oxazolidint tartalmazó szernek nincs vagy alig észrevehető hatása van a haszonnövények, valamint a gyomnövények csírázására és fejlődésére, és üyen hatás olyan mennyiségének alkalmazásakor sem tapasztalható, amely lényegesen az antagonista hatás kiváltásához szükséges mennyiség fölött van. Ezen vegyület képes azonban arra, hogy az acetanüideket tartalmazó szerek fltotoxicitását haszonnövényekkel, például kukoricával szemben lényegsen csökkenti, illetve teljesen meggátolja. Olyan acetanilideket tartalmazó gyomirtószerek esetén, amelyek a haszonnövényeket kevésbé károsítják, kisebb mennyiségű N^(diklór-acetü)-2,2-dimetil-l,3-oxazolidin szükséges. Az acetanüid és az N-(diklór-acetú)-2,2- dimetü-l,3-oxazolidin aránya széles határok között változhat; az arányt elsősorban az acetanilid szabja meg. Az acetanüid és az N-(diklór-acetú)-2,2-dimetÜ-l,3-oxazolidin célszerű aránya 1 : 2 és 1 :0,01 lehet. Az acetanüidet és az antidotáló vegyületet együtt vagy külön tartalmazó szert, ületve szereket vetés előtt vagy vetés után a talajba bedolgozzuk. Az (I) általános képletű acetanilideket tartalmazó szerek leggyakoribb alkalmazása a növények magvainak elültetése után közvetlenül a talaj felületére való kijuttatás vagy ez az alkalmazás történhet a vetés és a hajtások kikelése közötti időszakban is. A kezelést a növények fejlődése során vagy röviddel ezután is végezhetjük. Minden esetben lehetséges a hatóanyagot tartalmazó gyomirtószer alkalmazásával egyidőben végezni az antidotum készítménnyel való kezelést. Lehetséges egy olyan kezelési mód is, hogy először az antidotum szert, majd a gyomirtószert juttatjuk a talajra - vagy fordítva -, feltéve, hogy utóbbi esetben a két kezelés közötti idő elég kicsi a gyomirtószer haszonnövényeket károsító hatásának 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
