181841. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazolinon-származékok és belőle herbicid szerek előállítására

181841

6

nos képletű lakton-hidroklorid képződik, amelyet egy mólekvivalensnyi mennyiségben vett bázissal, például nátrium-hidroxiddal, kálium-hidroxiddal vagy nátrium-karbonáttal kezelve kapjuk a megfelelő (I) általános képletű benzoesavat. A fenti reagáltatá- 5 sokat a B reakcióvázlatban ábrázoljuk.

Egy így kapott (I) általános képletű benzoesav ezután egy megfelelő alkálifém-, ammonium- vagy alifás ammóniumsóvá alakítható.

Ha egy alkálifémsót kívánunk előállítani, akkor a jo szabad savat a megfelelő alkálifém-hidroxid tömény vizes oldatával kezeljük, majd a vizet eltávolítjuk, előnyösen egy szerves oldószer, például dioxán jelenlétében végzett azeotróp desztillálás útján.

Az ammónium- és alifás ammóniumsók hasonló 15 módon állíthatók elő, azzal a különbséggel azonban, hogy az (I) általános képletű szabad savat részben oldjuk egy 1-4 szénatomos alkanolban, például metanolban, etanolban vagy izopropanolban, majd az így kapott oldatot kezeljük ammóniával vagy a 20 megfelelő alifás aminnal. Ezután a reakcióelegyet bepároljuk, majd a kapott maradékot hexánnal kezeljük és szárítjuk, amikor is a kívánt ammóniumvagy alifás ammóniumsót kapjuk.

Az „alifás ammóniumsó” kifejezés alatt 1-18 25 szénatomot tartalmazó alifás ammóniumcsoportokból, így monoalkil-ammónium-, dialkil-ammónium-, trialkü-ammónium-, monoalkenil-ammónium-, dialkenil-ammónium-, trialkenil-ammónium-, monoalkinil-ammónium-, dialkinil-ammónium-, trialkinil-ammó- 30 ni um-, monoalkanol-ammónium-, dialkanol-ammónium- és trialkanol-ammóniumcsoportokból leszármaztatható sókat értünk.

Az előbb említett alifás ammóniumsókat olyan aminokból kiindulva állítjuk elő, amelyek molekula- 35 súlya 300 alatti. Ilyen amin például a metil-amin, etil-amin, n-propil-amin, izopropil-amin, n-butil-amin, izobutil-amin, szek-butíl-amin, n-amil-amin, izoamil-amin, hexil-amin, heptil-amin, oktil-amin, nonil-amin, decil-amin, undedl-amin, dodecil-amin, 40 tridecil-amin, tetradecil-amin, pentadecil-amin, hexadecil-amin, heptadecil-amin, oktadecil-amin, metil-etil-amin, metil-izopropil-amin, metil-hexil-amin, metil-nonil-amin, metil-pentadecil-amin, metil-oktadecil-amin, etil-butil-amin, etil-heptil-amin, etil-oktil- 45 -amin, hexil-heptil-amin, hexil-oktil-amin, dimetil-amin, dietil-amin, di(n-propil)-amin, diizopropil-amin, di(n-amil)-amin, düzoamil-amin, dihexil-amin. diheptil-amin, dioktil-amin, trimetil-amin, trietil-amin, tri(n-propil)-amin, triizopropil-amin, tri(n- 50 -butil)-amin, triizobutil-amin, tri(szek-butil)-amin, tri(n-amil)-amin, etanol-amin, n-propanol-amin, izopropanol-amin, dietanol-amin, N,N-dietil-etanol-amin, N-etil-propanol-amin, N-butil-etanol-amin, allil-amin, n-butenil-2-amin, n-pentenil-2-amin, 2,3- 55 -dimetil-butenil-2-amin, di-butenil-2-amin, n-hexenil-2-amin és propilén-diamin.

Az (I) általános képletű vegyületek két pozícióizomer keverékei lehetnek abban az esetben, ha X jelentése hidrogénatomtól eltérő, hiszen a kiindulási 60 vegyületként használt (II) általános képletű vegyületek is pozícióizomerek keverékei, ha X hidrogénatomtól eltérő jelentésű. Miként az a C reakcióvázlatból kitűnik, a (II) általános képletű vegyületek megfelelő ftálimido-karboxamid-származékok ciklizá- 65

5

reakcióvázlatban Rí, m megadott, azzal a

nyilvánvaló továbbá, vegyületek kétféle tau) és az (la) általános

lása útján állíthatók elő, és ez a gyűrűzárás az imidokarbonilcsoportok valan ielyikénél következik be, miáltal izomerkeveréket k tpunk, ha X jelentése hidrogénatomtól eltérő. A C R2 és X jelentése a korábbi megkötéssel, hogy az utóbbi j( lentése hidrogénatomtól eltérő.

Szakember számára az is hogy az (I) általános képletű tomer forma, mégpedig az (1 képletű forma alakjában fordulhatnak elő. Bár a továbbiakban az egyszerűség kedvéért az (I) általános képletet foguk említen a találmány oltalmi körébe tartozóknak tekintjük értelemszerűen az (la) általános képletű tautomereke ; is.

Az (I) általános képletű vigyületek továbbá amfoter vegyületek, azaz oldódlak mind savas, mind bázikus vizes közegben, és ha erős savakkal, különösen erős ásványi sava] deal, például sósavval, kénsavval vagy hidrogén-bro: rúddal kezeljük őket, akkor akár savaddíciós sókat is képeznek.

Szakember számára érthető továbbá, hogy ha valamely (I) általános képletű vegyületben Rx és R2 egymástól eltérő jelentésű csoportokat képviselnek, akkor aszimmetrikus lesz az a szénatom, amelyhez kapcsolódnak. így tehát ezer a vegyületek [illetve (II) általános képletű kiindulási anyagaik] D- és L-, illetve DL-formában lehetnek.

Valamely D- vagy L-konf gurációjú (I) általános képletű vegyület tehát egyszerűen úgy állítható elő, hogy valamely D- vagy L-kon ígurációjú (fi) általános képletű vegyületet egy me gfelelő (III) általános képletű alkoholáttal reagálta! ink.

A találmány szerinti eljár ísban kiindulási vegyületként használt (II) általános képletű imidazoizoindoldionok előállítását a 4 107 510 számú amerikai egyesült államokbeli szabada mi leírásunkban ismertettük.

A (Ha) általános képletű ii nidazoizoindoldionokat a 631 357 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi bejelentésünkben ismertettük, megadva előállításuk módját is.

Az (I) általános képletű vegyületek tehát rendkívül hatásos herbicid hatóanyagok egyszikű, kétszikű és sásfélékhez tartozó gyomnövények irtásában egyaránt.

Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények gyomirtásra használhatók posztemergens módon, azaz a növényzet lombozatára kijuttatva, vagy pedig preemergens módon az irtandó gyomnövényzet palántáira vagy szaporítószerveire, illetve az irtandó gyomnövényzet magvait tartalmazó talajra kijuttatva. Tekintettel arra, hogy az (I) általános képletű vegyületek vízoldhatósága erősen korlátozott, rendszerint nedvesíthető porkészítményekként, emulgeálható koncentrátumokként vagy hígfolyós folyadékként készítjük ki őket, és ezeket a készítményeket folyékony permetként való felhasználásukat megelőzően rendszerint vízben vagy más olcsó folyékony hígítóban díszpergáljuk. Hkészíthetünk azonban olyan szemcsés készítményeket is, amelyek általában 10—15% hatóanyagot tartalmaznak.

Egy tipikus nedvesíthető porkészítmény úgy készíthető, hogy 25—80 súly% hatóanyagot össze-