181762. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 60-99,5% (S)-alfa-ciano-3-(4-halogénfenoxi)-benzil-(S)-2-( 4-klórfenil)-izovalerátot tartalmazó optikailag aktív alfa-ciano-3-(4-halogénfenoxi)-benzil-2-(4-klórfenil)-izovalerátok előállítására és ilyen származékokat tartalmazó rovarölő és/vagy atkaölő készítmény
MAOTAB NÉPKÖZTÁRS A8AG SZABADALMI LEfRÁS 181762 Bejelentés napja: 1980. II. 01. (233/80) Uniós elsőbbsége: 1979. II. 05.(12500/79.) Japán Nemzetközi osztályozás: NSZO3 : C 07 C 121/75, A 01 N 37/34 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1983. II. 28. Megjelent: 1985. V. 31. Feltalálók: Szabadalmas: Suzuki Yukio vegyész, Osaka, Kasamatsu Kiyoshi vegyész, Aketa Kohichi ve- Sumitomo Chemical Company, gyész, Hyogo, Japán Limited, Osaka, Japán Eljárás 60—99,5% ( S)-a -ciano-3-( 4-halogénfenoxi)-benzil-(S)-2-( 4-klórfenil)-izovalerátot tartalmazó optikailag aktív a-ciano-3-(4-halogénfenoxi)-benzil-2-(4-klórfenil)-izovalerátok előállítására és ilyen származékokat tartalmazó rovarölő és/vagy atkaölő készítmény 1 2 A találmány tárgya eljárás I általános képletű 1. táblázat optikailag aktív a-ciano-3-(4-halogénfenoxi)-benzil-2-(4-klórfenil)-izovalerát előállítására, ahol a képlet- Az optikai izomerek rövidítése ben __________________________________________________ X jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, a * az aszimmetrikus szénatomot jelzi, melynek 60—99,5%-a olyan vegyidet, amelyben a sav-gyök és az alkohol-gyök is S-konfigurációjú, vagyis az (S)-a-ciano-3-(4-halogénfenoxi)-benzil (S)-a- 10 -(4-klórfenil)-izovalerát. A találmány tárgya továbbá I általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó rovarölő és/vagy atka-elleni készítmények. Az a-ciano-3-(4-halogénfenoxi)-benzil-2-(4-klór- 15 fenü)-izovalerátok hasznos rovarölő és/vagy atka-elleni aktivitással rendelkeznek. Ezek az észterek a sav-gyökön és az alkohol-gyökön egy-egy aszimmetrikus szénatomot tartalmaznak. Valamely szokásos eljárással előállított észter a négy izomer lényegüeg 20 azonos mennyiségeinek elegye. Az optikai izomereket az alábbi 1. táblázatban ismertetjük. Az eddigi irodalmi közlemények szerint még 25 egyetlen olyan önálló optikai izomert sem szintetizáltak, melyeknél a sav-gyök is és az alkohol-gyök is optikailag aktív, és természetesen a fiziológiai aktivitás és a konfiguráció közötti összefüggés sem volt tisztázott. 30 Alkohol-gyök (S)-konfiguráció Racém (R)-kon-figuráció (S)-konfiguráció Aa-izomer a-izomer Ba-izomer Racém A-izomer „race mát” B-izomer (R)-konfiguráció A/3-izomer B-izomer B/3-izomer Vizsgálataink során azt tapasztaltuk, hogy az Aa-izomerek, vagyis azok az I általános képletű észterek, melyeknek alkohol-gyöke és sav-gyöke is (S)-konfigurációjú, erős rovarölő és/vagy atka-elleni aktivitással rendelkeznek. A jelen találmány tárgya tehát ezeknek a vegyületeknek egy gazdaságos eljárással történő előállítása. Továbbá, az Aa-izomer, melynél X jelentése fluoratom (az alábbiakban ezt a vegyületet „p-fluorészter”-ként emlegetjük), nagyobb mértékű aktivitással rendelkezik, mint más halogén-szubsztituált vegyületek, ezért gazdaságossági szempontból tekintve ez előnyösebb a többinél. Az I általános képletű észterek optikai izomerjei közül az Aa-izomer rendelkezik a legerősebb rovarölő és/vagy atka-ellenes hatásossággal, melynek nagy-181762
