181711. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2,5-diamono-benzoesav származékok előállítására
9 181711 10 Megjegyzés: x A vegyület sósavas sójának metanolos oldatát a só kicsapása végett vízmentes éterrel kezeljük. A találmány szerinti eljárásban kiinduló anyagként alkalmazott II általános képletű vegyületek előállítását a következőképpen végezzük: 23. példa 2-n-Butil-amino-5 -nitrobenzoesavamid 2,00 g (0,01 mól) 2-klór-5-nitro-benzoesavamid és 3,65 g (0,05 mól) n-butil-amin elegyét 3 óra hosszat forraljuk, majd a reakcióelegyet 100 ml 4%-os vizes sósavoldatba öntjük. Az így nyert kristályos anyagot szűrjük, vízzel sómentesre mossuk és megszárítjuk. Hozam: 2,42 g (98%), op.: 160 °C. Az ezen eljárással előállított II általános képletű vegyületeket a 3. táblázatban mutatjuk be: 3. táblázat A példa száma A vegyület neve Hozam (%) Op. (°C) 24. 2-Ciklohexil-amino-5 - -nitro-benzoesav-etil észter 83 105 25. 2-(4-Metil-fenil-amino)-5-nitro-benzoesavamid 100 180 26. 2-(4-Metoxi-fenil-amino)-5-nitro-benzoesav-ciklo-propilamid 100 200 27. 2-Ciklopropil-amino-5-nitro-benzoesav--dklopropilamid 72 157 28. 2-Morfolino-5-nitro-benzoesav-ciklopropilamid 81 149 29. 2-Ciklohexil-amino-5-nitro-benzoesav-•benzilamid 100 125 30. példa 2-Cildopropil-amino-5 -nitrobenzoesav 2,01 g (0,01 mól) 2-klór-5-nitro-benzoesav és 2,85 g (0,05 mól) dklopropil-amin elegyét 5 óra hosszat forraljuk, az amin feleslegét vákuumban lepároljuk, majd a lepárlási maradékot 100 ml 4%-os vizes sósavoldattal kezeljük. Az így nyert kristályos anyagot szűrjük, vízzel sómentesre mossuk, megszárítjuk. Hozam: 1,81 g (81%), op.: 220 °C. Az ezen eljárással előállított II általános képletű vegyületeket a 4. táblázatban mutatjuk be: 4. táblázat A példa száma A vegyület neve Hozam (%) Op(°C) 31. 2-n-Butil-amino-5--nitro-benzoesav 79 180 32. 2-Morfolino-5-nitro-benzoesav 74 167 33. 2-di-n-Butil-amino-5-nitro-benzoesav 98 110 34. 2-di-n-Butil-amino-5-nitro-benzoesavamid 97 112 35. 2-Ciklohexil-amino-5-nitro-benzoesavamid 74 176 36. 2-Fenil-amino-5-nitro•benzoesavamid 100 170 37 2-n-Butil-amino-5--nitro-benzoesav dklopropilamid 94 128 38. példa 2-Morfolino-5-nitro-benzoesav-metilészter 2,15 g (0,01 mól) 2-klór-5-nitro-benzoesav-metilészter és 4,35 g (0,01 mól) morfolin elegyét 3 óra hosszat forraljuk, a reakcióelegyet 100 ml vízre öntjük, a nyert elegyet éterrel kirázzuk. Az étert lepároljuk, a párlási maradékot etanolból átkristályosítjuk. Hozam: 1,50 g (57%), op.: 110 °C. 39. példa 2-Ciklohexil-amino-5-nitro-benzoesav-metilészter 2,15 g (0,01 mól) 2-klór-5 -nitro-benzoesav-metilészter és 4,90 g (0,05 mól) ciklohexil-amin elegyét 3 óra hosszat 100 °C-on melegítjük. Az amin feleslegét vákuumban lepároljuk, a párlási maradékot 100 ml vízzel kezeljük, és az így kapott elegyet etil-acetáttal kirázzuk. Az oldószer lepárlása után kapott maradékot etanolból átkristályosítjuk. Hozam: 2,57 (92,5%), op.: 89 ÖC. 40. példa 2-Morfoüno-5-nitro-benzoesav-dietil-amino-etilamid Mindenben a 39. példa szerint eljárva 67% hozammal kaptuk meg a dm szerinti terméket olaj formájában; ezért elkészítettük hidrokloridját, op.: 89-90 °C. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
