181701. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-(aril-vinil)-2,2-dimetil-ciklopropán-1-karbonsav-észterek előállítására
5 181701 6 keresztül keverjük szobahőmérsékleten, majd 1 órán keresztül 50 °C hőmérsékleten melegítjük. A kapott reakcióelegyet jeges vízzel keverjük össze és 10%-os sósav-oldattal semlegesítjük. A metilén-kloriddal kétszer történő extrahálás után a szerves fázist elvá- 5 lasztjuk, bepároljuk és erős vákuumban desztilláljuk. 25 g 2,2-dimetil-3-[2’-klór-2’-(4’-klór-fenil)]- vinil-dklopropán-l-karbonsav-etilészter-t kapunk, amelynek forráspontja 154-162 °C/0,1 mbar. 3. példa (le) eljárás 15 32,7 g 6-(4’-klór-fenil)-4,6,6-triklór-3,3-dimetil-hexánsavklorid [a (8) eljárás szerint előállított nyers termék, tartalmaz még foszfor-oxikloridot] 500 ml toluolban készített oldatát jeges hűtés közben össze- 20 keverjük 40 g nátrium 700 ml etanolban készített oldatával. A reakcióelegyet 8 órán keresztül keverjük szobahőmérsékleten, majd 1 órán keresztül 50 °C hőmérsékleten melegítjük. A kapott reakcióelegyet összekeverjük jeges vízzel, 10%-os sósav oldattal 25 semlegesítjük, a toluolos fázist elválasztjuk és a vizes fázist metilén-kloriddal extraháljuk. Az egyesített szerves fázisokat szárítjuk és az oldószert, valamint a keletkezett foszforsav-dietilésztert ledesztilláljuk. 19,6 g 2,2-dimetil-3-[2’-klór-2’-(4,-klór-fenil)]- vinil- 30 -ciklopropán-1 -karbonsav-etilésztert kapunk. 4. példa (le) eljárás A 3. példában leírtakkal azonos módon 6-fenil- 40 -4,6,6-diklór-3,3-dimetil-hexánsavkloridból és nátrium-etilátból 2,2-dimetil-3-[2’-klór-2’-fenil]vinil-ciklopropán-1 -karbonsav-etilészter-t kapunk. 5. példa (la) eljárás 6,3 g 6-4’-klór-fenil)-4-klór-3,3-dimetil-hex-5-én-sav-etilészter 30 ml etanolban készített oldatát szobahőmérsékleten hozzácsepegtetjük nátrium-etilát-oldathoz (0,7 g nátriumból és 30 ml etanolból állítjuk elő). A reakcióelegyet 4 órán keresztül keverjük, majd jeges vízzel hígítjuk és a pH-értékét semlegesre állítjuk be. Metilén-kloriddal történő extrakció után a szerves fázist szárítjuk, bepároljuk és erős vákuumban 60 °C hőmérsékleten ledesztilláljuk. 4,6 g 2,2-dime til-3-[2 ’-(4’-klór-fenil)-vinil]-ciklopropán-1 -karbonsav-etilészter-t kapunk (izomerek keveréke). Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű 3-(aril-vinil)-2,2- -dimetil-ciklopropán-1-karbonsavészterek — az (I) általános képletben Ar jelentése adőtt esetben halogénatommal helyettesített fenilcsoport, R1 jelentése hidrogén- vagy klóratom és R jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport - előállítására, azzal jellemezve, hogy valamilyen (II) általános képletű 4-(aril-vinil)4-kIór-3,3-dimetil-vajsavésztert — a (II) általános képletben Ar, R1 és R jelentése a már megadott — [(la) eljárás], (III) általános képletű 6-aril-4,6,6-triklór-3,3-dimetil-kapronsav-észtert - a (III) általános képletben Ar és R jelentése a már megadott - [(lb) eljárás] vagy valamilyen (IV) általános képletű 6-aril-4,6,6-triklór-3,3-dimetil-kapronsavkloridot - a (IV) általános képletben Ar jelentése a már megadott - [(le) eljárás] —20 °C és +60 °C hőmérséklet között egy, kettő vagy három ekvivalensnyi mennyiségű bázissal, előnyösen alkálifém-alkoholáttal reagáltatunk adott esetben valamilyen szerves oldószerben, előnyösen alkoholban. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy 50 °C alatti hőmérsékleten dolgozunk. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 84.4436 - Zrínyi Nyomda, Budapest 3
