181689. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új dihidro-asz-triazino [5,6-c] kinolin-származékok előállítására

9

181689

10

5. példa

l-Propionil-2-acetil-3-pentil-l,2-dihidro-asz-triazino[5,6-c]kinolin

3,5 g (0,01 mól) l-propionil-3-pentil-l,2-dihidro-asz-triazino [5,6-c]kinolint 30 ml ecetsavanhidriddel együtt 3 órát forraltuk. Vízre öntés után a megszilárduló kristályokat szűrtük, vízzel mostuk. 2,4 g (68%) cím szerinti vegyületet kaptunk, op.: 115—116°C.

6—19. példa

Az 1. példa szerint eljárva állítottuk elő az alábbi vegyületeket:

6. 1-Acetil-3-butil-1,2-dihidro-asz-triazino

[5,6-c]kinolin Termelés: 61%, op.:

218-20 °C (hidroklorid)

168-170 °C (bázis)

7. 1 -Acetil-3-oktil-l ,2-dihidro-asz-triazino [5,6-c]kinolin. Termelés: 63%, op.:

210-12 °C (hidroklorid), 97-99 °C (bázis)

8. l-Acetil-3-izobutil-l ,2-dihidro-asz-triazino [5,6-c]-kinolin. Termelés: 65%, o.p.:

206-08 °C (hidroklorid), 234-36 °C (bázis)

9. 1 -Acetil-3-(terc-butil)-l ,2-dihidro-asz--triazino[5,6-c]-kinolin. Termelés: 71%, op.: 268-70 °C (hidroklorid), 272-74 °C (bázis)

10. l-Acetil-3-(3’-metil-l ’-butil)-l,2-dihidro-asz-triazino[5,6-c]kinolin. Termelés: 52%,

o.p.: 194-96 °C (hidroklorid), 124-26 °C (bázis)

11. l-Acetil-3-(l ’-etil-r-propil)-l,2-dihidro-asz-triazino[5,6-c]kinolin. Termelés: 75%,

o.p.: 212-14 6C (hidroklorid), 245-47 °C (bázis)

12. l-Acetil-3-(2’,2’-dimetil-propil)-l,2- -dihidro-asz-triazino[5,6-c]lánolin.

Termelés: 45%, o.p.: 235—37 °C (hidroklorid), 248-50 °C (bázis)

13. 1-Acetil-3-benzil-l ,2-dihidro-asz-triazino [5,6-c]kinolin.Termelés: 63%, o.p.:

215-16 °C (hidroklorid), 195-97 °C (bázis)

14. 1 - Ace tü-3 -(/3-fenil-etil)-1,2 -dihidro-asz-triazino[5,6-c]kinolin. Termelés: 35%,

o.p.: 206-08 °C (hidroklorid), 238-40 °C (bázis)

15. l-Acetil-3-(3’,4’-dimetoxi-benzil)-l,2- -dihidro-asz-triazino[ 5,6-c]kinolin.

Termelés: 54% o.p.: 235—36 °C (hidroklorid), 200-02 °C (bázis)

16. 1 -Propionil-3-pentil-1,2-dihidro-asz-triazino[5,6-c]-kinolin o.p.: 236—38 °C (hidroklorid)

17. l-Butiril-3-pentil-l ,2-dihidro-asz-triazino [5,6-c]kinolin. Termelés: 73% o.p.:

220-22 °C (hidroklorid), 123-25 °C (bázis)

18. 1 -Valeroil-3-pentil-1,2-dihidro-asz-triazino [5,6-c]kinolin 118—20 °C (bázis)

19. l-Trifluoracetil-3-pentil-l ,2-dihidro-asz-triazino[5,6-clkinolin. Termelés: 73%,

o.p.: 160-61 4C (hidroklorid) 187-89 °C (bázis)

20-27. példa

A 2. példa szerint eljárva állítottuk elő az alábbi

vegyületeket:

20. 1,2-Diacetil-3-butil-1,2-dihidro-asz-triazino [5,6-c]kinolin. Termelés: 95%, o.p.:

104-06 °C.

21. 1,2-Diacetil-3-oktil-l ,2-dihidro-asz-triazino[5,6-c]-kinolin. Termelés: 80%, o.p.: 95-97 °C.

22. 1,2-Diacetil-3-(3’-metil-r-butil)-l ,2-dihidro-asz-triazino[5,6-c]kinolin.

Termelés: 60%, o.p.: 116-118 °C

23. 1,2-Diacetil-3-izobutil-1,2-dihidro-asz-triazino[5,6-c]kinolin. Termelés: 58%, o.p.: 184-86 °C.

24. l,2-Diacetil-3-(r-etil-r-propil)-l,2-dihidro-asz-triazino[5,6-c]kinolin. Termelés:

67%, o.p.: 124-26 °C.

25. l,2-Diacetil-3-benzil-l ,2-dihidro-asz-triazino[5,6-c]kinolin. Termelés: 62%, o.p.: 125-27 °C.

26. 1,2-Diacetil-3-(ß-fenil-etil)-l ,2-dihidro-asz-triazino[5,6-c]ldnolin. Termelés:

68%, o.p.: 203-05 °C.

27. 1,2-Diacetil-3-(3’,4’-dimetoxi-benzil)-l ,2- -dihidro-asz-triazino[5,6-c]kinolin.

Termelés: 97%, o.p.: 196-97 6C.

28—30. példa

A 3. példa szerint eljárva állítottuk elő az alábbi regyületeket:

28. 4-Acetil-3-(p-tolil)-l ,4-dihidro-asz-triazino [5,6-c]kinolin. Termelés: 66%, o.p.:

254—56 °C (hidroklorid) 280—82 °C (bázis)

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

5