181675. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített-karbamid-származékok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1979. VI. 04. (CI-1939) w? Közzététel napja: 1982. XII. 28. ORSZÁGOS Megjelent: Í985. III. 30. TALÁLMÁNYI HIVATAL 181675 Nemzetközi osztályozás: NSZO3 : C 07 C 127/00 ^rTelálmínwT^ Szabadalmi Tár. ^ JOfLAJDONV Feltalálók: dr. Soós Rudolf vegyészmérnök 30%, dr. Bitter István vegyészmérnök 20%, Hidasi György vegyészmérnök 20%, Zoltán Sándor vegyészmérnök 10%, Vidra László vegyészmérnök 10%, Schier István vegyésztechnikus 10%, Budapest Szabadalmas: CHINOIN Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára Rt., Budapest Eljárás helyettesített karbamid-származékok előállítására 1 2 Találmányunk tárgya új eljárás az (I) általános képletű helyettesített karbamid-származékok - a képletben R1 jelentése hidrogén-atom vagy 1-6 szénatomos 5 alkil-csoport, R2 jelentése 4-amino-benzolszulfonil-csoport vagy 4-metil-benzolszulfonil-csoport, vagy R1 és R2 a közbezárt nitrogén-atommal egy 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-csoporttal he- jo lyettesített benzimidazoil-csoportot képez és R3 jelentése 1—6 szénatomos alkil-csoport vagy 4-metilbenzolszulfonil-csoport — előállítására. A karbamid-csoport kialakítását az ismert eljá- 15 rások többségében izocianátokkal (3 631 176 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás, 173 575, 172 458, és 167 242 számú magyar szabadalmi leírás), karbamidsav aktív észterrel (162 382 számú magyar szabadalmi leírás) vagy foszgénnel 20 (172 341 számú magyar szabadalmi leírás) végzik. Eljárásunk szerint a karbamoilezést az alifás aminokból és hangyasavból, formamidból illetve etilformáiból könnyen előállítható alkilformamidok fel- 25 használásával végezzük. Eljárásunk előnye az ismert eljárásokkal szemben, hogy elkerüli a többi karbamoilezési eljárásban használatos rendkívül mérgező, vagy drága, csak import útján beszerezhető reagensek alkalmazását. A találmány szerint úgy járunk el, hogy a) egy (II) általános képletű helyettesített formamid-származékot - ahol R3 jelentése a fentiekben megadott - a formamid móljaira számított 1-1,5-szörös mennyiségű klórozószerrel, előnyösen klórgázzal vagy szulfurilkloriddal reagáltatunk, kívánt esetben felületaktív anyag és/vagy katalizátor jelenlétében 0—50 °C-on, majd a kapott reakcióelegyet a formamid móljaira számított 1-1,3-szeres mennyiségű savmegkötőszer jelenlétében 20—80 °C-cn a (III) általános képletű - ahol R* 1 jelentése a fentiekben megadott, R2 jelentése pedig 4-amino-benzolszulfonil-csoport, vagy 4-metil-benzolszulfonil-csoport, vagy 4- -acetamino-benzolszulfonil-csoport -, a formamid móljaira számított 2/3-1-szeres mennyiségű helyettesített aminnal reagáltatjuk, majd adott esetben az R2’ helyén 4-acetamino-benziszulfonil-csoportot tartalmazó (IV) általános képletű vegyületet dezacetüezzült, vagy b) egy (II) általános képletű helyettesített formamid-származék - ahol R3 jelentése a fentiekben megadott -, a formamid móljaira számított 2/3-1-szeres mennyiségű (III) általános képletű helyettesített amin - ahol R1 és R2’ jelentése az a) eljárásban megadott — és adott esetben a formamid 30 móljaira számított 1—1,3-szeres mennyiségű savmeg-181675
