181644. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként oximino-triazolil-etán-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

181644

13 14

Példa

száma

R*

R'

Op.:CC)

6

2,4-diklór-2,6-diklór-benzil-160 (bomlás) (x HN03)

7

2;4-diklórmetil-90—92 (x HNOj)

8

4-(p-klór-fenoxi>

propil-154—156 (x HN03)

9

4-(p-klór-fenoxi)butil-53—55

10

4-(p-klór-fenoxi)

2,4-diklór-benzil-110—118

11

4-fenil-2,4-diklór-benzil-129—130

12

4-fenilbutil-129—130

13

4-(p-klór-fenil)

2,4-diklór-benzil-166

14

4-fenoxibutil-142—144 (x HN03)

15

2,5-diklór-4-klór-benzil-158—160 (x HCI)

16

3,4-diklór-2,4-diklór-benzil-120—121

17 7

2,4-diklór-2-klór-benzil-118—127 (x HN03)

18

2,4-diklór-2-fluor-benzil-120—122 (x HN03)

19

4-(p-klór-fenil)

2,6-diklór-benzil-55—60

20

3,4-diklór

2,6-diklór-benzil-165—68

21

3,4-diklór

2-fluor-6-klór-benzil-135—36

22

3,4-diklór

2-klór-benzil-86-89

23

4-klór

2,6-diklór-benzil-121—126

24

4-klór

2-klór-benzil-78—84

25

4-klór

2-fluor-benzil-84—88

26

4-klór

2-fluor-6-klór-benzil-99—104

27

4-bróm

2,6-diklór-benzil-150—170

28

4-bróm

2-klór-benzil-55—65

29

4-bróm

2-fluor-benzil-73—80

30

4-bróm

2-fluor-6-bróm-benzil-105—108

oldószer-mentesítjük. A maradékot feloldjuk a lehető legkevesebb etil-acetátban, a kapott etil-acetátos oldatot vízzel mossuk, nátrium-szulfát fölött szárítjuk, majd oldószermentesítjük. A maradékhoz izopropanolt adunk, és ennek hatására a termék kristályossá válik. Ligroin/izopropanolos átkristályosítás után 154 g (60%) cím szerinti terméket kapunk. Op.: 117 °C.

Az 1. példával analóg módon állíthatjuk elő a VT. táblázatba foglalt (I) általános képletű hatóanyagokat; a szubsztituensek jelentése a VI. táblázatban megadott.

Szabadalmi igénypontok

1. Fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy a készítmény hatóanyagként 0,1—95 súlyszázalékban valamely (I) általános képletű oximino-triazolil-etán-származékot vagy e vegyület savaddíciós sóját — az (I) általános képletben R jelentése halogénatom,

R' jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport vagy — adott esetben 1—2 halogénatommal szubsztituált — benzilcsoport,

n jelentése 2,

továbbá 5—99,9 súly%-ban valamely szilárd vagy folyékony hígítószert, így finomra porított kőzetzúzalékot, vagy xilolt,

és adott esetben felületaktív anyagot így dibutil-naftil-szulfonátot tartalmaz.

2. Eljárás az 1. igénypont szerinti fungicid készítmények hatóanyagaként részben alkalmazható (I) általános képlçtû 35 oximino-triazolil-etán-származékok és e vegyületek savaddíciós sóinak előállítására — az (I) általános képletben R jelentése halogénatom, vagy abban az esetben ha n jelentése 1, akkor—adott esetben halogénatommal egyszeresen szubsztituált — fenilcsoport vagy — adott eset- 40 ben halogénatommal egyszeresen szubsztituált—fenoxicsoport,

R' jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport vagy — adott esetben 1—2 halogénatommal szubsztituált—benzilcsoport,

45 n jelentése 1 vagy 2,

azzal jellemezve, hogy valamilyen (II) általános képletű oxim-só-származékot — a (II) általános képletben R és n jelentése a fenti és M jelentése alkálifématom vagy kvatemer ammóniumcsoport — valamilyen (II) általános képletű ha- 50 logenid-származékkal—a (III) általános képletben R' jelentése a fenti és Hal jelentése klór- vagy brómatom — valamilyen hígítószer jelenlétében reagáltatunk és adott esetben a kapott terméket savaddíciós sóvá alakítjuk és a terméket elkülönítjük.

3 rajz

A kiadásért felel a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 85.5417.66-4 Alföldi Nyomda Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató

7