181586. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antikonvulzív hatású szubsztituált tetrahidro-1,24-oxadiazin-5-on-származékok előállítására

9

181586

10

R‘

R\illetve R3, R3'

R"'

R’

Op. 'C

Rr

Módszer

Termelés

%

Átkr i s t ály ősi tás i oldószer

benziloxikarbonil-4-dimetilamino-fenil-H

H

124—127

0,7/A

b3

20

benziloxikarbonil-2,5-dimetoxi-fenil-H

H

98—100

0,5/A

b4

42

—

benziloxikarbonil-2,4-dinitro-fenil-H

H

186—187

0,8/A

b4

17

—

benziloxi karbonil-3,4,5-trimetoxi-fenil-H

H

152—153

0,7/A

a

88

benziloxikarbonilfenil-H

etil-127—128

0,5/A

a

81

etanol

benziloxikarbonil-4-klór-feniIH

etil-118—121

0,5/A

b4

65

etil-acetát/n-hexán

benziloxikarbonil-2-bróm-fenil-H

etil-136—138

0,6/A

b4

49

—

benziloxikarbonil-3-bróm-fenil-H

etil-121—124

0,6/A

b4

50

—

benziloxikarbonil-4-bróm-fenil-H

etil-140—143

0,5/A

b4

68

—

benziloxikarbonil-2,5-dimetoxi-fenil-H

etil-141—146

0,5/A

b4

45

—

benziloxikarbonilfenil-H

fenil-179—180

0,8/A

a

65

etanol

benziloxikarbonil-2,5-dimetoxi-fenil-H

fenil-160—163

0,7/A

a

70

etanol

benziloxikarbonilfenilfenilfenil-162—164

0,8/A

b3

19

—

benziloxikarbonil-pentametilén-H

H

158—160

0,6/A

a

33

etanol

benziloxikarbonil-5-nitro-2-furil-H

H

152—153

0,7/A

c

19

etanol

benziloxikarbonilfenil-H

metil-(DL)

168—170

0,7/A

a

68

etanol

benziloxikarbonilfenil-H

benzil-(DL)

155

0,7/A

a

72

etanol

acetil-4-bróm-fenil-H

metil-(D)

160—172

0,4/A

b3

26

+ 14,4°

benzoilfenil-H

metil-(D)

151—153

0,7/A

b3

76

+ 134,0°

benzoil-4-fluor-fenil-H

metil-(D)

105—108

0,6/A

b3

55

+ 175,0°

benziloxikarbonil-4-klór-fenil-H

metil-(D)

155—159

0,5/A

b4

25

+ 5,8°

benziloxikarbonil-2-bróm-fenil-H

metil-(D)

122—124

0,5/A

b4

23

+85,8°

benziloxikarbonil-4-nitro-feniIH

metil-(D)

145—147

0,5/A

b4

17

+ 2,3°

benziloxikarbonil-4-nitro-feniIH

benzil-(D)

145—147

0,5/A

b4

37

+144,0°

benziloxikarbonil-2,5-dimetoxi-fenil-H

metil-(D)

165—174

0,5/A

b4

59

+ 5,8°

benziloxikarbonil-2,5-dimetoxi-fenil-H

benzil-(D)

126—128

0,6/A

b4

33

+42,9°

Megjegyzések :

1 az ecetsav: ecetsavanhidrid arány 1 : 1

2 reakcióközeg: benzol+butil-acetát 1:1 elegye

3 reakcióközeg : toluol

4 reakcióközeg: toluol; katalizátor: tömény kénsav

Szabadalmi igénypontok

1. Eljárás az (I) általános képletű tetrahidro-1,2,4--oxadiazin-5-on-származékok — e képletben

R2 az alkil-részben 1—4 szénatomot tartalmazó alkilkarbonil-, előnyösen acetil-csoportot vagy benzoilvagy benziloxikarbonil-csoportot,

R3 1—5 szénatomos alkilcsoportot, adott esetben halogénnel, nitro-, karboxil-, hidroxi-, di-(l—4 szénatomos)-alkil-amino-csoporttal vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy csoportokkal helyettesített fenilcsoportot, helyettesítetlen naftil- vagy tienil- 60 csoportot és

R3' hidrogénatomot, vagy

R6 hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot, fenil- vagy benzilcsoportot és R6 hidrogénatomot, vagy pedig R6 és R6' külön-külön fenilcsoportot képvisel —

50

DL és D alakban történő előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű a-aminooxi-karbonsavamid-származékot — e képletben R2, R6 és R6’ jelentése megegyezik az (I) általános képletnél adott 55 meghatározás szerintivel — aprotikus vagy protikus közegben valamely (III) általános képletű oxo-vegyülettel — e képletben R3 és R3'jelentése megegyezik az (I) általános képletnél adott meghatározás szerintivel — kondenzálunk valamely sav jelenlétében.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy aprotikus reakcióközegként benzolt és/vagy toluolt alkalmazunk.

R3 és R3' együtt egy pentametiléncsoportot, 65 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási mód-5