181406. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-benzoil-N' -[(terc-alkokxi-karbonil) -fenil]-karbamid- és tio-karbamid származékok előállítására és az ezeket a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid szerek
7 181406 8 B példa 1. táblázat folytatása Lucilia cuprina res-lárvákkal végzett vizsgálatok Oldószer: 35 súlyrész etilénglikol-monometiléter Emulgeátor: 35 súlyrész nonil-fenol-poliglikol-éter 5 Kívánt hatóanyagot tartalmazó készítményt oly módon állítunk elő, hogy 3 súlyrész hatóanyagot, 7 súlyrész fent említett oldószer-emulgeátor eleggyel hozzuk össze, majd az így kapott koncentrátumot vízzel kívánt értékre hígítjuk. Hatóanyagként alkalmaztuk az 1., 9., 5., és 21. példák sze- 10 rint előállított vegyületeket. Mintegy 20 Lucilia cuprina res-lárvát helyezünk el egy vizsgálati edénybe, amely mintegy 1 cm3 lóhúst és 0,5 ml hatóanyag oldatát tartalmazza. 24 óra után értékeljük a 15 férgek pusztulását. Az 1,9, 5, 21 példákban leírt vegyületek az ismert vegyületekhez képest kedvező hatást mutattak. A találmány szerinti vegyületek hatását ismert vegyületekével összehasonlítva az 1. és 2. táblázatban összefoglalt eredményeket kaptuk. 20 1. táblázat Plutella vizsgálat Hatóanyag A hatóanyag koncentráció-o /„-ban »Ban ja, %-ban kife- 30 jezve (X) képletű vegyület (ismert) 0,01 100 (VIII) ált. képletű vegyület, amelyben 0,001 60 R'=CH3, R2ésR3=H 0,0001 35 35 (VIII) ált. képletű vegyület, amelyben 0,01 100 R* = Cl, R2 és R3 = H 0,001 100 0,0001 95 (VIII) ált. képletű vegyület, amelyben 0,01 100 R1 és R2 = F, R3 = H 0,001 100 40 0,0001 100 (VIII) ált. képletű vegyület, amelyben 0,01 100 R1 és R2 = F, R3 = C1 0,001 100 0,0001 100 (VIII) ált. képletű vegyület, amelyben 0,01 100 45 R1 = Br, R2 és R3 = H 0,001 100 0,0001 100 (VIII) ált. képletű vegyület, amelyben 0,01 100 R‘ = Br, R2 = Cl és R3 = H 0,001 100 0,0001 100 50 (VIII) ált. képletű vegyület, amelyben 0,01 100 R1 = Br, R2 = Cl és R3 = H 0,001 100 0,0001 100 (XI) ált. képletű vegyület 0,1 100 0,01 100 55 0,001 65 0,0001 0 (XII) ált. képletű vegyület 0,1 90 0,01 90 0,001 60 60 0,0001 0 (IX) ált. képletű vegyület, amelyben 0,1 100 R1 = Cl, R2 = H, R3 = C1 0,01 100 0,001 100 0,0001 100 65 Plutella vizsgálat A hatóanyag Hatóanyag koncentráció-o/ {L_ ja, %-ban KI1C* j«, /o ua»j c (IX) ált képletű vegyület, amelyben 0,1 100 R>=C1, R2 = F, R3 = C1 0,01 100 0,001 100 0,0001 100 (IX) ált képletű vegyület, amelyben 0,1 100 ri=F, R2 = H, R3 = C1 0,01 100 0,001 100 0,001 100 (IX) ált. képletű vegyület, amelyben R1 0,1 100 és R2 = F, R3 = C1 0,01 100 0,001 100 0,0001 100 (VII) képletű vegyület 0,1 100 0,01 100 0,001 100 0,0001 100 (IX) ált képletű vegyület, amelyben 0,1 100 R1 = J, R2 és R3 = H 0,01 100 0,001 100 0,0001 100 (VI) képletű vegyület 0,1 100 0,01 100 0,001 100 0,0001 100 (IX) ált. képletű vegyület, amelyben R1 0,1 100 és R2 = C1, R3 = H 0,01 100 0,001 100 0,0001 100 (IX) ált. képletű vegyület, amelyben 0,1 100 R1 = Br, R2 = H, R3 = H 0,01 100 0,001 100 0,0001 100 (IX) ált. képletű vegyület, amelyben R1 0,1 100 és R2 = F, R3 = H 0,01 100 0,001 100 0,0001 100 2. táblázat Lucilia cuprina rés. — lárva vizsgálat Hatóanyag Hatóanyagkoncentráció ppm. A lárvák pusztulásának mértéke %-ban Az 1. példa szerint előállított vegyület 1000 100 100 0 A 9. példa szerint előállított vegyület 1000 100 100 0 Az 5. példa szerint előállított vegyület 300 100 100 >50 30 0 A 21. példa szerint előállított vegyület 1000 100 100 >50 10 0 4