181239. lajstromszámú szabadalom • Eljárás rovarnövekedést gátló 3,7,11-trimetil-2,4-dodekadiénsav-származékok sztereospecifikus előállítására
181239 8 készült oldatát. A reakcióelegyet telített ammónium-klorid oldatra (100 ml) öntjük, a szerves fázist elválasztjuk és a vizes részt kétszer, összesen 100 ml éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres oldatokat telített nátrium-klorid oldattal mossuk, magnézium- 5 -szulfáttal szárítjuk és az oldószert ledesztilláljuk. Termelés: 2,2 g (73%); Rf=0,92 (hexán-aceton 7:3), fp.: 132-135° (0,05 mm [Írod. fp.: 137-142/0,3 mm; C. A. Henrick és munkatársai, J. Org. Chem. 40, 8 (1975)]. 10 A minta folyadékkromatográfiás vizsgálat alapján 2% alatti mennyiségben tartalmazhat 2(Z),4(E)-konfigurációjú sztereoizomert. Retenciós idő: 2(E),4(E)diasztere orner = 2,05 2(Z),4(E)diasztereomer = 2,35 perc. 15 ÍR (NaCl): 1710, 1640, 1600, 1460, 1380, 1360, 1220, 1140, 1030, 960 cm-'. 1H-NMR (CC14): 0,9 (9H, m, CH3), 1-1,8 (11 H, m, CH, CHj, CH3). 2 (2H, m, CH2), 2,15 (3H, d, J = 1,5 Hz, CH3), 4 (2H, q, J = 7 Hz, OCH2), 20 5,75 (1H, m, CH=), 6,15 (2H, m, CH=CH). előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű - a képletben R1, Z, R2 és R3 jelentése a fent megadott - 3-oxo-7,l 1-dimetiM(E)-dodecénsav-észtert valamely (III) általános képletű i-propenil-észterrel - a képletben R 1-5 szénatomos alkil-, fenil- vagy fenil-(C j .3 )-alkil-csoportot jelent - reagáltatunk kívánt esetben aprotikus oldószerben, előnyösen katalitikus mennyiségű sav jelenlétében, majd a kapott (IV), általános képletű alkil-7,ll-dimetil-3-aciloxi-2(Z),4(E)-dodekadienoátot - a képletben R, R1, R3 és Z jelentése a fent megadott - aprotikus oldószerben, előnyösen inert gáz-atmoszférában valamely (V) általános képletű dialkil-réz-lítium-vegyülettel - a képletben R2 jelentése a fent megadott - reagáltatjuk, és kívánt esetben a kapott terméket a reakcióelegytől elkülönítjük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy katalizátorként aromás szulfonsavakat, előnyösen sósavat alkalmazunk. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű 3.7,11-trimetil-2,4-dodekadiénsav-származékok - a képletben 25 R1 hidrogénatomot vagy Ct.5 alkoxi-csoportot, Zl hidrogénatomot jelent, de 30 R és Z1 együtt kettős kötést is képviselhet, R2 és R3 egymástól függetlenül egyenes vagy elágazó láncú C,.s alkil-csoportot jelent -3, Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy aprotikus oldószerként alifás étereket, előnyösen dietilétert vagy tetrahidrofuránt alkalmazunk. 4. Az 1-3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (IV) és (V) általános képletű vegyület reakcióját (-)100— —(—)10°C, előnyösen —60—(—)80°C körüli hőmérsékleten hajtjuk végre. 1 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 84.4288 - Zrínyi Nyomda, Budapest 4
