181239. lajstromszámú szabadalom • Eljárás rovarnövekedést gátló 3,7,11-trimetil-2,4-dodekadiénsav-származékok sztereospecifikus előállítására

MAGTAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY

g

|

Bejelentés napja: 1980. XII. 16. (2997/80)

Közzététel napja: 1982. X. 28.

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Megjelent: 1985. I. 31.

181239

Nemzetközi osztályozás:

NSZO3:

C 07 C 57/02,

A 01 N 27/00

Feltalálók: Szabadalmas:

dr.Novák Lajos vegyészmérnök 25%, dr. Szántay Csaba vegyészmérnök 25%, EGYT Gyógyszervegyészeti

dr. Rohály János vegyészmérnök 15%, dr. Kis-Tamás Attila vegyészmérnök 10%, Gyár, Budapest

Jurák Ferenc vegyészmérnök 10%, Ujváry István vegyészmérnök 10%, Baán Gábor vegyészmérnök 5%, Budapest

Eljárás rovarnövekedést gátló hatású 3,7,ll-trimetil-2,4-dodekadiénsav-származékok

sztereospecifikus előállítására

1

A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletü, rovarnövekedést gátló 3,7,ll-trimetil-2,4-dodekadiénsav-származékok sztereospecifikus előállítására. A képletben

R1 hidrogénatomot vagy C !. 5 alkoxi-csoportot,

Z1 hidrogénatomot jelent,

de R1 és Z1 együtt kettős kötést is képviselhet, R2 és R3 egymástól függetlenül egyenes vagy elágazó láncú, 1—5 szénatomos alkilcsoportot jelent.

Az 1. általános képletű vegyületek körébe tartozó i-propil-[ 11 -metoxi-3,7,1 l-trimetil-2(E),4(E)-dodekadienoát (methopren) és az etil[3,7,l 1-trimetil-2(E),4(E)-dodekadienoát (hydropren) kereskedelmi forgalomba került, és sikeresen alkalmazzák őket a növényvédelemben, valamint a nagyüzemi állattenyésztésben a rovar kártevők ellen.

A methoprennel jó eredményt kaptak szúnyogfajtákra [pl. sárgalázas szúnyog (Aedes Aegypti): W. L. Jakob, Mosq. News 32, 592 (1972); W. L. Jakob, J. Econ. Entomol 66, 819 (1973); C. A. Henrick et al., J. Agric. Food Chem. 24, 207 (1976)], legyekre [pl. házilégy (Musca domestica): W. L. Jakob, J. Econ. Entomol. 66, 819 (1973); W. F. Plapp és S. R. Vinson, Pestic. Bochem. Physiol. 3, 131 (1973); C. A. Henrick et al., J. Agric. Food Chem. 23, 396 (1975); P. B. Morgan et ah, Can. Entomol. 107, 413 (1975); C. A. Henrick et al., J. Agric. Food Chem.

2

24, 207 (1976)], levéltetvekre [pl. lisztbogár (Tenebrio molitor); C. A. Henrick et al., J. Agric. Food Chem., 24, 207 (1976), pl. .borsóbogár (Acyrthosiphon pisum); C. A. Henrick et ah, J. Agric. Food 5 Chem., 24, 207 (1976)], és csótányokra [pl. Nanphoeta cinerea; W. Radwan és F. Sehnal, Experienta 30, 615 (1974)].

A hydroprennel jó eredményt kaptak burgonya-levéltetűre [J. Benskin és J. M. Perron, Can. Ento- 10 mol. 105, 619 (1973)], lisztbogárra [R. A. Hamlen, J. Econ. Entomol. 68, 223 (1975); C. A. Henrick et al., Bioorganic Chemistry 7, 235 (1978)], és más szemestermény kártevőkre [pl. R. G. Strong és J. Diekman, J. Econ. Entomol. 66, 1167 (1973)].

15 Az etil[3,7,ll-trimetil-2(E),4(E)]-dodekadienoát típusú vegyületek előállítására C. A. Henrick és munkatársai [J. Org. Chem. 40, 8 (1975)] több módszert is kidolgoztak. Egyik eljárásukban 6,7- -dihidro-citronellált dietil-2-oxo-propil-foszfonátból 20 képezett anionnal reagáltam 2-oxo-6,10-dimetil-3- -undecént kaptak, amelyet az ecetsav di-lítium sójával reagáltattak. A reakcióban képződött 3-hidroxi-3,7,11 -trimetil-4-undecénsavat foszforilkloriddal és N etil-diizopropil-aminnal savkloriddá alakították, 25 amelyet etilalkohollal kezelve hydropren 2(Z)-sztereoizomeijét és a kettőskötések vándorlásából származó 3,5-dodekadiénsav származékot (10%) kaptak. Az eljárás nagy hátránya, hogy az észterezés csak gyenge termeléssel oldható meg (50%), és je- 30 lentes mennyiségű melléktermék képződik.

181239