181201. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-klór-savanilid származékok előállítására

181201

8

Kitermelés: 78%

Analízis-eredmények: összegképlet: Mólsúly:

CnH.aNOC^ 246

7

számított: talált:

C:

53,6 tömeg %

54,2 tömeg %

H:

5,2 tömeg %

4,8 tömeg %

N:

5,7 tömeg %

5,5 tömeg %

O:

6,5 tömeg %

6,7 tömeg %

Cl:

28,8 tömeg %

27,3 tömeg %

10. példa

N-(2-karbmetoxi-fenil)-N-(klór-metil)-vajsavamid

előállítása

16,3 g l,3,5-trisz(2-karbmetoxi-fenil)-hexahidro-1,3,5-triazint 250 ml benzolban feloldunk és az oldat forráspontján 11 g vajsav-klorid 30 ml benzollal készült oldatát adagoljuk hozzá.

A benzolt ledesztilláljuk, majd a visszamaradó olajat 3x10 ml petroléterrel mossuk, ezután vákuumban súlyállandóságig szárítjuk.

Kitermelés: 89%

Analízis-eredmények: összegképlet: Mólsúly:

C13H16N03C1 269,5

számított:

talált:

C:

57,8 tömeg %

56,7 tömeg %

H:

5,9 tömeg %

6,5 tömeg %

N:

5,2 tömeg %

5,3 tömeg %

O:

17,8 tömeg %

17,1 tömeg %

Cl:

13,1 tömeg %

14,2 tömeg %

11. példa

Etil-[N-(3,5-diklór-fenil)-N-(klór-metil)]-karbamát

17,4g l,3,5-trisz(3,5-diklór-fenil)-hexahidro-l,3,5- -tríazin 150 ml-es szuszpenziójához az oldat forráspontján, keverés mellett 11 g klór-hangyasavmetil-észter 50 ml toluolos oldatát beadagoljuk, 15 perc keverés után a toluolt vákuumban ledesztilláljuk. A visszamaradó olajat 3 x 20 ml petroléterrel mossuk, majd súlyállandóságig 25 °C-on 5 • 103 Pa nyomáson tartjuk.

Kitermelés: 80%

Analitikai eredmények: összegképlet: Mólsúly

c10

hI0no2ci3

számított:

talált:

C:

42,5 tömeg %

43,2 tömeg %

H:

3,5 tömeg %

3,6 tömeg %

N:

4,9 tömeg %

4,2 tömeg %

O:

11,3 tömeg %

11,6 tömeg %

Cl:

37,7 tömeg %

37,1 tömeg %

12. példa

N-(2-klór-fenil)-N-(klór-metil)-metoxi-acetamid

14, g l,3,5-trisz(2-klór-fenil)-hexahidro-l,3,5-triazin 200 ml xilolos oldatához forrásponton 11 g metoxi-acetil-klorid 10 ml xilolos oldatát adagoljuk.

A reakció-elegyet ezután bepároljuk, és a visszamaradó olajat 2 x 50 ml n-hexánnal mossuk, és súlyállandóságig 6 • 103 Pa nyomáson tartjuk. Kitermelés: 77%

Analitikai eredmények:

összegképlet:

Mólsúly

Qq

HmNOCI,

248

számított:

talált:

C:

48,4 tömeg %

48,1 tömeg %

H:

4,4 tömeg %

4,6 tömeg %

N:

5,6 tömeg %

6,1 tömeg %

O:

6,5 tömeg %

6,3 tömeg %

Cl:

28,6 tömeg %

28,2 tömeg %

13. példa

[N-(2-klór-fenil)-N-(klór-metil)]-2-jód-benzamid

28 g 1,3,5-trisz(2-klór-fenil)-hexahidro-l ,3,5-triazin 250 ml xilolos szuszpenziójához keverés mellett az elegy forráspontján 51 g 2-jód-benzoil-klorid 50 ml xilollal készített oldatát adagoljuk. Az elegyet 100 °C-on 30 perc keverés után bepároljuk. A viszszamaradó olajat 5 x 50 ml petroléter—benzol 8 : 2 arányú elegyével mossuk, majd nitrogén atmoszférában 6 • 103 Pa nyomáson 25 °C-on tartjuk súlyállandóságig.

Kitermelés: 65%

Analitikai eredmények: összegképlet: Mólsúly:

C14H10NOC123 396

számított:

talált:

C:

42,4 tömeg %

42,1 tömeg %

H:

2,5 tömeg %

2,6 tömeg %

N:

3,5 tömeg %

3,7 tömeg %

O:

4,0 tömeg %

4,2 tömeg %

Cl:

18,0 tömeg %

17,6 tömeg %

J:

32,0 tömeg %

31,3 tömeg %

A találmányunk szerinti eljárás alkalmazásával a céltermékek egyszerű módon, könnyen és jó kitermeléssel állíthatók elő.

Szabadalmi igénypontok:

1. Eljárás az (I) általános képletű vegyület előállítására

— a képletben:

R 1—4 szénatomos alkil-, klóratommal szubsztituált alkil-, továbbá benzil-, 1—6 szénatomos alkoxi-, metoxi-metil- vagy fenilcsoport, továbbá halogénatommal vagy metoxi-, karbalkoxícsoporttal szubsztituált fenilcsoport;

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

4