181186. lajstromszámú szabadalom • Eljárás C-acetil csoportot tartalmazó új acetidinon-származékok előállítására
9 181186 10 Kitermelés: 10,5g (72%) dietil-[l<4-metoxi-fenil);3-hidroxi-3-metil-5-oxo-2,2-pirrolidin-dikarboxilát] és/vagy tautomeije. Op.: 136-137 °C (etilacetát). Elemanalízis a Ci8H23N07 (365,38) összegképletre: számított: C =59,17%, H =6,39%, N = 3,83%, talált: C = 58,98%, H = 6,90%, N = 4,04%. IR(KBr): 3600-3000, 1760, 1740, 1685 cm-1. ‘H-NMRÍCDCla): 81,07 (t, 3H, J = 7,2 Hz), 1,28 (t, 3H, J = 7,2 Hz), 1,58 (s, 3H), 2,76 (s, 2H), 3,64 (s, 1H), 3,76 (s, 3H), 4,1 (q, 2H, J = 7,2 Hz), 4,27 (q, 2H, J = 7,2 Hz), 6,7 (2H) * 7,0(2H), (AA’BB’, J = 9 Hz). Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás a (III) általános képletű új vegyületek előállítására, - ebben a képletben R aminok és amidok átmeneti megvédésére alkalmas védőcsoportként adott esetben egy vagy több metoxicsoporttal szubsztituált fenil- vagy benzil-csoportot, és Z 1-4 szénatomos allai-, előnyösen metil-, vagy etilcsoportot jelent -azzal jellemezve, hogy egy (I) általános képletű vegyületet - ebben a képletben R és Z jelentése a fenti - diketénnel reagáltatunk, és a kapott, adott esetben (Ilb) általános képletű vegyületet is tartalmazó (Ila) általános képletű vegyületet — a (11a) és (Ilb) általános képletekben R és Z a már megadott jelentésű — alkálifémalkoholáttal és jóddal kezeljük és a kapott, (III) általános képletű terméket a reakcióelegyből kinyerjük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a diketénes reakciólépésnél szerves oldószert, előnyösen folyékony telített alifás karbonsavat alkalmazunk. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a diketénes j reakciólépést 60 °C feletti hőmérsékleten, esetenként a reakcióelegy forráshőmérsékletén végezzük. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az adott esetben (Ilb) általános képletű vegyületet is tartalmazó (lia) áltajQ lános képletű vegyületet nátriumetiláttal és jóddal reagáltatjuk. 5. Az 1. vagy 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a nátriumetilátoí fölöslegben alkalmazzuk. 15 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja dietil-[3-acetil-l-(2,4-dimetoxi-benzil)-4-oxo-2,2-azetidin-dikarboxilát] előállítására, azzal jellemezve, hogy dietil-[(2,4-dimetoxi-benzil-amino)- malonát]-ot diketénnel reagáltatunk, és a kapott termé- 20 két alkálifémalkoholáttal és jóddal kezeljük, és az így előállított terméket a reakcióelegyből kinyeijük. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja dietil-(3-acetil-l-benzil-4-oxo-2,2-azetidindikarboxilát) előállítására, azzal jellemezve, hogy die- 25 til-(benzil-amino-malonátiot diketénnel reagáltatunk és a kapott terméket alkálifém-alkoholáttal és jóddal kezeljük és az így előállított terméket a reakcióelegyből kinyeijük. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 30 módja dietil-[3-acetil-l-fenil-4-oxo-2,2-azetidin-dikarboxilát] előállítására, azzal jellemezve, hogy dietil-(arilino-malonát)-ot diketénnel reagáltatunk, és a kapott terméket alkálifém-alkoholáttal és jóddal kezeljük, és az így előállított terméket a reakcióelegy- 35 bői kinyeijük. 9. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja dietil-[3-acetil-l-(4-metoxi-fenil)-4-oxo-2,2--azetidin-dikarboxilát] előállítására, azzal jellemezve, hogy dietil-(4-metoxi-anilino)-malonátot diketénnel 40 reagáltatunk, és a kapott terméket alkálifém-alkoholáttal és jóddal kezeljük, és az így előállított terméket a reakcióelegyből kinyeijük. 1 lapon 4 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jog: Könyvkiadó igazgatója 84.4283 — Zrínyi Nyomda, Budapest 5
