181046. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2-metil-kinoxalin-1,4-dioxid származékok előállítására
MAGVAK NfcPKílZT ARSASAG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY 181046 Bejelentés napja: 1980. II. 01. (216/80) Nemzetközi osztályozás: NSZO3 : C 07 D 405/12 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1982. VIII. 30. Megjelent: 1984. X. 31. ^ í 4 5z2badc!mi Tcr. ' . Feltalálók: Szabadalmas: dr. Benkó Pál vegyészmérnök 45%, Bózsing Dániel vegyészmérnök 45%, Farkas EGYT Gyógyszervegyészeti Gyár, Imréné vegyésztechnikus 10%, Budapest Budapest Eljárás új 2-metil-kinoxalin-l,4-dioxid-származékok előállítására 1 T aiálrnányuuk új 2-metil-kinoxalin-l ,4-dioxid-származékok előállítására vonatkozik. Ismeretes, hogy a kinoxalin-1,4-dioxid-származékok körébe tartozó számos vegyület baktériumellenes és állati sűlyhozamnövelő hatással rendelkezik. Ezen ismert vegyületek előnyös képviselője a 2-metil-N-(/3-hidroxietil)-3-karboxamido- kinoxalin-1,4-dioxid (157447 lajstromszámú magyar szabadalmi leírás') és a 2-metü-kinoxalin-3- karbonsav-(2’-hidroxietil>észter- 1,4-dioxid (2 111710 számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat). Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű 2-metil-kinoxalin-l ,4-dioxid-származékok előállítására (mely képletben X jelentése oxigénatom vagy imino-csoport) oly módon, hogy aj) valamely (III) általános képletű vegyületet (mely képletben Y jelentése liidroxi- vagy imino-csoport) diketénnel reagáltatunk, majd a keletkező (II) általános képletű vegyületet (mely képletben X jelentése a fent megadott) benzofuroxánnal hozzuk reakcióba, vagy valamely (II) általános képletű vegyületet (mely képletben X jelentése a fent megadott) benzofuroxánnal reagáltatjuk. Az (I) általános képletű új vegyületek egyrészről baktériumellenes hatásuk révén gyógyászati készítmények hatóanyagaként alkalmazhatók, másrészről gyógyaizűflag hatásos es állati súlyhozamnövele hatással renueíkezö ismert végtermékek el-': ?:Htásáná felhasználható értékes közbenső termékek. A (II) általános képletű kiindulási anyagok ismert módon előállítható vegyületek (lásd: Eur. J. Med. Chem. 9 (6) 1974); Recueil 88, 1345 (1969), Houben-Weyl: Methoden der Org. Chem. 6/4 368 5 (1966); 7/4 230 (1968)]. A találmányunk tárgyát képező eljárás előnyös foganatosítási módja szerint a (II) általános képletű kiindulási anyagot nem izoláljuk, hanem a valamely (III) általános képletű vegyület (ahol Y jelentése 10 hidroxi- vagy amino-csoport) és diketén reagáltatásakor képződő - a (II) általános képletű vegyületet tartalmazó — reakcióelegyet reagáltatjuk a benzofuroxánnal. A reakciónál a (II) általános képletű kiindulási 15 anyagot és a benzofuroxánt előnyösen ekvimoláris mennyiségben alkalmazhatjuk, azonban bármelyik reakció-komponenst ki« - mintegy 10%-ig terjedő - feleslegben is alkalmazhatjuk. A reakciót általában szerves oldószeres közegben 20 végezhetjük el. liters szerves oldószerként pl. halogénezett alifás szénhidrogéneket (pl. kloroform, diklóretán, diklórmetán), aromás szénhidrogéneket (pl. benzol, xilol, toluol), vagy étereket (pl. dioxán, vagy dietiléter) alkalmazhatunk. A reakciót általában 25 20—40 °C-os hőmérsékleten - előnyösen 30-40 °C-on - végezhetjük el. A reakciót előnyösen valamely bázis jelenlétében végezhetjük el. E célra szervetlen bázisok (pl. alkálifémhidrogén-karbonátok, pl. nátn'nm-hHrogén-karbonát, alkáhfém-karbcnátok, pl. 30 nátrium-karbonát, alkáliföldfémhidroxidok, pl. kal-181046
