180997. lajstromszámú szabadalom • 3-(-dihidroxi-5- pirimidil)-ureido]-acetilamino)-2,2-dimetil-penam-3-karbonsav-származékok előállítására
107 180997 108 I>a-[3-(4-hidroxi-2-metilkarboniloxi-5-pirimidil)-ureido]-in,p-dihidroxi-benzilpenicillin-nátrium. 180. példa D-a-[3-(2-p-Aminoszulfonilanilino-4-hidroxi-5-piriiradü>ureido]-p-hidroxi-benzilpenicillin-nátrium Ezt a penicillint a 134. példa szerint, 4,2 g amoxicillin-trihidrátból, valamint 2,8 g (0,01 mól) 5-amino-2-p-aminoszulfonilanilino-4-hidroxi-pirimidinnek 1,0 g foszgénnel és 1,35 ml trietilaminnal készített reakciótermékéből kiindulva állítjuk elő. Kitermelés: 4,25 g nátriumsó (62%). IR-spektrum: 1765, 1660, 1610, 1540 cm-1. MMR-spektrum (DMSO + CD3 OD) jelek a következő ppm-értékeknél: 1,55 (6H), 4,05 (1H), 5,4 (q, 2H), 5,5. (1H), 6,8 (2H), 7,3 (4H), 7,6 (2H), 8,3 (1H). 181. példa I>a-[3-(2-Benzilamino-4-hidroxi-5-pirimidil)-ureido]-p-hidroxi-benzilpenicillin-nátrium Ezt a penicillint a 134. példa szerint állítjuk elő. A kiindulási anyag 2,1 g (0,005 mól) amoxicillin-trihidrát, valamint 1,08 g (0,005 mól) 5-amino-2-benzilamino-4-hidroxi-pirimidinnek 500 mg foszgénnel és 0,67 ml trietilaminnal készített reakcióterméke. Kitermelés: 2,03 g nátriumsó (63,5%). IR-spektrum: 1770, 1670, 1600, 1530 cm-1. MMR-spektrum (DMSO + CD3OD) jelek a következő ppm-értékeknél: 1,5 (6H), 4,0 (1H), 4,3 (2H), 5,5 (3H), 6,8 (2H), 7,4 (7H), 8,2 (1H). 182. példa I>a-[3-(2-p-Klórbenzilamino-4-hidroxi-5--pirimidil>ureido]-p-hidroxi-benzil-penicillin-nátrium Ezt a penicillint a 134. példa szerint állítjuk elő. A kiindulási anyag 4,2 g (0,01 mól) amoxicillin-trihidrát, valamint 2,51 g (0,01 mól) 5-amino-2-p-klórbenzilamino-4-Mdroxi-pirimidinnek 1,0 g foszgénnel és 1,37 ml trietilaminnal készített reakcióterméke. Kitermelés: 5,52 g nátriumsó (82%). IR-spektrum: 1770, 1650, 1610, 1530 cm-1. MMR-spektrum (DMSO) jelek a következő ppm-értékeknél: 1,55 (6H), 4,0 (1H), 4,4 (2H), 5,4 (q, 2H), 5,5 (1H), 6,8 (2H), 7,4 (4H), 7,6 (2H), 8,2 (1H). 183. példa D-cí-[ 3-(4-Hidroxi-2-/N-metil-anilino/-5 --pirimidil)-ureido]-p-hidroxi-benzil-penicillin-nátrium Ezt a penicillint a 134. példa szerint állítjuk elő. A kiindulási anyag 1,75 g (0,0042 mól) amoxicillin-trihidrát, valamint 950 mg (0,0042 mól) 5-amino-4-hidroxi-2-(N-metil-anilino)-pirimidinnek 420 mg foszgénnel és 0,57 ml trietilaminnal készített reakcióterméke. Kitermelés: 1,72 g nátriumsó (64%). IR-spektrum: 1770, 1660, 1610, 1530 cm-1. MMR-spektrum (DMSO + CD3 OD) jelek a következő ppm-értékeknél: 1,55 (6H), 3,3 (3H), 4,0 (1H), 5,5 (3H), 6,8 (2H), 7,4 (7H), 8,1 (1H). 184. példa D-a-[3-(4-Hidroxi-2-/2’-fenil-etilamino/--5-pirimidil-ureido]-p-hidroxi-benzil-penicillin-nátrium Ezt a penicillint a 134. példa szerint állítjuk elő. A kiindulási anyag 1,05 g (0,0025 mól) amoxicillin-trihidrát, valamint 540 mg (0,0025 mól) 5-amino-4- -hidroxi-2-(2’-fenil-etilamino)- pirimidinnek 250 mg foszgénnel és 0,34 ml trietilaminnal készített reakcióterméke. Kitermelés: 1,04 g nátriumsó (66%). IR-spektrum: 1770, 1660, 1605, 1530 cm'1. MMR-spektrum (DMSO + CD3OD) jelek a következő ppm-értékeknél: 1,55 (6H), 2,8 (2H), 3,65 (2H), 4,0 (1H), 5,5 (3H), 6,8 (2H), 7,4 (7H), 8,1 (1H). 185. példa I>a-[3-(4-Hidroxi-2-/1 ’-fenil-etilamino/--pirimidil)-ureido]-p-hidroxi-benzil-penicillin-nátrium Ezt a penicillint a 128. példa szerint állítjuk elő, 2,1 g (0,005 mól) amoxicillin-trihidrátból, valamint 1,08 g (0,005 mól) 5-amino-4-hidroxi-2-(r-fenil-etilamino)-pirimidinnek 500 mg foszgénnel és 0,67 ml trietilaminnal készített reakciótermékéből kiindulva. Kitermelés: 1,94 g nátriumsó (61,5%). IR-spektrum: 1770, 1660, 1610, 1540 cm'1. MMR-spektrum (DMSO + CD3 OD) jelek a következő ppm-értékeknél: 1,5 (m, 9H), 4,1 (1H), 4,9 (1H), 5,4 (2H), 5,5 (1H), 6,8 (2H), 7,4 (7H), 8,05 OH). Hasonló módon állítjuk elő az alábbi vegyületeket is: D-a-[3-(2-benzilamino-4-hidroxi-5-pirimidil)-ureido]-m,p-dihidroxi-benzil-penicillin-nátrium D-0!-[3-(2-p-ldórbenzilamino-4-hidroxi-5-pirimidil)-ureido]-m,p-dihidroxi' -benzilpenicillin-nátrium D^-[3-(4-hidroxi-2-/N-metil-anilino/-5-pirimidil)-ureido]-benzilpenicillin-nátrium l>a-[3-(4-hidroxi-2-/2’-fenil-etilamino/-5-pirimidil)-ureido]-m,p-dihidroxi-benzilpenicillin-nátrium 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 54
