180997. lajstromszámú szabadalom • 3-(-dihidroxi-5- pirimidil)-ureido]-acetilamino)-2,2-dimetil-penam-3-karbonsav-származékok előállítására
75 180997 76 MMR-spektrum (DMSO + CD3 OD) jelek a következő ppm-értékeknél: 0,9 (3H), 1,2-1,8 (14H), 3,3 (2H), 4,0 (1H), 5,35 (2H), 5,45 (1H), 6,85 (2H), 7,35 (2H), 8,15 (1H). 88. példa D-a-[-3-(4-Hidroxi-2-oktilamino-5-pirimidil)--ureidoj-p-hidroxi-benzilpenicillin-nátrium Ezt a penicillint all. példa szerint állítjuk elő. A kiindulási anyag 420 mg (0,01 mól) amoxicillin-trihidrát, valamint 240 mg 5-amino-4-hidroxi-2-oktilamino-pirimidinek 100 mg foszgénnel és 0,14 ml trietilaminnal készített reakcióterméke. Kitermelés: 205 g nátriumsó (34%). IR-spektrum: 1770, 1670, 1620, 1550 cm-1. MMR-spektrum (DMSO * CD3 OD) jelek a következő ppm-értékeknél: 0,9 (3H), 1,3-1,8 (18H), 3,3 (2H), 4,1 (1H), 5,45 (3H), 6,8 (2H), 7,3 (2H), 8,15 (1H). Hasonló módon szintetizáljuk az alábbi vegyületeket: I>a- [ 3-(4-hidroxi-2-metilamino-5 -pirimidil)-ureidoj-ciklohexa-1,4-dién-1 -il-metil penicillin-nátrium D-a-[3-(4-hidroxi-2-metilamino-5-pirimidil)-ureído]-2-tienil-metilpenicülin-nátrium EK*- [ 3-(4-hidroxi- 2-metil amino- 5-pirimidil)-ureido]-m,p-dihidroxi-benzilpenicillin-nátrium I>a-[ 3-(4-hidroxi-2-metilamino-5 -pirimidil)-ureido]-m-klór-p-hidroxi-benzilpenicillin-nátrium D-a-[3-(2-etilamino4-hidroxi-5-pirimidil)-ureido]-2-tienil-metilpenicillin-nátrium I>a-[ 3-(2-etilamino-4-hidroxi-5-pirimidil)-ureido]-m,p-dihidroxi-benzilpenicillin-nátrium I>a-[3-(2-etilamino-4-hidroxi-5-pirimidil)-ureido]-m-klór-p-hidroxi-benzilpenicillin-nátrium D-a-[3-(4-hidroxi-2-izopropilamino-5- -pirimidil)-ureido]-ciklohexa-1,4-dién-1 -il-penicillin-nátrium D-a-[3-(4-hidroxi-2-izopropilamino-5- -pirimidil)-ureido]-m,p-dihidroxi-benzilpenicillin-nátrium I>a-[3-(4-hidroxi-2-propilamino-5-pirimidil)-ureido]-m-klór-p-hidroxi-benzilpenicillin-nátrium I>a-[3-(4-hidroxi-2-propilamino-5-pirimidil)-ureido]-m,p-dihidroxi-benzil-penicillin-nátrium D-o-[3-(4-hidroxi-2-izobutilamino-5--pirimidil)-ureido]-m-klór-p-hidroxi-benzilpenicillin-nátrium D^[3-(4-hidroxi-2-izobutilamino-5-pirimidil)-ureido]-m,p-dihidroxi-benzilpenicillin-nátrium D-ú-[3-(2-t-butilamino-4-hidroxi-5-pirimidil)-ureido]-p-hidroxi-benzüpenicillin-nátrium D-a-[3-(2-t-butilamino-4-hidroxi-pirimidil)--ureidoj-benzilpenicillin-nátrium D-a-[3-(2-hexilamino-4-hidroxi-5-pirimidil)-ureido]-benzilpenicillin-nátrium. 89. példa D-a-[3-(2-Allilamino-4-hidroxi-5-pirimidil)-ureido]-p-hidroxi-benzilpenicillin-nátrium Ezt a penicillint all. példa szerint állítjuk elő. A kiindulási anyag 2,1 g (0,005 mól) amoxicülin-trihidrát, valamint 840 mg (0,005 mól) 2-allilamino-5- -amino-4-hidroxi-pirimidinnek 500 mg foszgénnel és 0,67 ml trietilaminnal készített reakcióterméke. Kitermelés: 1,92 g nátriumsó (66%). IR-spektrum: 1770, 1660, 1610, 1550, 1510 cm'1. MMR-spektrum: (DMSO + CD3OD) jelek a következő ppm-értékeknél: 1,5 (6H), 3,9 (2H), 3,95 (1H), 5,0-5,6 (m, 5H), 5,9 (m, 1H), 6,75 (2H). 7,25 (2H), 8,1 (1H). 90. példa I>a-[3-(2-Aliilamino-4-hidroxi-5-pirimidil)-ureido]-benz il penicillin-nátrium Ezt a penicillint a 89. példa szerint állítjuk elő. A kiindulási anyag 1,85 g (0,005 mól) ampicillin-nátrium, valamint 840 mg 89. példa szerinti pirimidinnek 500 mg foszgénnel és 0,67 ml trietilaminnal készített reakcióterméke. Kitermelés: 1,7 g nátriumsó (60%). IR-spektrum: 1770, 1660, 1610, 1550 cm'1. MMR-spektrum (DMSO + CD3 OD) jelek a következő ppm-értékeknél: 1,5 (6H), 3,95 (2H), 4,0 (1H), 5,0-5,5 (m, 5H), 6,0 (m, 1H), 7,4 (5H), 8,1 (1H). 91. példa D-a-[3-(2-Allilanüno-4-hidroxi-5-pirimidil> -ureidoj-ciklohexa-1,4-dién-1-il-metilpenicillin-nátrium Ezt a penicillint a 89. példa szerint állítjuk elő. A kiindulási anyag 3,75 g (0,01 mól) epicŰlin-nátrium, valamint 1,66 g 89. példa szerinti aminnak 1.0 g foszgénnel és 1,35 ml trietilaminnal készített reakció terméke. Kitermelés: 3,5 g nátriumsó (64%). IR-spektrum: 1765, 1655, 1605, 1550 cm'1. MMR-spektrum (DMSO + CD3OD) jelek a következő ppm-értékeknél: 1,5 (6H), 2,55 (4H), 3,9 (2H), 4,05 (1H), 4,95 (1H), 5,0-5,7 (m, 7H), 6,0 (1H), 8.1 (1H). 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 38
