180997. lajstromszámú szabadalom • 3-(-dihidroxi-5- pirimidil)-ureido]-acetilamino)-2,2-dimetil-penam-3-karbonsav-származékok előállítására
33 180997 34 A fenti eljárással állítjuk elő a következő táblázatban felsorolt VII általános képletű vegyületeket: R Kitermelés, % Olvadáspont-c2hs 44 189° —CH(CH3)2 31 202° -C(CH3)3 39 218° —C5H11 46 200° -c8H17 23 zsugorodik 130° ciklobutil-41 208-210° ciklopentil— 52 235° ciklohexil-58 230-231°-CH2-CH2-C6HS 54 193-195° "(CH2)3 -C6Hs 48 176°-okch3)-c6h5 44 197-199°-CH=CH-C6Hs 36 115-118° illetve a XVI általános képletű vegyületeket: n Rí, R2, R3 Kitermelés, % Olvadáspont b) 1 p-fluor— 41 242° c) 1 hidrogén— 47 202-204° d) 1 o,o’-diklór= 31 252-255° e) 0 p-hidroxi— 34 210-215° (boml.) 0 0 p-dimetilamino— 40 250° (boml.) g) 1 o-metoxi— 51 247-250° h) 1 p-etoxi-54 .265-268° (boml.) i) 1 p-nitro-46 300° k) 1 p-ch3co-29 250-251° 1) 0 p-metilamino— 24 232-235° (boml.) m) 0 o-klór-42 243-245° n) 1 p-metiltio-38 242-244° (boml.) 0) 1 p-metilszulfoxi— 37 265-267° (boml.) P) 1 p-metoxi— 58 228° ,3” példa a) 5-Amino-4-hidroxi-2-fenil-pirimidin 55 20 g (0,089 mól) etil-karbetoxiamino-formilacetát-nátriumsót szobahőmérsékleten 40 ml vízben feloldunk. Az oldathoz adjuk 16,7 g (0,09 mól) benzamidin-hidroklorid 3,6 g (0,09 mól) nátriumhidroxiddal és 15 ml vízzel készített oldatát. A reakció- 60 elegyet éjszakán át szobahőmérsékleten keveijük, majd 1 órán át visszafolyatással melegítjük. Ezután a keverékhez hűtés közben tömény sósavat adunk, hogy a pH-érték kb. 5,5 legyen. A kivált terméket szívatással elkülönítjük, és vízzel mossuk. 65 Ezt a vegyületet nyersen 50 ml vízben oldott 8 g nátriumhidroxiddal 1/2 órán át visszafolyatással melegítjük, majd lehűtjük, és óvatosan tömény sósavat adunk hozzá, amíg a pH értéke 5,0 lesz. A kivált terméket kiszűrjük, kevés vízzel mossuk, és jól megszárítjuk. A kitermelés: 11,4 g (67%). Az olvadáspont: 220° (bomlással). Az elemanalízis eredménye: számított: C =64,16%, H = 4,85%, N = 22,45%, talált: C =63,92%, H = 4,79%, N = 22,69%. 17
