180933. lajstromszámú szabadalom • Eljárás D-fenil-glicinamid vagy D-alkoxi-fenil-glicinamid és L-fenil-glicin vagy L-alkoxi-fenil-glicin szétválasztására
MAGYAR SZABADALMI 180933 népközt ArsasAg LEÍRÁS A bejelentés napja: 1977. XI. 01. (SA —3068) Nemzetközi osztályjelzet : Hollandia elsőbbsége: 1976. XI. 10. nszo3 (7612456) Hollandia C 07 B 19/00 C 07 C 101/06 C 07 C 103 28 ORSZÁGOS A közzététel napja: 1982, IX. 28. TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1984. VI. 30. A>' ( Szabadalmi Tár. ' J Feltaláló: Szabadalmas: Boesten Wilhelmus Hubertus Joseph, Stamicarbon B.V. Geleen, Hollandia vegyészmérnök, Sittard, Hollandia Eljárás D-fenil-gliciiiamid vagy D-alkoxi-fenil-glicinamid és L-fenil-glicin vagy L-alkoxi-fenil-glicin szétválasztására 1 2 A találmány tárgya új eljárás D-íenil-glicinamidból.vagy D-alkoxi-fenil-glicinamidból és L- fenil-glicinből, vagy L-alkoxi-fenil-glicinből álló keverék észrevehető mértékű racemizálódás nélkül végbemenő szétválasztására és a kapott D- 5 fenil-glicinamid vagy D-(l—6 szénatomos alkoxi)-fenil-glicinamid D-fenil-glicinné vagy D(1—6 szénatomos alkoxi)-fenil-glicinné történő átalakításra. Optikailag aktív fenil-glicinamidból és opti- 10 kailag aktív fenil-glicinből álló elegy a DL- fenil-glicinamid enzimatikus átalakításával állítható elő (lásd a 7407941 számú holland közzétételi iratot). Az ilyen elegy ioncserélő segítségével választható szét. Azt találták azonban, 15 hogy ennek a módszernek ipari méretű kivitetelezése, ahol az ioncserélő kolonnákban hosszú a tartózkodási idő, nehezen valósítható meg racemizálódás nélkül. Azt találtuk, hogy az optikailag aktív fenil- 20 glicinamid és optikailag aktív fenil-glicin észrevehető mértékű racemizálódás nélkül a vegyületek Schiff-bázissá történő átalakítása útján választható szét. A találmány értelmében úgy járunk el, hogy 25 a DL-fenil-glicinamidok enzimatikus átalakításával előállított, D-fenil-glicinamidból vagy D(1—6 szénatomos alkoxi)-fenil-glicinamidból és L-fenil-glicinből vagy L-(l—6 szénatomos alkoxi)-fenil-glicinből álló elegyet 0 és 60 °C kö- 30 zötti hőmérsékleten és 7 és 12 közötti pH-tartományban . a) egy mól fenil-glicinamidra vagy (1—6 szénatomos alkoxi)-fenil-glicinamidra számítva 1—2 mól benzaldehiddel vagy (1-—6 szénatomos alkoxi)-benzaldehiddel reagál tatjuk, a D-fenil-glicinamid vagy D-(l—6 szénatomos alkoxi)-fenilglicinamid kivált Schiff-bázisát elválasztjuk az oldatban maradó L-fenil-glicinsótól vagy L-(l— 6 szénatomos alkoxi)-fenil-glicinsótól és a D-fenil-glicinamid vagyD- (1—6 szénatomos alkoxi)fenil-glicinamid Schiff-bázisát erős savval elbontjuk és D-fenil-glicint vagy D-(l—6 szénatomos alkoxi)-fenil glicint kristályos formában kinyerjük, vagy b) fölöslegben levő benzaldehiddel vagy (1—6 szénatomos alkoxi)-benzaldehiddel reagáltatjuk, a keletkező két fázist, ahol a szerves fázis a D- fenil glicinamid vagy D-(l—6 szénatomos alkoxi)-fenil-glicinamid Schiff-bázisát és a vizes fázis az L-fenil-glicin vagy L-(l—6 szénatomos alkoxi)-fenil-glicin Schiff bázisát tartalmazza, elválasztjuk, a Schiff-bázisokat ismert módon, valamilyen erős savval külön-külön elbontjuk és a D-fenil-glicint vagy D-(l—6 szénatomos alkoxi)-fenil-glicint és az L-fenil-glicint vagy L-(l—6 szénatomos alkoxi)-fenil-glicint kristályos formában kinyerjük. Az eljárás előnye, hogy nem lép fel az optikailag aktív fenil-glicinek racemizálódása. A 180933
