180918. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként tiofén-2-karboxamid-oxim-származékokat tartalmazó növénynövekedést szabályozó és herbicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
5 180918 6 Vegyület Képlete Hozam op. (C°) jele__________________________________________ 3 (VII) képletű vegyület 49,5% 120 4 (VIII) képletű vegyület 64,0% 153 5 (IX) képletű vegyület 49,5% 169 4. példa 0-(anilino -karbonil-metil) -tiofén -2-karboxamid-oxim előállítása (6, jelű vegyület) 10,2 g 0-(klór-hangyasav-metíl-észter)-tiofén-2-karboxamidoximot kisebb részletekben 30 ml anilinhez adunk. A reakcióelegyet több óra hosszat állni hagyjuk. Állás után 150 ml étert adunk hozzá,, a kivált anilin-hidroklorid csapadékot kiszűrjük és 2x50—50 ml eterrel mossuk. A kapott szűrletet 26,7 mbar csökkentett nyomáson 30 C° körüli hőmérsékleten betöményítjük, majd a desztillálást 1,33 mbar nyomáson és 90 C° hőmérsékleten folytatjuk. 10,9 g 0-(anilino-karbonil-metil)-tiofén-2-karboxamidoximot kapunk olaj alakjában, amely lassan megszilárdul. 20 ml acetonitrilből történő átkristályosítás után a kapott tiszta termék olvadáspontja 123 C°. 5. példa A 4. példa szerinti eljárással és megfelelő kiindulóanyagok felhasználásával 0-(N,N-dimetilhidrazino -karbonil-metil) -tiofén -2-karboxamidoximot (7. jelű vegyület) állítunk elő. A vegyület olvadáspontja 139 C°, hozam 40%. 6. példa O-(ciano-metil)- tiofén-2-karboxamidoxim előállítása (8. jelű vegyület) 17,5% tetraetil-ammónium-hidroxidoí tartalmazó 84,2 ml vizes oldathoz 14,2 g tiofén-2-karboxamidoximot adagolunk. A reakcióelegyet 20 C° körüli hőmérsékleten 5 óra hosszat állni hagyjuk. A vizet 25 C° körüli hőmérsékleten és 1.33 mbar nyomáson ledesztilláljuk, a kapott maradékot 100 ml dimetil-formamiddal ismét feloldjuk. Az oldatot 5 C° körüli hőmérsékletre lehűtjük, 11,3 g klór-acetonitrilt folyatunk hozzá és a reakcióelegyet 20 C°-ra hagyjuk felmelegedni. 16 óra eltelte után a reakcióelegyről 1,33 mbar nyomáson és 25 C° körüli hőmérsékleten körülbelül 70 ml dimetil-íormamidot ledesztillálunk, majd a maradékot 100 ml vízre öntjük. A reakcióelegyet 2 óra hosszat keverjük, a kapott kristályokat kiszűrjük, 3x20 ml vízzel mossuk, majd szárítjuk. A kristályokat 150 ml etil-acetátban feloldjuk, állati eredetű aktívszénnel víztelenítjük (derítjük) és kalcinált magnéziumszulfát felett szárítjuk. Szűrés után az oldószert ledesztilláljuk, 10,1 g 0-(ciano-metil)-tiofén-2-karboxamidoximot kapunk, amelynek olvadáspontja 96 C°. Metanolos átkristályosítás után a tiszta kristályos termék 96 C°-on olvad. 7. példa Növényi hormonhatás kimutatása 25 rész vizsgálandó hatóanyagot 65 rész egyenlő arányban toluolból és acetofenonból készült elegyben feloldunk és ehhez 10 rész etilénoxiddal kezelt oktil-fenolt adunk (10 mól etilénoxiddal reagáltatott 1 mól oktil-fenol). A kapott oldatot vízzel a kívánt mértékre hígítjuk. 1) Paradicsom-levelek szaporítása 5—6 leveles Marmande-fajtájú paradicsomtövekről a 2. és 3. leveleket eltávolítjuk. Az egyes levélnyeleket 2—3 cm hosszúságban a vizsgálandó hatóanyag fentiek szerint elkészített oldatába mártjuk, amelyet kémcsőben helyezünk el. A vizsgálat megkezdése után 8 nappal a gyökeret eresztett levelek %-os számát és a levelekre számított átlagos gyökérszámot kiértékeljük. A kapott eredményeket a következő táblázatban mutatjuk be. Hatóanyag Hatóanyag Gyökeret Átlagos koncentrá- eresztett gyökérció mg/1 levelek szám egy %-a gyökeret eresztett levélre számítva Kontroll 0 50 5 1) jelű 0,01 100 10 vegyület 0,1 100 20 2) jelű 0,01 100 15 vegyület 0,1 100 15 5) jelű 0,01 50 5 vegyület 0,1 500 8 8) jelű 0,01 100 45 vegyület 0,1 85 8 2) Gyümölcsképzés serkentése paradicsomnál Marmande-fajtájú paradicsomtövek 2—3 virágnyalábjaira — éppen a virágok nyílásakor — a vizsgálandó vegyület előzőek szerint elkészített oldatát permetezzük. A permetezés előtt a virágrügyek számát minden egyes fürtön meghatározzuk. Az összes ezután képződött fürtöt a kezelt növényeken a megjelenés után eltávolítjuk. Egy hónappal a kezelés után a képződött gyümölcsök számát meghatározzuk és a kontroli-növényekkel hasonlítjuk össze, amelyeket hatóanyagmentes, de előbbivel azonos nedvesítőszert tartalmazó oldattal kezeltünk. Az eredményeket a következő táblázatban ismertetjük: 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
