180916. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzo [c] kinolin-származékok előállítására

21

180916

22

I. Táblázat (folytatás)

R

Hl h4 r5 rc

Z—W

6a, 10a

PBQ

TF

HP

H-COCH3 H H-CH3-0-CH(CH3) (CH2)3C6Hb

transz

0,1

0,32—0,56

0,56—1,0

H-COCH3 H H -CH3-0-CH(CH3)C6H5

transz

100 e 3,2 100 e 10

<10

morfin

0,8

3,2—5,6

4,0—5,6

H

H -CH3 H -COC6H5-0-CH(CH3)C5Hu

transz

>10

H-COCH3 H H-CH3-0-CH(CH3) (CHíhQsHs

transz

0,098

0,32

H

-COCH3-CH3 H-CH3-0-CH(CH3) (CH2)3C(íH5

transz*

0,05

0,016

H-COCH3-CH3 H H-0-(CH2)4C6H5

transz

6,09-COCH3

-COCH3 -ch3 h h-0-(CH2)4C6H5

transz

>56

H-COCH3-CH3 H-CH3-0-(CH2)4C6H5

transz

0,28

1,46

H

H -CH3 H-CH3-o-(CH2)4C6H5

transz

0,80

2,1-COCH3

-COCH3 H H Í-C4H9-0-CH(CH3) (CH2)3C6H5

transz

>10

H++-COCH3 H H H-0-CH(CH3)C5Hii

cisz

<10

>10

H++-COCH3-CH3 H H-0-CH(CH3) (CH2)3C6H5

transz

1,64

7,65

H-COCH3 H -CH3H-0-CH(CH3) (CH2)3C6H5

transz

0,11

H-COCH3 H -CH3 H-0-CH(CH3) (CH2)3C6H5

cisz

0,22

H++-COCH3 ch3 h h-O-CH(CHa) (CH2)3C6H5

cisz

0,46

H++-COCH3 H -CH3H-O-CH(CHa) (CH2)3C6H5

transz

0,78

II. Táblázat

A II általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (XVI) általános képletű vegyületek

fájdalomcsilla mtö hatása (+=hidroklorid-só)

(MPE50 mg/kg, s. c.)

R. Rí

Rfi

Rr

Z—W

6a, 10a

PBQ

TF

HP

H -CH3

H

H-0-CH(CH3)C5Hu

cisz/transz

3,2-COCH3

-ch3

H

H-0-CH(CH3)C5Hu

cisz

100 e 10-COCH3

-ch3

H

H-0-CH(CH3)C5Ha

transz

10

>10

>10-COCH3 -ch3

H-COCH3-0-CH(CH3)C5Hn

transz

>10

>10

>10

H -CH3

H-ch3-0-CH(CH3)C5Hh

transz

100 e 10

—10

—10-COCH3 -ch3

H

H-0-CH(CH3) (CH2)3C6H5

cisz

0,1—0,56

3,2—5,6

10-COCH3 -ch3

H

H-0-CH(CH3) (CH2)3C6H5

transz

1,78

2,4

<10-COCH3 H

H-CH3

-O-CHfCHaJCsHa

transz

100 e 10-COCH3

H

H

H-0-CH(CH3) (CHaJsCeHs

transz

100 e 10

1,0—3,2

>10-COCH3 H

H

H-0-CH(CH3) (CH2)3C6H5

cisz

100 e 28-COCH3

-ch3

H

H-0-CH(CH3) (CH2)3C6H5

CÍSZ+

0,31

3,9

H -CH3

H-COCH3-0-CH(CH3)C5Hu

transz

>10

>10-COCH3

H

H

H-0-CH(CH3)C5Hu

transz

>10,<56

>10-COCH3

-ch3

H-COCrHs-0-CH(CH3)C5Hi,

transz

>10

H -CH3

H-coc6h5-O-CHfCHaJCsHn

transz

>10-COCH3

-ch3

H-ch3-O-CH(CHa) (CH2)3C6H5

transz+

0,17-COCH3

H

H-CH;i-0-CH(CH3) (CH2)3C6H5

transz

2,07

~5,6

H -CH3

H

H-0-CH(CH3) (CH2)3C6H5

cisz

1,33-COCH3

H

H

H-0-CH(CH3)C5Hu

cisz

<10

>10-COCH3

-ch3

H

H-O-ÍCH^CsHs

transz

<56-COCH3

-ch3

H-ch3-0-CH(CH3) (CH2)3C6H5

CÍSZ+

5,3

>10-COCH3

-ch3

H-ch3-0-(CH2)4C6H5

transz

>10-COCH3

-CH3

H

H-0-(CH,)4C6H5

>56

>10-COCH3

H

ch3

H-O-CH(CHa) (CH2)3C6H5

transz

2,31-COCH3

H

ch3

H-0-CH(CH;t) (CH2)3C6H5

cisz

5,59

A XX általános képletű vegyületek, ahol A F általános képletű csoport, fájdalomcsillapító hatása

(MPEju mg/kg, s. c.)

R R|

r4

Rr

Rr

z—w

6a, 10a

PBQ

TF

HP

OH COCH3 n-C3H7

h

H-0-CH(CH3) (CH2)3C6H5

transz

0,14

0,34

OH COCH3

n-C3H7

H

H-0-CH(CH3) (CH2)3C6H5

cisz

0,12

0,44

0,61

OH COCH3

ch3

H

H-0-CH(CH3) (CH2)3C6H5

transz(a)

0,14

0,26

OH COCH3

ch3

H

H-0-CH(CH3) (CHaJaCeHs

transz(b)

7,40

OH OH

ch3

H

c2h5-0-CH(CH3) (CH2)3C6H5

transz

0,31

1,47

3,64

OH OH

ch3

H (CH2)2C6H5-0-CH(CH3) (CH2)3C6H5

transz

14,33

11