180896. lajstromszámú szabadalom • Imidazol származékokat tartalmazó fungicid-kompozíciók és eljárás a hatóanyagok előállítására
5 180896 o további 15 órán át szobahőmérsékleten keverjük. A reakció lezajlása után a kloroformot lepároljuk. A kapott maradékot n-hexánban oldjuk, az oldatot vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfát fölött szárítjuk, végül az n-hexánt lepároljuk. A maradékot szilikagélen végzett kromatografálással tiszítjuk. 9,8 g l-{N-[2-(trifluor-metil)-4-klór-fenil]-2-propoxi-acetimidoil}-imidazolt kapunk; n“’5 = 1,5370. 7. példa 1 -{N-[2-(T rifluor-metil)-4-klór-fenil]-szek-butoxi-acetimidoilf-imidazol (39. sz. vegyület) előállítása 7 g 2'-(trifluor-metil)-4'-klór-szek-butoxi-acetanilid és 5.2 g foszfor-pentaklorid 50 ml benzollal készített oldatát 1 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A benzolt és a foszfor-oxi-kloridot csökkentett nyomáson lepároljuk, és a kapott olajos maradékot 50 ml kloroformban oldjuk Az oldathoz 1,7 g imidazolt és trietil-amint adunk, majd az elegyet 1 órán át 50C°-on keverjük. A reakció lezajlása után az oldatot vízzel mossuk, szárítjuk, majd a kloroformot lepároljuk. A maradékot szilikagélen végzett kromatografálással tisztítjuk. 1,85 g l-{N-[2-(trifluor-metil)-4-klór-fenil]-szek-butoxi-acetimidoil}-imidazolt kapunk; n^ = 1,5378. 8. példa 1 -{N-[2-(T rifluor-metil)-4-klór-fenil]-2-etoxi-acetimidoil}imidazol (40. sz. vegyület) előállítása 10 g 2'-(trifluor-metil)-4'-klór-2-etoxi-acetanilid és 10,8 g trietil-amin 80 ml kloroformmal készített oldatába 5,3 g foszgén 30 ml kloroformmal készített oldatát csepegtetjük. A kapott oldatot 1 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd 2,9 g imidazolt adunk hozzá, és az elegyet újabb 15 órán át szobahőmérsékleten keverjük. A reakció lezajlása után a klorformot lepároljuk, és a maradékot n-hexánban oldjuk. Az oldatot vízzel mossuk, vízmentes magnéziumszulfát fölött szárítjuk, majd az n-hexánt lepároljuk. 10,2 g l-{N-[2-(trifluor-metil)-4-klór-fenil]-2-etoxi-acetimidoil}imidazolt kapunk; op.: 49—52 C°. 9. példa l-[N-(2,4-Diklór-fenil)-2-metil-4-klór-fenoxi-acet-imidoil]-imidazol (43. sz. vegyület) előállítása 3.4 g 2',4'-diklór-(2-metil-4-klór-fenoxi)-acetanilid és 2.3 g foszfor-pentaklorid 40 ml benzollal készített oldatát 1 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A benzolt és a foszfor-oxi-kloridot csökkentett nyomáson lepároljuk, és az olajos maradékot 40 ml kloroformban oldjuk. Az oldathoz 0,75 g imidazolt és 1,1 g trietil-amint adunk, és az elegyet 1 órán át 50 C°-on keverjük. A reakció lezajlása után az elegyet a 7. példában közöltek szerint kezeljük. 1,1 g kristályos l-[N-(2,4-diklór-fenil)-2-metil-4-klór-fenoxi-acetimidoil]imidazolt kapunk; op.: 84- 86 C°. 10. példa 1 -{N-[2-(T rifluor-metil)-4-klór-fenil]-3-etoxi-propánimidoilj-imidazol (46. sz. vegyület) előállítása 6.5 g 2'-(trifluor-metil)-4'-klór-2-etoxi-propionanüid és 4,9 g foszfor-pentaklorid 30 ml kloroformmal készitett oldatát 1 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A kloroformot és a foszfor-oxi-kloridot csökkentett nyomáson lepároljuk, és a maradékhoz 3,2 g imidazolt és 30 ml acetonitrilt adunk. A kapott elegyet 30 percig visszafolyatás közben forraljuk. A reakció lezajlása után az acetonitrilt lepároljuk, és a maradékot diklór-metánban oldjuk. Az oldatot vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfát fölött szárítjuk, és az oldószert lepároljuk. A maradékot alumínium-oxiddal töltött oszlopon kromatografáljuk. 3,5 g l-{N-[2-(trifluor-metil )-4-klór-fenil]-3-etoxi-propánimidoil}-imidazolt kapunk; op.: 61—62 C°. 11. példa l-{N-[2-(Trif!uor-metil)-4-klór-fenil]-fenil-acetimídoil}-imidazol (56. sz. vegyület) előállítása 3,5 g N-[2-(trifluor-metil)-4-klór-fenil]-fenil-acetamid és 2,6 g foszfor-pentaklorid 40 ml benzollal készített oldatát visszafolyatás közben forraljuk. A reakció lezajlása után a benzolt és a foszfor-oxi-kloridot lepároljuk. A kapott N-[2- -(trifluor-metil)-4-klór-fenil]-fenil-acetimidoil-kloridot 50 ml acetonitrilben oldjuk, és az oldathoz keverés közben 0,85 g imidazolt adunk. A kapott oldathoz részletekben, hűtés közben 1,3 g trietil-amint adunk, és az oldatot 30 percig 60 C°-on tartjuk. Az acetonitrilt lepároljuk, és a maradékot 60 ml diklór-metánban oldjuk. A kapott oldatot vízzel mossuk, szárítjuk, a diklór-metánt lepároljuk, és az olajos maradékot szilikagéllel töltött oszlopon kromatografáljuk. 2,1 g l-{N-[2-(trifluor-metil)-4-klór-fenil]-fenil-acetimidoil}-imidazolt kapunk; nJD8 = 1,5818, op.: 79—81 C° 12. példa Bisz{ 1 -[N-(2,4-diklór-fenil)-2-propoxi-propánimidoil]imidazol}-réz(II)-klorid (57. sz. vegyület) előállítása 1 g l-[N-(2,4-diklór-fenil)-2-propoxi-propánimidoil]imidazol 5 ml metanollal készített oldatához 0,5 g vízmentes réz(II)-kloridot adunk. Az elegyet 5 percig szobahőmérsékleten keverjük, majd 100 ml vízbe öntjük. A kivált kristályokat leszűrjük, vízzel, majd n-hexánnal mossuk, és csökkentett nyomáson szárítjuk. 1 g bisz{ 1-[N-(2,4-diklór-fenil)-2- propoxí-propánimidoil]-imidazol}-réz(II)-kloridot kapunk; op.: 165—169 C\ 13. példa Bisz{ 1 -[N-(2,4-diklór-fenil)-2-propoxi-propánimidoil]imidazol}-cink-klorid (58. sz. vegyület) előállítása 2 g l-[N-(2,4-diklór-fenil)-2-propoxi-propánimidoil]-imidazolt a 12. példában ismertetett módon 0,5 g vízmentes cink-kloriddal reagáltatunk. 2 g bisz{l-[N-(2,4-díklór-fenil)-2-propoxi-propánimidoil]-imidazol}-cink-kloridot kapunk; op.: 157— 158C°. 14. példa Bisz <( 1 -}N-[2-(trifluor-metil)-4-klór-fenil]-fenil-acetimidoil}-imidazol)-réz(II)-klorid (82. sz. vegyület) előállítása 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
