180739. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázikus oxim-éterek előállítására

ß

ß

180739

12

25. példa

2-Allil-l-[3'-(4'-metü-piperazinil)-propoxi-imino]-ciklohexán

13.8 g (0,1 mól) 2-alIil-ciklohexanonból és 31,1 g (0,11 mól) l-(amino-oxi-propil)-4-metil-piperazin trihidrokloridból kiindulva a 17. példa szerint járunk el.

Hozam: 22,68 g (77,5%).

Dihidrogén-fumarát op.: 194—196 C.

26. példa

2-Butilidén-l-[3'-(4"-metil-piperazinil)-propoxi--iminoj-ciklohexán

15,2 g (0,11 mól) 2-butilidén-ciklohexanonból és

31.1 g (0,11 mól) t-(amino-oxi-propil)-4-metil-piperazin trihidrokloridból kiindulva a 17. példa szerint járunk el.

Hozam: 27,7 g (91,7%).

Dihidrogén-fumarát op.: 197—198 "C.

27. példa

2-Butilidén-1-[3'-(4'-metil-piperaziniD-propoxi-iminoj-cikloheptán

16.6 g (0,1 mól) 2-butilidén-cikloheptanonból és

31.1 g (0,11 mól) l-(amino-oxi-propil)-4-mctil-piperazin-tribidrokloridból kiindulva a 17. példa szerint járunk el.

Hozam: 28 g (84,5%).

Dihidrogén-fumarát op.: 215—217 C.

28. példa

2-Pentilidén-l-[3’-(4’'-metil-piperazinil)-propoxi--iminoj-ciklohexán

16.6 g (0,1 mól) 2-pentilidén-ciklohexanonbólés 31,1 g (0,11 mól) l-(amino-oxi-propil)-4-metil-piperazin-trihidrokloridból kiindulva a 17. példa szerint járunk el.

Hozam: 28,4 g (87,5%).

Dihidrogén-fumarát op. : 194—196 °C.

29. példa

2-Propilidén-l-[3'-(4"-metiI-piperaziníl)-propoxi-imínoj-cíklohexán

13.8 g (0,1 mól) 2-propilidén-ciklohexanonból és

31.1 g (0,11 mól) l-(amino-oxi-propil)-4-metil-piperazin-trihidrokloridból kiindulva a 17. példa szerint járunk el.

Hozam: 22,99 g (78,4%).

Dihidrogén-fumarát op.: 189—190 °C.

30. példa

2-Butilidén-l-[3'-(4"-metil-piperazinil)-propoxi-imino]-ci klohexán

16.8 g (0,1 mól) 2-butilidén-cikIohexationból és 31,1 g (0,11 mól) l-(amino-oxi-propiI)-4-metil-piperazin-trihidrokloridból kiindulva a 17. példa szerint járunk el.

Hozam: 21 g (70,3%).

2-Butilidén-l-[3'-(4"-metil-piperazinil)-propoxi--iminoj-ciklohexán

5

6,9 g (0,3 g atom) fémnátriumból 50 ml vízmentes metil-alkoholban nátrium-metilátot készítünk és 16,8 g (0,1 mól) 2-butilidén-ciklohexanon-oxim 150 ml víz- 10 mentes metil-alkohollal készült oldatát adagoljuk hozzá. A hidrogéngáz-fejlődés megszűnése után óvatosan

27,5 g (0,11 mól) l-(N-metil-piperazinil)-3-klór-propán dihidrokloridot adagolunk hozzá. Néhány óra reflux után a reakcióelegyet sómentesítés után bepároljuk.

15 Hozam: 29,5 g (91,6%).

Dihidrogén-fumarát op,: 196—198 °C.

31. példa

20 32. példa

2-Butilidén-l-[3'-(4"-metil-piperazinil)-propoxi--iminoj-ciklohexán

25 2,4 g (0,1 mól) nátrium-hidrid 50 ml vízmentes toluol-lal és 30 ml vízmentes dinietil-formamiddal készült szuszpenziójához 16,8 g (0,1 mól) 2-butilidén-ciklohexanon-oxim 150 ml vízmentes toluollal készült oldatát adjuk és 2 órán át 100 °C-on reagáltatjuk, majd 19,5 g

30 (0,11 mól) l-(N-metil-piperazinil)-3-klór-propánnal további néhány órán át 100 °C-on reagáltatjuk. Ezt követően a reakcióelegyet 2 x 50 ml vízzel mossuk, majd vákuumban bepároljuk.

Hozam: 26,2 g (86,7%).

35 Dihidrogén-fumarát op.: 196—197 °C.

33. példa 40

2-Allil-l-[3'-(4'-metil-piperazinil)-propoxi-imino]-ciklobexán

2,4 g (0,1 mól) nátrium-hidridet 15,3 g (0,1 mól) 2- 45 -allil-ciklohexanon-oximmal és 19,5 g (0,11 mól) 1-(N-metil-píperazinil-3-klór-propánnal reagáltatunk a 32. példa szerint, azzal a különbséggel, hogy dimetil-formamid helyett 30 ml vízmentes dimetil-acetamidot alkalmazunk.

50 Hozam: 26,2 g (88,4%).

Dihidrogén-fumarát op.: 194—196 C.

55 34. példa

2-Butilidén-l-(3'-dimetil-arpino-2'-metil-propoxi-imino)-ciklohexán

A 17. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 15,2 g (0,1 mól) 2-butilidén-ciklohexanont és

22,6 g (0,11 mól) l-dimetil-amino-2-metil-3-amino-oxi-propán dihidrokloridot mérünk be.

Hozam: 22,9 g (93%).

65 Hidrogén-fumarát op.: 134—136 °C.

60

6