180728. lajstromszámú szabadalom • ljárás 2-(szubsztituált-amino)-N-(szubsztituált fenil)-2-imidazolin-1-karbotioamid-származékok előállítására
13 180728 14 109—IIIe', kloroform/hexán a C|gH,7F3N4S képletre: számított: C 57,13°/0; H 4,53%; N 14,81%; talált: C 57,42%; H4,65%; N 15,05%. 47. példa 2-(benzil-amino)-N-(3-trifluor-metiI-fenil)-2--imidazolin-1 -karbotioamid 48. példa N-(3-klór-fenil)-2-[(2-kIór-fenil)-metil-amino]-2--imidazolin-l-karbotioamid 54%, 148 -150°, etanol a Ci7H16C12N4S képletre: számított: C 53,83%; H 4,25%; N 14,77%; talált: C 53,68%; H4,26%; N 14,84%. 49. példa N-(3-kIór-fenil)-2-(fenetil-amino)-2-imidazolin-l-karbotioamid 127—129°, vizes etanol a C|8H19C1N4S képletre: számított: C 60,24%; H 5,34%; N 15,61%; talált: C 60,21%; H 5,34%; N 15,54%. 50. példa N-(3-klór-feniI)-2-[(3-fenil-propil-amino)-2--imidazolin-l-karbotioamid 47%, 89—91°, etanol a C|9H2|C1N4S képletre: számított: C 61,20%; H5,68%; N 15,02%; talált: C 60,98%; H 5,44%; N 15,27%. 51. példa N-(3-klór-feniI)-2-[(4-fenil-butil)-amino]-2--imidazolin-l-karbotioamid 87—89°, etanol a C20H23C1N4S képletre: számított: C 62,08%: H 5,99%: N 14,48%; talált: C 62,08%; H6,03%; N 14,41%. 52. példa N-(3-klór-fenil)-2-[(2-piridil-metil)-amino]-2--imidazolin-l-karbotioamid 23%, 157—160°, etanol a C|6H|6C1N5S képletre: számított: C 55,57%; H4,66%: N 20,25%; talált: C 55,84%: H4,83%; N 19,95%. 115—117°, etanol a C17H|8C1N,S képletre: számított: C 56,74%; H 5,04%; N 19,46%; talált: C 56,80%; H4,83%; N 19,65%. Az (I) általános képletű vegyületek, mint említettük, inszekticid hatásúak és inszekticid szerekben rovarok irtására alkalmazhatók. Az (I) általános képletű vegyiileteket hatóanyagként tartalmazó szerek különböző rovarok ellen hatásosak. Ilyen rovarok az Epilachna varivestis, Anthonomus grandis, Crambus caligínosellus, Oulema melanopus, Scolytus spexies, Leptinotarsa decemlineata, Altica species, Brachyrinus ligustici, Anthrenus scrophulariae, Tribolium confusum, Sitophilus oryzae, Nodonota puncticolis, Conotrachelus nenuphar, Aphis gossypii, Macrosiphum rosae, Rhopalosiphum maidis, Acyrthosiphon pisum, Therioaphis maculata, Myzus persicae, Aphis fabae, Lygus Iineolaris, Leptocoris trivittatus, Cimex lectularius, Anasa tristis, Blissus leucopterus, Musca domestica, Aedes aegypti, Haematobia irritans, Hylemya brassicae, Psila rosae, Laspeyresia pomonella, Plodia ínterpunctella, Heliothis zea, Ostrinia nubilalis, Trichoplusia ni, Thyridoptéryx ephemeraeformis, Spodoptera frugiperda, Blattella germanica és Periplaneta americana. Mivel az (I) általános képletű vegyületek akkor a leghatásosabbak, ha a rovarok emésztőszerveibe kerülnek, ezért különösen kedvezően alkalmazhatók növényeken tenyésző rovarkártevők, elsősorban a mexikói babfúróbogár (Epilachna varivestis) irtására. A hatóanyagokat általában a rovarok által fogyasztott tápanyagba vagy vízforrásba ágyazzuk be. A találmány szerinti inszekticid készítményekkel lehetővé válik az Epilachna varivestis fajták szaporodásának nagymérvű csökkentése vagy megszüntetése. A készítményeket a rovarirtásnál szokásos mennyiségben adjuk be a rovaroknak ismert tápanyagokban. A „rovarirtásnál szokásos mennyiség" kifejezés azt jelenti, hogy a hatóanyagot olyan mennyiségben adjuk be a rovaroknak, amely azokat hatástalanná teszi. A hatástalanítás letális lehet, amely közvetlenül vagy késedelemmel jelentkezik, vagy szubletális hatástalanításként jelenhet meg, amikoris a rovar alkalmatlanná válik életfolyamatában egy vagy több szokásos funkció véghezvitelére. így a rovarok „szaporodásának csökkenése vagy megszüntetése” kifejezés azt jelenti, hogy a találmány szerinti szerek alkalmazásával azokat teljesen elpusztítjuk vagy szaporodásukat csökkentjük. A szakterületen jól ismert, hogy egyes ismert inszekticidek megakadályozzák, hogy a rovarok egy vagy több életfunkciójukat gyakorolják. A leggyakrabban az idegrendszerüket károsítják ezek a szerek. Az ilyen hatóanyagokat tartalmazó szerek hatásmechanizmusa még nem teljesen ismert, de azok alkalmazásmódja nem korlátozódik csupán az itt leírtakra. Az alkalmazás módja és a hatás erőssége elsősorban az (I) általános képletű hatóanyagok mennyiségétől függ. Az (I) általános képletű hatóanyagokat szerek alakjában elkészítve használhatjuk a leghatásosabban, ilyen formában fejtik ki a legnagyobb hatást. A hatóanyagokat például vízzel vagy más folyadékkal keverhetjük és felü-53. példa N-(3-klór-fenil)-2-[(2-/2-piridiI/-etil)-aminol-2--imidazolin-1 -karbotioamid 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 7
