180671. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N,N-dialkil-O-piriminidil- karbamidsav-észter- származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
12 180671 A (III) általános képletű kiindulási vegyületek előállítása: a) példa: 2-(Metoxi-metil)-4-hidroxi-6-metil-pirimidin [(III1 ) képletű vegyület] 80 g (0,5 mól) 2-(klór-metil)-4-hidroxi-6-metil-pirimidin [előállítását 1. T. Kato, H. Yamanaka és J. Lawamata Yakugaku Zasshi 89, 460-^-63 (1969); Chem. Abstr. 71, 70653a (1969)] 100 ml metanolos oldatához hozzácsepegtetjük 60 g (1,1 mól) nátrium-metilát 200 ml metanolos oldatát. A reakcióelegyet 2 órán keresztül keverjük 55— 60 °C hőmérsékleten, majd lehűtjük szobahőmérsékletre és vizes sósav-oldattal a pH-t beállítjuk 5 és 6 közé. Ezután ledesztilláljuk az oldószert és a maradékot 70 °C hőmérsékleten szárítjuk, majd eldörzsöljük 800 ml meleg acetonnal, leszűrjük az oldhatatlan részt és a szűrletet vákuumban szárazra pároljuk. így kapunk 60 g (78 %) 11 cím szerinti terméket színtelen kristályok alakjában. Op:101 °C bj példa: 5 2-(Metil-tio-metil)-4-hidroxi-6-metil-pirimidin [(III2) képletű vegyület] 119 g (0,75 mól) 2-(klór-metil)-4-hidroxi-6-metil-pirimidin, 52,5 g (0,75 mól) nátrium-metil-merkaptid és 700 ml acetonitril keverékét 3 órán keresztül 10 visszafolyatás közben forraljuk. Ezután leszűrjük a forró reakcióelegyet és a szürletet vákuumban szárazra pároljuk. így kapunk 68 g (53 %) cím szerinti vegyületet világos drapp (bezs) színű por alakjában. Op.:138°C 15 Az a) és a b) példákkal analóg módon állíthatjuk elő a III. táblázatban összefoglalt (III) általános képletű vegyületeket — ahol R2, R3, R4 és X jelentése a III. táblázatban megadott A III. táblázat ezen kívül tartalmazza a termékek kitermelési adatait és fi- 20 zikai állandóit. III. táblázat (III) általános képletű vegyületek Példa száma R2 R3 R4 X Kitermelés (%) Azonosítási adat (op°C) c —C3H7—izo-ch3 H 0 67 61 d —C3H7—n-ch3 H s 86 87 e-ch3-ch3 Cl 0 88 142 f —C3H7—izo-ch3 Cl 0 51 206 (bomlás) g-ch3-ch3 Br 0 97 148 h-ch3-ch3 Cl s 56 165 (bomlás) i ^ch3-ch3-ch3 s 33 142 j-ch3-ch3 Br s 58 137 k-ch3-ch3-ch3 0 89 112 1-c2h5-ch3 H 0 84 68 m-c2h5-ch3 H s 56 132 n-c2h5-ch3-ch3 s 43 122 0-ch3-ch2-ch2-ch2-s 38 170 6
