180671. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N,N-dialkil-O-piriminidil- karbamidsav-észter- származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
9 180671 Előállítási példák 1. példa N,N-Dimetil-0-[2-(rnetil-tio-metil)-6-metil-pirimidin4-il]-karbamidsav-észter (1 képletű vegyület) 17 g (0,1 mól) 2-(metil-tio-metil)4-hidroxi-6-metil-pirimidin, 20,7 g (0,15 mól) kálium-karbonát, 200 ml acetonitril és 11,8 g (0,11 mól) N,N-dimetilkarbamidsav-klorid keverékét 12 órán keresztül visszafolyatás közben forraljuk. Lehűlés után leszűrjük a reakcióelegyet és a szűrletet vákuumban bepároljuk. így kapunk 18g (75%) cím szerinti terméket barna olaj alakjában. nQ O 1,5541. 5 Az 1. példával analóg módon állíthatjuk elő a II. táblázatban összefoglalt (I) általános képletű vegyületeket — ahol R, R1 R2, R3, R4 és X jelentése a táblázatban megadott — . A II. táblázat tartalmazza ezen kívül a termékek kitermelési adatait és fizikai állan- 10 dóit. 10 II. táblázat (I) általános képletű vegyületek Példa száma R R1 R2 R3 R4 X Kitermelés (%) Azonosítási adat (törésmutató:op. °C) 2 ~ch3 ch3-ch3-ch3 H 0 84 n^4 = 1,5048 3-ch3-ch3-ch3-ch3 Br 0 46 76 4-ch3-ch3-c3h7- —ch3 h 0 83 n£4 = 1,4998 —izo 5-ch3-ch3-ch3-ch3 Cl 0 42 57 6-ch3-ch3-c3h7-n -CH3 H s 93 n£2 = 1,5756 7-ch3-ch3-ch3-ch3 Br s 69 n£2 = 1,5305 8-ch3-ch3-ch3-ch3-ch3 0 71 45 9 ^ch3-ch3-ch3-ch3 Cl s 73 = 1,5585 10-ch3-ch3-ch3-ch3-ch3 s 75 47 11-ch3-ch3-c2h5-ch3 H s 76 n£°= 1,5042 12-ch3-ch3-c2h5-ch3-ch3 s 89 n£° = 1,4957 13-ch3 ch3-c2h5-ch3 H 0 72 n^°= 1,5245 14-ch3-ch3-ch3 H H s 15-ch3-ch3-ch3-ch3-C2H5 s 16 ch3-ch3-ch3-ch3-c3h7 s —izo 17 ch3 ^ch3-ch3-c4h9- H s 78 n^1 = 1,5218 —tere 18-ch3-ch3-ch3-c4h9- -ch3 s 76 n^1 = 1,5173 —tere 19-ch3-ch3-ch3-CH2-ch2-ch2-s 75 63 20-ch3-ch3-c2h5-ch2 CH2^CH2“ s 85 n^4 = 1,5236 21-ch3-ch3-ch3-ch3 —C4 H9 —n s 85 ■ n^1 = 1,5252 22-ch3-ch3-ch3-ch2-ch2-ch2-ch2-S 68 69 23-ch3-ch3-ch3-ch3 —C3 H7 —n s 99 n^1 = 1,5307
