180670. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 3-amino-pirazolokat tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a 3-amino-pirazolok előállítására
17 180670 18 Sorszám R1 R* Ra R‘ R'* Op., °c 254. 2-(acet l-oxi)-1,1 --dimetil-etil-H fenil metoxi-karbonil met il 102-karbonif 255. fenoxi-karbonil H 3-metoxi-fenil metoxi-karbortil metil 165—166 256. p-toluolszulfonil H fenil metoxi-karbonil metil 257. fenoxi-karbonil H 1,1-dimetoxi-propil-2 metoxi-karbonil metil 109—112 258. acetil H fenil metoxi-karbonil H 116—118 1 10. példa 14,7 g 4-terc-butiI-tioszemikarbazidból és 15,1 g 2- -klôr-acetsav-mçtil-észterbôl 200 ml tetrahidrofuránban előállított kéntartalmú hidrokloridot 100 ml metanolban szuszpendálunk és a szuszpetiziót felforraljuk. Az oldatot forrón szűrjük, és a szűrt oldatból hűtés közben a 3-(terc-butil-amino)-4-(metoxi-karbonil)-5-metil-pirazol hidrokloridja kikristályosodik. À színtelen kristályok olvadáspontja 178°. Hasonló módon állítjuk elő a 221. és 222. sorszámú sókat is. A találmány szerinti hatóanyagokat tartalmazó gyomirtószerek közvetlenül permetezhető oldatok, porok, szuszpenziók — nagy hatóanyag-tartalmú vizes, olajos vagy egyéb szuszpenziók és diszperziók is —, emulziók, paszták, porozószerek, szórószerek, granulátumok alakjában permetezéssel, porlasztással, szórással, porozással, öntéssel vagy locsolással alkalmazhatók- Az alkalmazási formák a felhasználási célhoz igazodnak és minden esetben a hatóanyagok lehető legegyenletesebb eloszlását kell biztosítaniuk. Közvetlenül permetezhető oldatok, valamint emulziók, paszták és olajdiszperziók előállítására közepes és magas forráspontú ásványolajfrakciókat, például kerozint, vagy gázolajat; szénkátrányolajokat; növényi és állati eredetű olajokat; alifás, ciklusos vagy aromás szénhidrogéneket és származékaikat, például benzolt, tofuolt, xilolt, paraffint, tetrabidro-naftalint, alkilezett naftalint, metanolt, etanolt, propánok, butáitok, kloroformot, széntetrakloridot, ciklohexanolt, cikíohexanont, klór-benzolt, izoforont stb.; erősen poláros oldószereket, például dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, N-metil-pirrolídont, vizet stb. használhatunk. Közvetlenül felhasználható, vizes szereket emulziókoncentrátumokból, pasztákból vagy nedvesíthető porokból (permetporokból), olajdiszperziókból víz hozzáadásával készíthetünk. Emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállítására a hatóanyagokat olajban vagy oldószerben felületaktív adalékok, például nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószer jelenlétében vízben homogenizálhatjuk. A hatóanyagból és a felületaktív adalékokból, azaz nedvesítő, tapadást elősegítő, diszpergáló vagy emulgeáló szerekből és adott esetben oldószerből vagy olajból olyan koneentrátumok állíthatók elő, amelyek vízzel híglthatók. Felületaktív adalékként például a lignlnszulfonsav alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsóit ; naftalinszulfonsavakat, fenol-szulfonsavat, aíkil-aril-szulfonátokaf, alkil-szulfátokat, alkil-szulfçjnâtokat, a dibutil-naftaíínszulfonsav alkálifém- és alkáliföldfém-sóit, íauril-éter-15 -szulfátot, zsíralkohol-szulfátokat, zsírsavas alkálifém- és alkáliföldfém-sókat, szulfátozott hexadekanolok, heptadekanolok és oktadekanolok sóit, szulfátéit zsir-alkohol-glikol-éter-sókat, szulfonált naftalin és naftalinszárrnazékok formaldehiddel alkotott kondenzációs ter- 20 mékeit, naftalin, illetve naftalinszulfonsav fenollal és formaldehiddel alkotott kondenzációs termékeit, poli(oxi-etilén)-oktil-fenol-étert ; etoxilezett izooktil-fenolt, oktjl-fenplt-, nonii-fenolt; alkü-fenol-poli(glikol-éter)-eket, tributil-feniI-poli(glikol-éter)-t, alkil-aril-poliéter-al- 25 koholokat, izotridecij-alkoholt, zsíralkohol-etilén-oxid-kondenzátumokat, etoxilezett ricinusolajat, politoxi-etilén)-alkil-étert, etoxilezett poli(oxi-propilén)-t, lauril-alkohol-poli(glikol-éter)-acetáIt, szorbitésztert, lignint, szulfitszennylúgokat és metil-cellulózt használhatunk. 30 Porokat, porozó- és szórószereket a hatóanyagnak szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével vagy összeőrlésével állíthatunk elő. Granulátumokat, például bevont, impregnált és homogén granulátumokat a hatóanyagnak szilárd hordo- 35 zóanyagon való megkötésével készíthetünk. Szilárd hordozóanyagként ásványi termékeket, például kovasavgélt, kovasavat, szilikátokat, talkumot, kaolint, attapulgitot, mészkövet, krétát, bóluszt, löszt, agyagot, dolomitot, kovaföldet, kalcium - és magnézium- 40 -szulfátot, magnézium-oxidot; őrölt műanyagokat; műtrágyát, például ammónium-szulfátot, ammónium-foszfátot, ammónium-nitrátot, karbamidot; továbbá növényi termékeket, például gabonalisztet, fahéj-, fa- és csonthéjőrleményeket, cellulózport, valamint egyéb szi- 45 lárd hordozóanyagokat alkalmazhatunk. A szerek 0,1—95 s%, előnyösen 0,5—90 s% hatóanyagot tartalmaznak-Az új vegyületeket tartalmazó szereknek gyomirtó hatásuk van és haszonnövény ültetvényekben és művelet- 50 len területeken nemkívánatos növényfejlődés meggátolására és elpusztítására használhatók. Természetes, hogy az egyes hatóanyagokat tartalmazó szerek hatékonysága eltérő és a gyomnövényekkel és haszonnövényekkel szembeni viselkedésük differenciált. A szereknek netn- 55 kívánatos növényekre gyakorolt hatását növényházi és szabadföldi kísérletekkel határoztuk meg. I. Növényházi vizsgálatok 60 Tenyészedényként körülbelül 1,5% humusztartalmú agyagos homoktalajjal töltött, 300 ml-es műanyag virágedényeket használtunk, A talajt sekélyen beültettük — fajtánként elkülönítve — a III. táblázatban megadott növények magvaival. Közvetlenül ezután a talajt — ki- 65 kelés előtti kezelés — vízben szuszpendák vagy emul-9