180665. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-szubsztituált halogén-acetanilid- származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
11 180665 12 A hatóanyag képlete vagy példa sorszáma Az alkalmazott mennyiség, kg/ha Cukorrépa Szójabab Kukorica Avena fatua Echinochloa crus galli Alopecurus myosuroides (D) (3 901 917 sz. USA-beli szabadalmi leírás 0,625 20 0 0 20 20 (E) (3 819 661 sz. USA-beli szabadalmi leírás) 0,625 0 10 20 80 40 (F) (2 405 510 sz. NSZK-beli DOS) 0,625 20 0 — 0 90 60 16. 0,625 40 0 90 — 100 100 17. 0,625 0 0 0 — 90 90 19. 0,625 0 0 0 — 90 90 21. 0,625 0 0 0 — 100 90 23. 0,625 0 10 0 — 90 80 24. 0,625 0 0 20 — 100 90 25. 0,625 0 0 0 — 100 90 26. 0,625 0 0 30 — 100 90 28. 0,625 0 0 0 — 100 70 29. 0,625 0 10 20 — 100 90 30. 0,625 0 0 20 — 100 80 31. 0,625 0 0 50 — 100 90 32. 0,625 0 0 0 — 90 80 34. 0,625 0 0 0 — 90 70 35. 0,625 0 20 0 — 90 90 36. 0,625 0 10 0 — 100 80 38. 0,625 0 0 0 — 90 70 40. 0,625 0 0 0 — 90 70 41. 0,625 0 0 0 — 90 70 Előállítási példák 1. példa 2,6-Dietil-N-(pirazol-l-il-metil)-klór-acetanilid [(1) képletíi vegyület] előállítása 274,2 g (1 mól) 2,6-dietil-N-(kIór-metil)-klór-acetanilidhez 250 ml vízmentes etil-acetátban hozzáadjuk keverés közben 68 g (1 mól) pirazol, 106 g (1,05 mól) tri- 40 etil-amin és 150 ml vízmentes etil-acetát elegyét. Az adagolás közben a reakcióelegy hőmérséklete 30 °C-ra emelkedik. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten még 1 órán keresztül keverjük, a feldolgozást pedig kétféle módon végezhetjük, az alábbiak szerint: a) Leszűrjük a reakcióelegyet, a szűrletet vízzel semlegesre mossuk, nátrium-szulfát fölött szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A kapott anyagot ligroinból frakcionáltan kristályosítjuk. így 171,2 g (56%) cím szerinti színtelen kristályos terméket kapunk. Op. : 67 °C. b) A reakcióelegyet lehűtjük 0 °C hőmérsékletre, szűrjük, a csapadékot 10 ml hideg etil-acetáttal mossuk. A szűrletbe 0—(—10) °C hőmérsékleten 50 g (1,4 mól) 35 vízmentes hidrogén-kloridot vezetünk. Ezután leszívatjuk a kivált hidrokloridsót, 50 ml hideg etil-acetáttal mossuk, majd a kapott szilárd csapadékot 0,5 liter etilacetát és 0,5 liter 12-es pH-értékű nátrium-hidroxid-oldat között osztjuk meg. A szerves fázist elválasztjuk, kétszer mossuk 0,5—0,5 liter nátrium-klorid oldattal, nátrium-szulfát fölött szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A színtelen olajos maradékhoz 60 ml benzint adunk, amelynek hatására az anyag kristályosodik. 220,2 g (72%) cím szerinti színtelen kristályos terméket kapunk. 45 Op.:67°C. Analóg módon állítjuk elő a III. táblázatban felsorolt (I) általános képletű vegyületeket. Az (I) általános képletben R jelentése a táblázatban megadott. A táblázat- 50 ban a vegyületek azonosítási adatait is feltüntetjük. III. táblázat (I) általános képletű hatóanyagok A példa sorszáma X Y„ z R Op., °c 2..-c2h5 6-C2H5 Cl 1,2,4-triazol-l-iI-112 3. ízo-C3H7 6-ízo-C3H7 Cl pirazol-1-il-134 4.-ch3 6-C2H5 Cl 1,2,4-triazol-l-il-92 5.-ch3 6-C2Hs Cl pirazol-1-il-57 6.-c2h5 4,6-(CH3)2 Cl pirazol-1-il-82
