180665. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-szubsztituált halogén-acetanilid- származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
5 180665 6 megkötőszert alkalmazunk. A találmány szerinti végtermék izolálása céljából a reakcióelegyet szűrjük, a szűrletet vízzel mossuk, szárítjuk és koncentráljuk. A maradékot adott esetben frakcionált kristályosítással vagy desztillációval tisztítjuk. Egy ettől eltérő feldolgozási módszer szerint a reakcióelegyet lehűtjük mintegy 0 °C hőmérsékletre, szűrjük és a szűrletbe 5 és —15 °C közötti hőmérsékleten hidrogénkloridot vezetünk. A kivált kloridsókat leszívatjuk, szerves oldószerrel, — például etilacetáttal — mossuk, majd egy szerves oldószerből — például etilacetátból — és vízből álló, 12-es körüli pH-értékű elegyben megosztjuk. Elválasztjuk a szerves fázist és a találmány szerinti végterméket a szokásos módon izoláljuk. A találmány szerinti hatóanyagok savaddíciós sóinak előállításához felhasználhatunk bármilyen nemfototoxikus savat, például hidrogén-halogenideket — így sósavat és hidrogén-bromidot, elsősorban sósavat —, továbbá foszforsavat, salétromsavat, kénsavat, mono- és bifunkciós karbonsavakat és hidroxikarbonsavakat — így ecetsavat, maleinsavat, borostyánkősavat, fumársavat, borkősavat, ciíromsavat —, valamint szulfonsavakat — így p-toluolszulfonsavat és 1,5-naftalindiszulfonsavat. A találmány szerinti hatóanyagok sóit egyszerű módon, a szokásos sóképzési módszerek valamelyikével állítjuk elő, például úgy, hogy feloldjuk az (I) általános képletű hatóanyagot valamilyen alkalmas inert oldószerben és hozzáadjuk a savat, például sósavat. Ismert módon, például szűréssel — izoláljuk, inert szerves oldószeres mosással tisztítjuk a terméket. Az előállítási példákban említett találmány szerinti hatóanyagokon kívül még a következő, különösen hatásos (I) általános képletű vegyületeket soroljuk fel: 2.6- dietil-N-(imidazol-l-il-meíil)-klór-acetanilid, 2.6- dietil-N-(l ,3,4-triazol-1 -il-metil)-klór-acetanilid, 2.6- dietil-N-(pirrol-l- l-metil)-klór-acetanilid, 2.6- dimetil-N-(pirazol-l-il-metil)-klór-acetanilid, 2.6- dimetil-N-(imidazol-l-il-metil)-klór-acetanilid, 2.6- dimetil-N-(l,2,4-triazol-l-il-metiI)-klór-acetanilid, 2r6-dimetiI-N-(l,3,4-triazol-l-il-metil)-klór-acetanilid, 2.6- diinetil-N-(pirrol-l-il-metil)-klór-acetanilid, 2-etil-6-metil-N-(imidazol-l-il-metil)-klór-acetanilid, 2-etil-6-metiI-N-(l,3,4-triazol-l-il-metil)-klór-acetanilid, 2-etil-6-meíil-N-(pirrol-l-il-metil)-klór-acetanilid, 2-etil-4,6-dimetil-N-(l,2,4-triazol-l-il-metil)-klór--acetanilid, 2-etiI-4,6-dimetil-N-(l,3,4-triazol-l-il-metil)-klór--acetanilid, 2.4.6- trimetil-N-(l,2,4-triazol-l-il-metil)-klór-acetanilid, 2.4.6- trimetil-N-(l,3,4-triazol-l-il-metil)-klór-acetanilid, 2.6- dietil-4-metil-N-(l,2,4-triazol-l-iI-metil)-klór-acetanilid, 2.6- dietil-4-metil-N-(l,3,4-triazol-l-il-metil)-klór-acetanilid, 2-izopropil-N-(pirazol-l-iI-metil)-klór-acetanilid, 2-izopropil-N-(l,2,4-triazol-l-il-metil)-klór-acetanilid, 2-izopropil-N-(l,3,4-triazol-l-il-metil)-klór-acetanilid, 2-etil-N-(pirazol-l-il-metil)-klór-acetanilid, 2-etil-N-(l,2,4-triazol-l-il-metil)-klór-acetanilid, 2-etil-N-(l,3,4-triazol-l-il-metil)-klór-acetanilid, 2.3- dimetil-N-(pirazol-1 -il-metil)-klór-acetanilid, 2.3- dimetil-N-(1,2,4-triazol-l-il-metil)-klór-acetanilid, 2.3- dimetil-M-(l,3,4-triazol-l-iI-metil)-klór-acetanilid, 2.4- dimetil-N-(pirazol-l-il-metiI)-klór-acetanilid, 2.4- dimetil-N-(l,2,4-triazol-l-il-metil)-klór-acetanilid, 2.4- dimetil-N-(l,3,4-triazol-l-il-metil)-klór-acetanilid, 2.5- dimetil-N-(pirazol-l-il-metil)-klór-acetanilid, 2.5- dimetil-N-(l,2,4-triazol-l-il-metil)-klór-acetanilid, 2.5- dimetil-N-(l,3,4-íriazol-l-il-metil)-klór-acetanilid, 2-metil-N-(pirazol-l-il-metil)-klór-acetanilid, 2-metil-N-(l,2,4-triazol-l-il-metil)-klór-acetanilid, 2-metil-N-(l,3,4-triazol-l-il-metil)-klór-acetanilid, 2-szek-butil-N-(pirazol-l-il-metil)-klór-acetanilid, 2-szek-butil-N-(l,2,4-triazol-l-il-metil)-klór-acetanilid, 2-szek-butil-N-(l,3,4-triazol-l-il-metil)-klór-acetanilid. A találmány szerinti hatóanyagok erős herbicid hatást fejtenek ki, elsősorban fűszerű gyomokkal szemben. Ezért alkalmazhatjuk a hatóanyagokat a gyomnövények és különösen gyomfüvek leküzdésére. A találmány szerinti hatóanyagok elsősorban a következő kultúrnövényeknél alkalmazhatók: répa-félék, szójabab, bab, gyapot, repce, földi mogyoró, zöldségfélék és kukorica. A találmány szerinti hatóanyagokat alkalmazhatjuk a növények kikelése után, főként azonban, a kikelésük előtt. A hatóanyagok bedolgozhatok vetés előtt a földbe is. A találmány szerinti hatóanyagok befolyásolják a növénynövekedést, és ezért alkalmazhatók defóliánsként, deszikkánsként, csírázásgátló készítményként, és elsősorban gyomirtó készítményként. Gyom alatt a legszélesebb értelmében minden növényt értünk, amelyek nemkívánt helyen nőnek. A találmány szerinti készítmények totális vagy szelektív hatása lényegében az alkalmazott mennyiségektől függ. A találmány szerinti hatóanyagokat például a következő kultúrnövények és gyomok ellen alkalmazhatjuk: kétszikű gyomfajták: mustár (Sinapis), zsázsa (Lepidium), galaj (Galium), csillaghűr (Stellaria), kamilla (Matricaria), pipitér (Anthémis), gombvirág (Galinsoga), libatop (Chenpodium), csalán (Urtica), aggófű (Senec o), disznóparéj (Amaranthus), porcsin (Portulaca), szerbtövis (Xanthium), szulák (Convolvulus), hajnalim (Ipomoea), keserűfű (Polygonum), Sesbania, ambróda (Ambrosia), ászát (Cirsium), bogáncs (Carduus), csorbóka (Sonchus), csúcsár (Solanum), kányafű (Rorippa), Rotala, iszapfű (Lindernia), árvacsalán (Lamium), veronika (Veronica), Abutilon, Emex, maszlag (Datura), ibolya (Viola), kenderfű (Galeopsis), mák (Fapaver), imola (Centaurea); kétszikű kultűrfajták: gyapot (Gossypium), szójabab (Glycine), répa (Beta), murokrépa (Daucus), kerti bab (Phaseolus), borsó (Pisum), burgonya (Solanum), len (Linum), hajnalka (Ipomoea), bab (Vicia), dohány (Nicotiana), paradicsom (Lycopersicon), földi mogyoró (Arachis), káposzta (Brassica), saláta (Lactuca), uborka (Cucumis), tök (Cuburbita) ; egyszikű gyomfajták: kakaslábfű (Echinochloa), vadmuhar (Setaria), muhar (Panicum), ujjasmuhar (Digitaria), komócsin (Phleum), perje (Poa), cserkesz (Pestuca), aszályfű (Eleusine), Brachiaria, olaszperje (Lolium), rozsnok (Bromus), hélazab (Avena), palka (Cyperus), cirok (Sorghum), tarack (Agropyron), csillagpázsit (Cynodon), Monocharia, Fimbristylis, nyílfű (Sagittaria), csetkáka (Eleocharis), káka (Scirpus), Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, tippan (Agrotis), ecsetpázsit (Alopecurus), széltippan (Apera); egyszikű kultűrfajták: rizs (Oryza), kukorica (Zea), búza (Triticum), árpa (Hordeum), zab (Avena), rozs (Secale), cirok (Sorghum), muhar (Panicum), cukornád 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
