180660. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált O-feniléndiamin- származékok előállítására
180660 11 12 6. példa (6.0. képlet) N-(2-Propionilamino-5-propilszulfonilfenil)-N \N ’-bisz-metoxikarbonilguanidin 19,8 g N-(2-propionilamino-5-propiltiofenil)-N',N*'-bisz-metoxikarbonílguanidint (1. az 5. példát) feloldunk 650 ml ecetsavanhidridben. A reakcióelegyhez 42 g 30%-os hidrogénperoxidot adunk, éjszakán át keverjük, majd vákuumban bepároljuk. A kapott maradék, etilacetát és éter elegyével végzett eldörzsölés után kikristályosodik. A cim szerinti terméket leszívatjuk és étilacetátból átkristályosltjuk. Kitermelés: 22,2 g. A 6. példával analóg módon kapjuk á megfelelő tioéterek oxidálásával az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képviselő (IX) általános képletű szifonokat, valamint az (X) általános képletű szifonokat— ahol R és R5 jelentése az V. táblázatban megadott. V. táblázat (X) általános képletű végtermékek R K* Op., ”C-CjH7 —C H, 165—166 7. példa (7.0. képlet) N-(2-Propionilammo-4-propilszulfonilfenil)-N ',N "-bisz-metoxikarbonilguanidin 9,9 g N-(2-propionilamino-4-propiltiofenil)-N',N'-bisz-metoxikarbonilguanidint (1. az 5. példát) feloldunk 200 ml ecetsavanhidridben. A reakcióelegyhez 25,8 g 30%-os hidrogénperoxidot adjunk, 4 órán keresztül keverjük 20 °C hőmérsékletéh, majd vákuumban bepároljuk és a maradékot etilacetátböl átkristályosítjuk. Op.: 152 °C fboml.l Kitermelés: 7.37 g. A 7. példával analóg módon kapjuk a megfelelő tioéterek oxidálásával az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képviselő (XI) általános képletű szulfoxidokat, valamint a (XII) általános képletű szifoxidokat. Szabadalmi igénypontok 5 10 15 20 25 30 35 40 45 I. Eljárás új (I) általános képletű szubsztituált o-feniléndiamin-származékok előállítására — ahol R jelentése adott esetben 1—4 szénatomos alkoxi- vagy ciano-csoporttal, vágy halogénatom(ok)kal szubsztituált 1—6 szénatomos alkil- vagy alkenil-csoport, X jelentése kénatom, szulfinil (y SO) vagy szulfonil (y S02)-csoport, R és R2 jelentése különböző, az egyik az A általános képletű csoportot jelenti — ahol R* és R4 jelentése azonos vagy különböző 1—6 szénatomos alkil-csoport, a másik a B általános képletű csoportot jelenti — ahol R5 jelentése hidrogénatom, adott esetben 1—4 szénatomos alkoxi-csoporttáí vagy a C általános képletű csoporttal — ahol R6 és R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, vagy a közbezárt nitrogénatommal együtt 5- vagy 6-tagú, adott esetben további heteroatomot, előnyösen oxigénatomot tartalmazó heterociklusos gyűrűt képeznek —, szubsztituált 1—6 szénatomos alkil-csoport azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű feniiamino-származékot — ahol X, R és R2 jelentése a fenti és X az I-amino-csoporthoz képest a benzol-gyűrű 4-es vagy 5-ös helyzetéhez kapcsolódik — valamely (III) általános képletű izotiokarbamid-származékkal — ahol R3 és Kijelentése a fenti és R7 jelentése 1 --4 szénatomos alkilcsoport — valamely hígítószer és adott esetben valamely sav jelenlétében reagáltatunk, vagy b) valamely az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (IV) általános képletű o-feniléndiamin-származék — ahol R, R1 és R2 jelentése a fenti és Z jelentése szulfin- vagy szulfon-csoport — előállítására, valamely (V) általános képletű vegyületet — ahol R, R1 és R2 jelentése a fenti — oxidálunk. 2. Eljárás anthelmintikus hatású gyógyszerkészítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy legalább egy, valamely új, az 1. igénypont szerint előállított (I) általános képletű vegyületből vagy annak sójából — ahol R, X, R1 és R2 jelentése az 1. igénypontban megadott — és adott esetben egy már ismert, az előzővel nem szinergetikus hatóanyagból a gyógyszergyártásban szokásos hordozó- és segédanyagokkal kombinálva ismert módon gyógyszerkészítményeket, előnyösen tablettákat, szuppozitóriumokat, oldatokat készítünk. 10 db rajz 58 képlettel A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 84.1267.66-4 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató
