180552. lajstromszámú szabadalom • Eljárás xanton-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI 180552 LEÍRÁS A bejelentés napja: 1980. I. 08. (33/80) A bejelentés elsőbbsége: Nagy-Britannia 1979. II. 09. (7 904 649) Nemzetközi osztályozás : NSZOu C 07 D 311/86 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1982. VII. 28. Megjelent: 1984. IV. 30.------------' y /^Í3qs Találmány^. 1 \* &ai>ac,aími Tär. ■ Feltalálók : Szabadalmas: Barnes Alan Charles vegyész, Cirencester Glous, Roussel Uclaf, Párizs, Franciaország Kennewell Peter David vegyész, Swindon Wiltshire, Nagy-Britannia Elj xaniön-származékok előállítására 1 A találmány tárgya új eljárás allergikus megbetegedések kezelésére alkalmas xanton-származékok előállítására. A találmány szerinti eljárással előállítható xanton-származékok az (I) általános képlettel — amely képletben R jelentése hidrogénatom vagy 1—9 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, és Ri 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelent — jellemezhetők, és az 1 518 083. számú nagy-britanniai szabadalmi leírásunkból ismertek. E leírás szerint az (I) általános képletű vegyületek igen értékes antiallergikus aktivitást mutatnak, közelebbről allergikus asztma és allergikus eredetű bronchiális asztma kezelésében kiemelkedő jelentőséggel bírnak. A találmány értelmében az (I) általános képletű vegyületeket kiemelkedően jó hozammal, viszonylag stabil köztitermékeket használva, illetve a szulfonimidoilcsoport kialakításában azidok használatát mellőzve állíthatjuk elő. A találmány szerinti eljárást lényegében úgy hajtjuk végre, hogy valamely (VIII) általános képletű fenol-származékot — amelynek képletében R és Rt jelentése a fenti — egy Hal-COX általános képletű aoil-halogeniddel — amelynek képletében Hal klór- vagy brómatomot és X 1—3 szénatomot tartalmazó alkil- vagy fenilcsoportot jelent — vagy egy (X-COj^O általános képletű savanhidriddel — amelynek kép-2 létében X jelentése a fenti — reagáltatunk, egy így kapott (VII) általános képletű vegyületet — amelynek képletében Rí és R jelentése a fenti, míg R4 —CO-X képletű acilcsoportot jelent, az 5 utóbbiban pedig X jelentése a fenti — egy (IX) általános képletű reagenssel — amelynek képletében Ar jelentése a gyűrűben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített 6—10 szénatomos arilcsoport és M alkálifématomot jelent 10 — reagáltatunk, egy így kapott (VI) általános képletű vegyületet — amelynek képletében R, Rí, Rí és Ar jelentése a fenti — oxidálunk, ezután egy így kapott (V) általános képletű vegyületet — amelynek képletében R, Rí, Rí és Ar 15 jelentése a fenti — hidrolízisnek vetünk alá, majd egy így kapott (III) általános képletű vegyületet •— amelynek képletében R, Rí és Ar jelentése a fenti — egy (IV) általános képletű vegyülettel — amelynek képletében R2 és R3 20 azonos vagy eltérő jelentéssel észterezőcsoportot jelentenek, míg Hal klór-, bróm- vagy jódatomot jelent — reagáltatunk egy gyenge bázis és fémréz vagy réz-oxid jelenlétében, ezután egy így kapott (II) általános képletű vegyületet 25 — amelynek képletében R, Ri, R2, R3 és Ar jelentése a fenti — gyűrűzárásnak vetünk alá egy erős sav jelenlétében és végül adott esetben az R2 észterezőcsoportot és/vagy az arilszulfonilcsoportot hidrolízis útján eltávolítjuk. 30 A fenti általános képletekben R előnyösen 180552 1
