180529. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált ciszteinil-L-prolin előállítására
5 180 529 6 3. példa N,S-Diacetil-DL-ciszteinil-L-prolin-terc-butilészter Az 1. példa szerinti eljárásban az N-/terc-butoxi-karbonil/-S-/4-metoxi-benzil/-D-ciszteint N,S-diacetil-DL-ciszteinnel helyettesítve N,S-diacetil-DL-ciszteinil-L-prolin-terc-butil-észtert kapunk. Rr=0,25 (szilikagél, etil-acetát). 4. példa N, S-Diacetil-DL-ciszteinil-L-prolin. 1,9 g N,S-diacetil-DL-ciszteinil-L-prolin-tercbutil-észtert feloldunk 6 ml anizol és 12 ml trifluor-ecetsav elegyében, és az oldatot 1 órán át szobahőmérsékleten tartjuk. Az oldószereket vákuumban eltávolítjuk, és a maradékot etil-acetát/éter/hexán elegyből kicsapjuk, így 1,08 g N,S- diacetil-DL-ciszteinil-L-prolint kapunk, amelynek olvadáspontja 80—140°. 5. példa N-Acetil-DL-ciszteinil-L-prolin O, 3 g N,S-diacetil-DL-ciszteinil-L-prolint feloldunk 4 ml víz és 4 ml tömény ammónium-hidroxid elegyében argon védőgáz alatt. Az oldatot 30 percig szobahőmérsékleten keverjük, telítjük nátrium-kloriddal, majd etil-acetáttal és kloroformmal extraháljuk. A szerves fázisokat egyesítjük, és vákuumban szárazra pároljuk, így N- acetil-DL-ciszteinil-L-prolint kapunk. Kitermelés: 0,1 g; R,=0,25 (szilikagél; benzol : ecetsav = 75:25). Szabadalmi igénypont Eljárás az I általános képletű új szubsztituált ciszteinil-L-prolin és savaddiciós sói előállítására — ebben a képletben R hidroxilcsoportot vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot ; Rí hidrogénatomot vagy legfeljebb 4 szénatomos alkanoilcsoportot és Rí hidrogénatomot vagy legfeljebb 4 szénatomos alkanoilcsoportot jelent, és a csillag aszimmetrikus szénatomot jelöl — azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű L- prolint — R a fenti jelentésű — egy III általános képletű szubsztituált cisztein — ebben a képletben Rt’ legfeljebb 4 szénatomos alkanoilcsoportot vagy 1—4 szénatomos alkoxi-karbonilcsoportot és Ra’ legfeljebb 4 szénatomos alkanoilcsoportot vagy 1—2 szénatomos alkoxi-benzilcsoportot jelent — karboxilcsoporton aktivált származékával reagáltatunk, majd a jelenlevő alkoxi-karbonilcsoportot és/vagy az alkoxi-benzilcsoportot, és adott esetben az alkanoilcsoportot, illetve az R 1—4 szénatomos alkoxicsoportot savval, illetve lúggal reagáltatva eltávolítjuk, kívánt esetben a kapott I általános képletű vegyületet savaddiciós sójává átalakítjuk. Az E. R. Squibb and Sons, Inc. helyett a meghatalmazott 5 10 15 20 25 30 1 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója S3. 32 210 Petőfi Nyomda, Kecskemét—Felelős vezető: Ablaka István igazgató 3
