180523. lajstromszámú szabadalom • Szelektív hatású herbicid kompozíció vadzab irtására árpában és eljárás a hatóanyag előállítására
5 180 523 6 1. példa Izopropil-N- benzoil-N-3,4-diklór-fenil )-2-aminopropionát előállítása. 4,45 g (0,01 mól) ezüst-N-benzoil-N-(3,4- diklórfenil)-2-aminopropionát és 30 ml izopropil-bromid elegyét 6 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. Ezután a reakcióelegyet szűrjük, és az oldószert lepároljuk, ily módon olajos maradékot kapunk. A maradékot csökkentett nyomáson desztilláljuk és így 3,5 g (92%) színtelen olajat kapunk. Fp. 172—17470,3 Hgmm. Elemzés C19H19CI2NO3 képletre Számított: C 60,0; H 5,0; N 3,7% Talált: C 59,9; H 4,9; N 3,7%. -2. példa Izopropil-N-benzoil-N-(3,4-diklór-fenü)-2-aminopropionát előállítása. 6,78 g (0,02 mól) N-benzoil-N-(3,4-diklórfenil)-2-aminopropionsavat feloldunk 100 ml izopropanolban, és az oldatot 6 óra hosszat viszszafolyatás közben forraljuk, és ezalatt száraz hidrogén-klorid-gázt vezetünk át az elegyen. Az elegyet ezután lehűtjük és nátrium-hidrogénkarbonát-oldatba öntjük. A vizes elegyet (2><250 ml) éterrel extraháljuk, az éteres réteget elkülönítjük, nátrium-szulfát (NaaSCh) felett szárítjuk és bepároljuk. Ily módon 6,0 g (79%) izopropil-N-benzoil-N-(3,4-diklór-fenil)-2-aminopropionátot kapunk. Fp. 17470,3 Hgmm. 3. példa Szelektív herbicid tulajdonságok bemutatása 25 db árpaszemet (Imber fajta) vagy 30 db vadzabszemet (Avena fatua) No. 1 John Innesféle komposztba ültettünk, 7 cm átmérőjű cserepekben. Abban az esetben, ha a növények az 1—21/2 leveles állapotot elérték, a cserepeket a vizsgálandó vegyület 1:1 arányú aceton/vízeleggyel készített olyan oldatával permetezzük meg, amely nedvesítőszert és ragasztóanyagot tartalmazott. Az árpa-növényeket 10—0,6 kg/haos, a vadzabot 2,0—0,15 kg/ha-os adagokkal permetezzük meg. A kezelést négy alkalommal ismételtük meg. A cserepeket körülbelül 21 °C-on üvegházban tartottuk napi 16 órás fényhatásnak kitéve. Az értékelést a bepermetezés után 10—14 napra végeztük. Az árpát talajszinten levágtuk, megmértük a súlyát, és ezt a kezeletlen árpa súlyához viszonyítva százalékban fejeztük ki. A vadzabnövekedés százalékos csökkenését vizuálisan értékeltük, 100%-os gátlásnak vettük azt 5 az esetet, ha a növények nem növekedtek a bepermetezés után, és a legjobban megnövekedett kezeletlen növényt választottuk összehasonlítási alapként. Ezeket az adatokat használtuk fel a növekedésgátláshoz szükséges adatok számítasá- 10 nál (GID=Growth Inhibition Dosages), ahol az árpa 10%-os növekedéscsökkenését okozó adagot (GID10) viszonyítottuk a vadzab 90%-os növekedéscsökkenését okozó adaghoz (GID90). A „szelektivitási tényező” a vizsgált vegyületre a 15 GID10 árpa GID90 vadzab hányadosból adódik. A vizsgálat eredményeit a következő táblázatban adjuk meg. Vonatkoztatási vegyületként a közeli rokonságban levő etil— “U -N-benzoil-N-(3,4-diklór-fenil)-2-aminopropionátot választottuk. Ez a vegyület az 1 164 160 lajstromszámú angol szabadalmi leírásban meg van említve. A táblázatban a (IV) általános kép, letben szereplő Y helyettesítőt is megadjuk. Vr* * 45 * * * * 50 GID10 GID90 szelek-Példa Vegyület árpa vadzab tivitási (kg/ha) (kg/ha) tényező 1 —CH2(CH3)2 1,39 2,3 0,60 Összehasonlító —C2H5 0,028 1,00 0,03 Ezekből az eredményekből látható, hogy a találmány szerinti vegyület jobb szelektivitással rendelkezik, mint az összehasonlításul szolgáló 40 rokon vegyület. 4. példa Szabadföldi összehasonlító kísérletek eredményeinek bemutatása 45 Júlia, Proctor és Zephir árpa-parcellákat a találmány szerinti készítménnyel kezelünk, öszszehasonlításként azonos árpa-parcellákat az 1 164 160 számú, nagy-britanniai szabadalmi leírásban ismertetett N-benzoil-N-(3,4-diklór-fe-50 nil)-2-aminopropionsav-etil-észtert tartalmazó 1. táblázat A felvitt készítményben levő hatóanyag és ennek mennyisége (kg/ha) Árpa (Júlia) 200* Árpa (Proctor) 30* Árpa (Zephir) 3* Árpa (Proctor) 130* Az 1 164 160. sz. nagy-britanniai szab. leírásból ismert etil-észterszármazék 0,75 kg/ha 170% 50% 70% 94% Találmány szerinti 1,0 kg/ha 129% 101% 97% 148% propil-észter-származék 1,5 kg/ha 133% 105% 102% 158% *az árpa-parcellán négyzetméterenként levő vadzab hozzávetőleges száma. 3
