180523. lajstromszámú szabadalom • Szelektív hatású herbicid kompozíció vadzab irtására árpában és eljárás a hatóanyag előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTARSASAG SZABADALMI 180523 LEÍRÁS Nemzetközi osztályjelzet: AO 1 N 37/18 Co 7 C 103/22 A bejelentés napja: 1976. I. 22. SE—1816 865 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL A bejelentés elsőbbsége: GB: 1975. L 24. (3186/75) A közzététel napja: 1982. VII. 28. Megjelent: 1983. X. 30. 1 á V* Szabadalmi Tár Feltaláló: Szabadalmas: Haddock Ernest, vegyész, Sheerness, SHELL Internationale Research Sheppey, Kent, GB Maatschappij B. V., Hága, NL Szelektív hatású herbicid kompozíció vadzab irtására árpában és eljárás a hatóanyag előállítására 1 180 523 2 A találmány tárgya szelektív hatású herbicid kompozíció vadzab irtására árpában. A találmány tárgyához tartozik a kompozíció hatóanyagát képező (II) képletű izopropil—N—benzoil— N—(3,4—diklór-fenil)—2—aminopropionát elő- 5 állítása is. Az 1 164 160. lajstromszámú angol szabadalmi leírás olyan (I) általános képletű szelektív herbicid hatású vegyületeket ír le, ahol R halogénatomot, valamely alkil- vagy alkoxicsoportot képvisel, n jelentése 0 vagy 1—5, és abban az esetben, ha n értéke 1-nél nagyobb, az R csoportok egymással megegyezők vagy egymástól különbözőek lehetnek, R’ egy alkiléncsoportot jelent, R” valamely alkil-, alkoxi-, ^ aril- vagy aril-oxi-alkilén-csoport, és Y karboxilcsoportot, ennek sóit vagy észtereit, vagy adott esetben mono- vagy di—N—szubsztituált karbamoilcsoportot képvisel. Ezek a vegyületek, különösen az etil—N—benzoil—N—(3,4-diklór- ^0 fenil)alanin, hatásosak vadzab ellen. Azt találtuk, hogy egy alaninészter, amely az 1 164 160. lajstromszámú angol szabadalom meglehetősen széles körébe tartozik, de említés ki- 25 fejezetten nem történik róla, értékes szelektív tulajdonságokat mutat a vadzabnak gabonafélékben, különösen árpában történő irtásánál. Ez a vegyület a találmány értelmében a (II) képlettel írható le. A vegyületet úgy állítjuk elő, hogy egy (III) képletű vegyületet izopropilalkohollal reagáltatunk. Ez az észterezési reakció valamely alkalmas észterező katalizátor, például szervetlen sav, így kénsav, vagy valamely szerves sav, így p-toulol-szulfonsav jelenlétében kivitelezhető. A (III) képletű savat számos ismert módon előállíthatjuk, így például a megfelelő aminosavészter benzoilezése, és a kapott termék ezt követő hidrolízise útján, amikor is a sza- 10 bad savat kapjuk. Más változat szerint úgy is előállíthatjuk a találmány szerinti vegyületet, hogy a (III) képletű sav ezüstsóját valamely izopropilhalogeniddel, előnyösen bromiddal, reagáltatjuk. A találmány szerinti vegyület geometriai és/vagy optikai izometriát mutat, és így a vegyület egyes izomerjei és ezek izomerelegyei szintén a találmány oltalmi körébe tartoznak. A találmány szerinti vegyület ismert módon herbicidként alkalmazható, azaz önmagában vagy megfelelő vivőanyaggal és/vagy felületaktív anyaggal együtt használható. A találmány oltalmi köre tehát kiterjed mindazokra a herbicid hatású kompozíciókra, amelyek a találmány szerinti hatóanyagot vivőanyaggaL,vagy felületaktív anyaggal, vagy vivőanyaggál és felületaktív anyaggal együtt tartalmazzák. Azt tapasztaltuk, hogy a találmány szerinti 30 vegyület különösen alkalmas vadzab irtására ga-180 523 1
