180483. lajstromszámú szabadalom • [Pirimidil-oxi(vagy- tio)]-fenoxi- (vagy-tio)-alkánkarbonsav származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

25

180 483

26

NMR spektrum vonalai (kémiai eltolódások, S, ppm)

Vegyület Pirimidil száma protonok

Fenil

protonok

R2

protonjai

R1

protonjai

G csoport protonjai

Op. °C vagy [fp. °0/mbar]

39.

8,8

(2H, s)

7,1 (m)

4,8

(1H, q)

1,6

(3H, d)

7,5

(4H, s)

118

3,8

(3H, s)

40.

9,0

(2H, s)

7,1 (m)

4,8

(1H, q)

1,6

(3H, d)

8,2

(4H, dd)

170

3,8

(3H, s)

77.

8,6

(2H, s)

6,8—8,2

4,8

(1H, q)

1,6

(3H, d)

4,2

(2H, q)

(3H, m)

1,2

(3H, t)

41.

8,7

(2H, s)

7,0 (m)

4,8

(1H, q)

1,6

(3H, d)

3,3

(4H, m)

1,2

(6H, m)

42.

8,5

(2H, s)

7,3 (m)

4,8

(1H, q)

1,6

(3H, d)

4,3

(2H, q)

1,3

(3H, t)

43.

8,6

(2H, s)

7,0 (m)

4,6

(1H, q)

1,5

(9H, széles s)

81.

8,5

(2H, s)

6,8—7,3

4,7

(1H, q)

1,3

(3H, d)

3,7

(3H, s)

(3H, m)

45.

82

46.

8,6

(2H, s)

7,3 (m)

3,9

(1H, q)

1,5

(3H, d)

3,7

(3H, s)

82.

8,5

(2H, s)

6,8—7,3

4,7

(1H, q)

1,4

(3H, d)

3,7

(3H, s)

(3H, m)

49.

8,5

(2H, s)

7,0 (m)

4,8

(1H, q)

1,6

(3H, d)

3,7

(3H, s)

50.

8,7

(2H, s)

1

00

co

4,7

(1H, q)

1,6

(3H, d)

3,8

(3H, s)

(3H, m)

84.

8,5

(2H, s)

6,7—7,3

4,7

(1H, q)

1,4

(3H, d)

3,7

(3H, s)

(3H, m)

53,

8,5

(2H, s)

6,8—7,5

4,8

(1H, q)

1,7

(3H, d)

4,2

(2H, q)

(3H, m)

52.

8,3

(2H, s)

7,0 (m)

4,8

(1H, q)

1,6

(3H, d)

8,5

(1H, sz. s)

f4,l

(2H, q)l

ll,3

(3H, t) J

85.

8,9

(2H, s)

6,9—7,3

4,8

(1H, q)

1,4

(3H, d)

8,1

(4H, dd)

(3H, m)

3,7

(3H, s)

54.

8,6

(2H, s)

6,8—7,3 ,,d’

’ 4,8

OH, q)

1,6

(3H, d)

4,8

(2H, m)

(7H, m)

55.

„e”

56.

„f”

57.

8,6

(2H, s)

7,1 (m)

5,1

(1H, q)

1,8

(3H, d)

7,8

(4H, dd)

58.

8,6

(2H, s)

7,0 (m)

4,8

(1H, q)

1,6

(3H, d)

7,4

(5H, s)

5,2

(2H, s)

59.

8,6

(2H, s)

7,0 (m)

4,5-5,3 „g”

1,6

(3H, d)

(6H, m)

60.

8,6

(2H, s)

7,0 (m)

4,8

(1H, q)

1,6

(3H, d)

7,3

(5H, s)

4,2

(2H, s)

61.

8,5

(1H, d)

6,7—7,2 ,,h’

’ 4,8

(in, q)

1,6

(3H, d)

3,8

(3H, s)

122

(5H, m)

94.

8,4

(2H, s)

6,7—7,4 „j”

4,8

(1H, q)

1,6

(3H, d)

3,8

(3H, s)

(8H, ni)

73.

8,9

(2H, s)

7,0 (4H, m) 4,8

(1H, q)

1,7

(3H, d)

3,8

(3H, s)

93.

8,9

(1H, s)

6,9 (m)

4,8

(1H, q)

1,6

(3H, d)

3,8

(3H, s)

8,4

(2H, s)

92.

[180—200/0,20]

78.

[170—200/0,53]

79.

[200—215/0,33]

Megjegyzések

„a” Tömegspektrum: m/e = 288 (M+), 215, 187

„b”

R2 protont tartalmaz

„e” Etoxi-csoport protonjai a pirimidil-gyűrűn

„d"

Tienil-protonokat tartalmaz

,,e” Tömegspektrum: m

/e = 407 (M+)

„f”

Tömegspektrum: m/e = 415 (M+)

,,g” Allil-protonokat tartalmaz

„h ’

Egy pirimidil-protont tartalmaz

„j” A 3—Cl—

C6H4—0-— csoport protonjait tartalmazza

13