180483. lajstromszámú szabadalom • [Pirimidil-oxi(vagy- tio)]-fenoxi- (vagy-tio)-alkánkarbonsav származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

3

180 483

4

csoporttal egyszeresen helyettesített — fenilcsoport,

i) jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport,

E jelentése hidrogénatom, halogénatom, nitrocsoport, trifluor-metil-csoport vagy 1—6 szénatomos alkilcsoport,

X és Y jelentése oxigénatom vagy kénatom,

R1 jelentése hidrogénatom vagy 1—8 szénatomos alkilcsoport,

R2 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, és

W egy —COG általános képletü csoportot jelent, amelyben

G jelentése hidroxil-, 1—10 szénatomos alkoxi-, (1—4 szénatomos alkoxi)-(l—4 szénatomos alkoxi)-, ciklohexil-oxi-, benzil-oxi-, benzil-tio-, (2—6 szénatomos alkenil) -oxi-, (3—6 szénatomos alkenil)-oxi-, (2—6 szénatomos alkenil)-tio-, di(l—4 szénatomos alkil)-amino-, fenil-amino-, morfolino-, (tienil-metil) -amino-, nitro-fenoxi- vagy — adott esetben halogénatommal legfeljebb háromszorosan helyettesített — 1—5 szénatomos alkoxicsoport. Azok az (I) általános képletű vegyiiletek, amelyekben R1 és R2 egymástól eltérő csoportot jelent, aszimmetriacentrumot tartalmaznak, így optikailag aktív izomerek és izomer-elegyek formájában létezhetnek. A találmány szeiinti herbicid kompozíciók hatóanyagként mind az egyes sztereoizomereket, mind pedig azok elegyeit (köztük a racém elegyeket is) tartalmazhatják.

Az (I) általános képletű vegyületekben A előnyösen hidrogénatomot, halogénatomot, 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi- vagy (1—4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoportot jelenthet,

R1 előnyösen hidrogénatom vagy 1—6 szénatomos alkilcsoport lehet.

R2 előnyösen hidrogénatom vagy metilcsoport lehet, és

X és Y előnyösen egyaránt oxigénatomot jelent.

Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben W—CO—G általános képletű csoportot jelent, és ebben G jelentése hidroxilcsoport, adott esetben halogénatommal legföljebb háromszorosan helyettesített 1—5 szénatomos alkoxicsoport, 1—10 szénatomos alkoxicsoport, (1—4 szénatomos alkoxi)-(l—4 szénatomos alkoxi)csoport, (2—6 szénatomos alkenil)-oxi-csoport, (3—6 szénatomos alkinil)-oxi-csoport vagy ciklohexil-oxi-csoport.

A találmány szerinti herbicid kompozíciók hatóanyagai közül példaként a következőket soroljuk fel:

2-(4-[5-bróm-2-pirimidil-oxi]-fenoxi)-propionsav-etil-észter (1. sz. vegyidet),

® 2-(4-[5-(trifluor-metil)-2-pirimidil-oxi]-fenoxi)-propionsav-n-butil-észter- (75. sz. vegyület), 2-(3-[5-klór-2-pirimidil-oxi]-6-nitro-fenoxi)-propionsav-etil-észter (77. sz. vegyület),

10 2-(2-[5-klór-2-pirimidil-oxi]-5-klór-fenoxi)-propionsav-metil-észter (82. sz. vegyület), 2-(4-[2-klór-6-pirimidil-oxi]-fenoxi)-propionsav-etil-észter (87. sz. vegyület),

2-(4-[5-pirimidil-oxi]-fenoxi)-propionsav-metil-ész- 15 tér (93. sz. vegyület),

2-(4-[5-bróm-2-pirimidil-oxi]-fenoxi)-propionsavnitril (2. sz. vegyület).

2-(4-[5-(trifluor-metil)-2-pirimidil-oxi]-fenoxi)-propan-l-ol 4. sz. vegyület),

20 2-(4-[5-klór-2-pirimidil-oxi]-fenoxi)-tiopropionsa varaid (5. sz. vegyület),

1- klór-2-(4- [5-(trifluor-metiI)-2-pirimidil-oxi]-fenoxi)-propán (6. sz. vegyület),

2- (4-[5-jód-2-pirimidil-oxi]-fenoxi)-propionsav-tri- 25 etanol-ammónramsó (7. sz. vegyület),

a-(4-[5-bróm-2-pirimidil-oxi]-fenoxi)-akrilsav-etil-észter (8. sz. vegyület),

a-(4- [5-(trifluor-metil)-2-pirimidil-oxi ]-fenoxi)-a-acetil-ecetsav-n-butil-észter (9. sz. vegyület), és 30 2-(4-[5-(trifluor-metil)-2-pirimidil-oxi]-fenoxi)-propionsav-nátriumsó (10. sz. vegyület).

A (I) általános képletű vegyületek specifikus képviselői a következő származékok :

(IX) általános képletű vegyületek, amelyekben 15 W —CO—G általános képletű csoportot jelent, és

A, B, D, E, X, Y, R1 ,R2 és G jelentése az I. táblázatban megadott ;

(X) általános képletű vegyületek, amelyekben W —CO—G általános képletü csoportot jelent, és A, B,

40 D, E, X, Y, R1, R2 és G jelentése a II. táblázatban megadott ;

(XI) általános képletű vegyületek, amelyekben W —CO—G általános képletű csoportot jelent, és A, B, D, E, X, Y, R1, R2 és G jelentése a III. táb-45 lázatban megadott ;

(XII) általános képletű vegyületek, amelyekben W —CO—G általános képletü csoportot jelent, és A, B, D, E, X, Y, R1, R2 és G jelentése a IV. táblázatban megadott ; és

50 (XIII) általános képletü vegyületek, amelyekben W —CO—G általános képletű csopoitot jelent, és A, B, D, E, X, Y, R1, R2 és G jelentése az V. táblázatban megadott.

I. táblázat

(IX) általános képletű vegyületek

Vegyület

száma

A

B

D

E

X

Y

R1

R*

G

1.

H

—Br

H

H

0

O-CH,

H

—oc2h,

3.

H

—Cl

H

H

0

O

H

H

—OC,!!,

11.

H

H

H

H

o

O

H

H

—OC2H5

2