180477. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-[4-(diaril-metil)-1piperazinil-alkil]benzimidazol-származékok előállítására
21 180477 22 piperazinil-metil]-l,2-dimetil-lH-benzimidazolt kapunk. Olvadáspont: 206,2 °C. Hasonló módon állítjuk elő a következő vegyilletet : 5-[4-(difenil-metil)-l-piperazinil-metil]-l-metil-2- -fenil-lH-benzimidazol, op. : 189,6 °C. 23. példa 4,8 rész 4-[4-(difenil-metil)-l-piperazinil-metil]-N'-etil-O-íeniléndiamin és 25 rész ecetsav elegyét szobahőmérsékleten addig keverjük, amíg az egéfz fel nem oldódik. Ezután 1,73 rész etil-etánimidát-hidrokloridot adunk hozzá és még 1 órát szobahőmérsékleten, majd további 1 órát visszafolyatási hőmérsékleten kevertetjük. A reakcióelegyet bepároljuk és a maradékot vízben kevertetjük. Az egészet nátrium-hidroxid-oldattal meglúgosítjuk és a terméket diklórmetánnal extraháljuk. Az extraktumot szárítjuk, szűrjük és bepároljuk. A maradékot szilikagél-oszlopon kromatográfiásan tisztítjuk. Eluálószerként triklórmetán és metanol 98:2 térfogatarányú elegyét használjuk. A tiszta frakciókat összegyűjtjük és az eluálószert bepárlással eltávolítjuk. A maradékot 4-metil-2-pentanonból kristályosítjuk. A terméket leszűrjük, szárítjuk és így 2,7 rész 5-[4-(difenil-metil)-l-piperazinil-metil]-l-etil-2-metil-lH-benzimidazolt kapunk. Olvadáspont: 152,9 aC. 24. példa A 23. példa szerint járunk el és a kiindulási anyagok ekvivalens mennyiségeit használjuk. A termékeket szabad bázis formájában, vagy ha a bázist savval kezeljük, sav-addíc-iós só formájában kapjuk. (XXXIV) képletű vegyület R R1 bázis vagy só olvadásforma pont °C nC3H7--ch3 bázis 159,2 —CH(CH3), —ch3 bázis 173,2 nC4H9--ch3 bázis 146,8 —CH2 —CJH(CH,) .-CHS bázis 178,9 nC5Hu —ch3 bázis 143,9 c06Hl3-CH, bázis 156,2 —CHj—CH2OH-CH3 bázis 212,8 ciklopropil-CHa 3% 167,6 ciklopentil-ch3 (COOTI)2 ■ h2o 2(COOH)ä 156,5 —ch3-C.,11, bázis 165,8 —02H5-c,h3 bázis 134,4' nCjílj —- ( dl., bázis 150,1 nC4H9— —CoHj bázis 163,4-CH2—CH —CjH, bázis 128,6 (CH3)2-—C2Hj bázis 145,2 nC6H13 -—'C2Hj bázis 110,2 ciklopropil —iC2H-bázis 116 ciklopentil-c,h5 bázis 172,8-ch3 nC3H7 — bázis 155,3 —'CjH-nC,H?bázis 118,5 nC3H7 — nC3II7 — bázis 138,7 — CH(OH3)2 uC3TT7_ bázis 117,2 R R* bázis vagy só olvaforma dáspont °C A«,nC3H7 — 1 )ázis 141,1-ch2ch uC,H7 — bázis 153,2 (CH,), Ahu nCsH,— bázis 130,7 iC,H13 nC3H7 — bázis 84,5 • iklopropil nO,H7-bázis 135,8 ciklopentil nC,H7-bázis 172,2-CH, -—CH(CH3), bázis 156,4-C,H, —CH(CH,)2 bázis 120,5 :>C,H7-—CH(CH3)2 bázis 120,3-CH(CH,), —CH(CH3)2 3(COOH). ■ H,o.y2c, f I-OIf 142,8 Ah,—CH(CH3)2 bázis 118,3 AH„—CH(CH3)2 bázis 136-CHa-OH —CH(CH3)2 bázis 152,3 (CH,), ■>C,HU-CH(CH3), bázis 133,6 ■iklopropil —CH(CH3)2 bázis 164 ciklopentil —CH(CHj)j bázis 199,1-CH, nC4H,— bázis 169,8-C,H, •AH,bázis 124,8 >C3H7 — »c4h,bázis 128 —CH(CH,), nC4H9 — bázis 118,1 AH,nC4H,bázis 132,5-ch2-ch n04H9 — bázis 114,7 (CH3), AHu nC4H9— bázis 129,8 »C,H1S-nC4H9 — 3% <COOH)2 • iy*H,o 118,7 ciklopropil •AH,bázis 152 ciklopentil nC4H9— bázis 176,1-C,H, nC-Hjj — bázis 119 >c3h7-r iC-T I, j bázis 115,4-CH,-CH2OH bázis 195 —c„h5 — CH,OH 1 >ázis 176,5-CH, ciklopropil bázis 190,9-o2irciklopropil bázis 133,5 kcjll, ciklopropil bázis 161,8 —CH(CH3)2 ciklopropil 3(COOH)2 • ■SH,0 144,43 AH,ciklopropil bázis 188,3-CH2-CH ciklopropil bázis 146,1 :ch,), AH„ ciklopropil bázis 167,4 iC6H13— ciklopropil bázis 106,5 ciklopropil ciklopropil bázis 111,5 ciklopentil ciklopropil bázis 143,6-CH3 ciklopentil bázis 132,9-c2h5 ciklopentil bázis 164,5 AH,ciklopentil bázis 169,6-CH(CH,), ciklopentil bázis 148,7 AH,ciklopentil bázis 138,2-ch2ch ciklopentil bázis 135,8 .ch3)2 AHU ciklopentil bázis 134,9 iCaHl3 ciklopentil bázis 126,7 ■ áklopentil ciklopentil bázis 169,8 ■ 'iklopropil ciklopentil bázis 192,7-C,H,-c6h3 bázis 187,5 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 11
