180439. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 9-amino-pirido[12-a]pirimidin-származékok előállítására
25 180 m 26 SzabadaImi igény pontok 1. Eljárás (I) általános képletű 9-amino-pirido [ 1,2-aj pirim idin-származé kok, optikailag aktív izomerjeik, és a karboxil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek gyógyásza! i lag alkalmas bázisokkal képzett sóinak előállítására (mely képletben : R jelentése hidrogénatom, vagy kis szénatomszámú alkil-csoport ; R2 jelentése hidrogénatom ; R3 jelentése hidrogénatom, karboxil-, kis szénatomszámú alkoxikarbonil-, karbamoil-, ciano- vagy karbonsav-hidrazido-csoport ; R4 jelentése hidrogénatom, kis szénatomszámú alkil-csoport, fenil-(kis szénatomszámú)-alkilcsoport vagy naftil-csoport, vagy fenil-csoport, mely utóbbi adott esetben az alábbi helyettesítőt hordozhatja: halogénatom, kis szénatomszámú alkil-, nitro-, karboxil-, hidroxil-, trifluormetil-, kis szénatomszámú alkoxi-, kis szénatomszámú alkanoil-, fenil- vagy cianocsoport ; R5 jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkil-csoport ; és a szaggatott vonal adott esetben jelenlevő szénszén kötést jelent) azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet (mely képletben R, R2 és R3 jelentése a fent megadott és L jelentése kilépő csoport, előnyösen halogénatom, metánszulfoniloxi-, p-toluolszulfoniloxi-,p-bróm-fenil-szulfoniloxi- vagy acetoxicsoport) vagy optikailag aktív izomerjét valamely (III) általános képletű vegyiilettel (mely képletben R4 és R5 jelentése a fent megadott) reagáltatunk, majd adott esetben a képződő (V) általános képletű vegyületet (mely képletben R, R2, R3 és R4 ,R5 jelentése a fent megadott) a szaggatott vonal helyén kettős kötést tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására (mely képletben R, R2, R3, R4, és R5 jelentése a fent megadott) izolálás után vagy anélkül oxidáljuk; vagy b) a szaggatott vonal helyén kettőskötést tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, valamely (IV) általános képletű vegyületet mely képletben R, R2 és R3 jelentése a fent megadott és Ll jelentése kilépő csoport, előnyösen halogénatom, metánszulfoniloxi-, p-toluol-szulfonil-oxi-, p-bróm-fenil-szulfoniloxi-, acetoxi-, vagy hidroxil-csoport) vagy tautomer j ét, vagy optikailag aktív izomerjét valamely (III) általános képletű vegyülettel (mely képletben R4 és R5 jelentése a fent megadott), reagáltatjuk, majd kívánt esetben egy ily módon kapott, R3 helyén kis szénatomszámú alkoxikarbonil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet (mely képletben R2, R, R4, R5 és a szaggatott vonal jelentése a fent megadott) elszappanosítással a megfelelő, R3 helyén karboxil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületté (mely képletben R, R2, R4, R5 és a szaggatott vonal jelentése a fent megadott), ammóniával történő reagáltatással a megfelelő, R3 helyén karbamoil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületté (mely képletben R, R2, R4, R5 és a szaggatott vonal jelentése a fent megadott), hidrazinnal történő reagáltatással a megfelelő, R3 helyén karbonsav-hidrazido-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyiiletté alakítunk (mely képletben R, R2, R4, R5 és a szaggatott vonal jelentése a fent megadott), vagy dekarboxilezéssel a megfelelő R3 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületté (mely képletben R, R2, R4, R5 és a szaggatott vonal jelentése a fent megadott) alakítunk; kívánt esetben R3 helyén karboxil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet gyógyászat ilag alkalmas bázissal képezett sójává alakítunk. 2. Az 1. igénypont a) eljárásának foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (V) általános képletű vegyületek (mely képletben R, R2, R3, R4, R5 jelentése az 1. igénypont tárgyi körében megadott) oxidációját a levegő oxigénjével végezzük el. 3. Az 1. igénypont vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja az (I) általános képletű vegyületek optikailag aktív antipódjának előállítására, azzal jellemezve, hogy’ kiindulási anyagként optikailag aktív (II) vagy (IV) általános képletű vegyiileteket alkalmazunk (mely képletben R, R2, R3, L, L1 jelentése az 1. igénypontban megadott). 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja R3 helyén karboxil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására (mely képletben R, R2, R4, R5 és a szaggatott vonal jelentése az 1. igénypontban megadott (azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként R3 helyén karboxil-csoportot tartalmazó (II) vagy (IV) általános képletű vegyületeket alkalmazunk (mely képletben R, R2, L, L1 jelentése az 1. igénypontban megadott). 5. Az 1—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, a 9-(fenil-amino)-6- -metil-4-oxo-6,7-dihidro-4H-pirido [ 1,2-a Jpirimidin-3-karbonsav vagy optikailag aktív antipódjai előállítására azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (II) vagy (IV) általános képletű vegyületeket vagy optikailag aktív antipódjaikat alkalmazzuk, melyekben R jelentése 6-metil-csoport, R2 jelentése hidrogénatom, R3 jelentése karboxil-csoport, L- és L1 jelentése a fent megadott; és R4 helyén fenil-csoportot, R5 helyén hidrogénatomot tartalmazó (II) általános képletű vegyületeket használunk. 6. Eljárás allergia- és asztmaellenes hatású gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely az 1. igénypont szerint előállított (I) 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 13
