180435. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-nitro-4-klór-benzoesav előállítására
SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY A bejelentés napja: 1979. V. 31. (BU—935) A közzététel napja: 1982. VII. 28. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1984. VI. 30. 180435 Nemzetközi osztályozás : NSZO3 C 07 C 79/46 k SnWakil Tir ^ Feltalálók : Szabadalmas : Barabás Mihály, 8%, Bácskai György, 17,5%, dr. Budapesti Vegyiművek, Budapest Benkó Pálné, 10%, dr. Nagy Ferenc, 13%, dr Feleméri József, 10%, Küronya István, 8%, Mészáros Jenő, 4%, oki. vegyészmérnök, Budapest. Élj ár ás 3 - nitro - 4 - klór - benzoesav előállítására 1 2 > A találmány tárgya új eljárás, ipari méretekben is nagy tisztaságú 3-nitro-4-klór-benzoesav előállítására, pontosabban a találmány a 3-nitro- 4-klór-benzoesav melléktermék-szennyezés mentes, adott esetben folyamatos előállítására vonatkozik. A találmány szerint előállított 3-nitro-4-klórbenzoesav minden további tisztítás nélkül, közvetlenül alkalmas gyógyszerek, illetve gyógyszer intermedierek előállítására. A 3-nitro-4-klór-benzoesav előállítására többféle eljárás ismeretes, amelyek közül számos, mint ipari eljárás, bonyolultsága, vagy veszélyessége miatt nem alkalmazható. Ilyen eljárást ismertet a Z. Chem. 1866, 615., amely leírásában 15 3-nitro-4-klór-toluol oxidálásával, vagy 3-nit'ro- 4-klóranilinből Sandmeyer reakcióval savnitrilen keresztül állítanak elő 3-nitro-4-klór-benzoesavat. A 2 126 210 sz. NSZK-ibeli nyilvánosság• , rahozatali iratban 4-klór-benzoesavból indulnak » ki, sav-klorid, majd 4-klór-benzoesav-metil-észter, 3-nitro-4-klór-benzoesav-metil-észter és ennek hidrolízisével négy lépésben állítanak elő 3-nitro-4-klór-benzoesavat. Az ismertetett eljárások a nitro-toluolok rob- 25 banásveszélyes oxidációja, vagy a soklépéses szintézis-út miatt nem gazdaságosak. Az irodalmi adatok alapján a nagyvolumenű, iparban alkalmazott 3-nitro-4-klór-benzoesavat előállító eljárások kémiai lépéseit az 1. ábrán 30 foglaltuk össze. Közös alapanyaguk a 4-klórtoluol, melyet nagy mennyiségben és tisztaságban (99—99,5%) állítanak elő. Az 1. a. és 1. b. reakció-út mindegyik rész- 5 folyamatára a kémiai irodalomban számos leírás található. A 4-klór-toluol (1. a. reakdólépés) iparban alkalmazott oxidációs technológiáját pl. részletesen ismerteti az Ullmanns Encyklopädie der 10 technischen Chemie IV. kiadása 8.367-382. o. Az oxidációt oxigénnel, levegővel fémsó katalizátorok jelenlétében, vagy egyéb ismert oxidáló szerekkel, pl. dikromátokkal, salétromsavval, kálium-permanganáttal végzik. Az ismertetett eljárásoknak számos hátránya van: 1. Az alkalmazott hőmérséklet 240—290 °C 2. Az alkalmazott nyomás 90—120 bar. 3. Az 1. és 2. pontokban ismertetett reakció- 20 körülmények miatt különleges, erre a célra tervezett és kivitelezett készülékek alkalmazhatók. 4. Az oxidáció során melléktérmékek is képződnek, ezért pl. a 4-kiór-benzoesavat a nitrálási lépés előtt tisztítani kell. A 4-klór-benzoesav nitrálására (1. b. reakciólépés) a Zsurnal Obscsej Himii 6 1043-56(1936)olyan eljárást ír le, amely szerint a benzoesavat tömény kénsav és nátriumnitrát elegyében 40 °C-on nitrálják, kitermelés: 82%. Szerves oldószerben végzett nitrálást ismertet 180 435 1
