180423. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás acetanilid-származékok előállítására
MAGYAR népköztársaság SZABADALMI 180423 LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás: NSZ O3 C 07 D 247/02 C 07 D 249/02 Bejelentés napja: 1979. VII. 12. (BA—3810) Bejelentés elsőbbsége: 1978. VII. 13. (P 28 30 764.4) Német Szövetségi Köztársaság országos TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1982. VII. 23. Megjelent: 1984. I. 31. í Szabadalmi Tár ' 1 X.# i*/ >SO‘ULAJDOH^>^ Feltalálók: Szabadalmas: Dr. Eicken Karl vegyész, Wachenheim, dr. Rohr BASF Aktiengesellschaft, Ludwigshafen am Wolfgang vegyész, Mannheim, dr. Linhart Fried- Rhein, Német Szövetségi Köztársaság, rich vegyész, Heidelberg, Német Szövetségi Köztársaság. Űj eljárás acetanilid-származékok előállítására 1 2 A találmány tárgya új eljárás az (I) általános képletű acetanilid-származékok előállítására 2- halogén-N-(halogén-metil)-acetanilid és azolok reagáltatásával, kétfázisú rendszerben, adott esetben fázistranszfer-katalizátor jelenlétében. A 3 637 847 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból és az 1 542 958. számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali iratból ismert, hogy a 2-halogén-N-halogén-metil-acetanilidek N-(halogén-me- 10 til)-csoportjában halogénatomok nagyon reakcióképesek, és víz hatására már szobahőmérsékleten (20 °C) vagy ennél alacsonyabb hőmérsékleten hidrolizálnak. Továbbá ismert az is a 3 442 945. számú ame- 15 fikái egyesült államokbeli szabadalmi leírásból és az 1 543 751. számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali iratból, hogy a 2-halogén-N-(halogcn-metil)-acetanilidek reagáltatását például alkoholokkal, nedvesség kizárá- 20 sával és vízmentes közegben kell végrehajtani. A 2 648 008. és 2 744 396. számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali iratokból ismert továbbá N-metil-azol-csoportokat tartalmazó acetanilidek előállítása vízmentes reakciókörülmények között, 2-halogén-N-(halogén-metilj-acetanilid-származékokból és azolokból. Például vízmentes reakciókörülmények között előállítják a megfelelő azol alkálifémsóját, és ezt nedvesség kizárása mellett 2-halogén-metil-acet- 30 anilid-származékkal reagáltatják. Ez az ismert eljárás költséges, és ipari előállításra kevéssé alkalmas. Megállapítottuk, hogy az (I) általános képletű 5 acetanilid-származékok — ebben a képletben — R1 1—4 szánatomos alkilcsoportot ; — R3 1—4 szénatomos alkilcsoportot; — X klór- vagy brómatomot jelent; és — A valamelyik nitrogénatomján keresztül kapcsolódó, két vagy három nitrogénatomot tartalmazó 5-tagú azolilcsoport, amely adott esetben halogéntartalommal, 1—4 szénatomos alkilcsoporttal, vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált — egyszerű módon előállíthatok úgy, hogy valamilyen (II) általános képletű 2-halogén-N-(halogén-metil)-acetanilid-származékot — ebben a képletben Rl, R2 és X jelentése a fenti, és X1 jelentése megegyezik X jelentésével, de X és X1 azonosak vagy különbözők lehetnek — legalább egy mól H-A általános képletű azollal — ebben a képletben A jelentése a fentiekkel megegyező — és legalább egy mólegyenérték bázis vizes ol- 25 datával, kétfázisú rendszerben, adott esetben fázistranszfer-katalizátor jelenlétében, reagáltatunk. A (II) általános képletű 2-halogén-N-(halogén-metil)-acetanilid kiindulási vegyületek az 1 542 956. számú német szövetségi köztársasági 180423 1
