180418. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a készítmények hatóanyagát képező fenil-alkánsav-észterek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 180418 Bejelentés napja: 1977. IX. 29. AE-513 11809 Elsőbbsége: 1976. X. 01. (728, 818) 1976. X. 01. (728, 817) Amerikai Egyesült Államok Közzététel napja: 1982. VII. 28. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1983. XII. 31. Nemzetközi osztályozás : C 07 C 69/78 A 01 N 31/04 A 01 N 31/08 , találmányi ^ szabadalmi Tár. tulajdon^. Feltalálók: BERKELHAMMER Gerald, vegyész, Princeton, New Jersey, KAMESWARAN Venkataraman, vegyész, Levittown, Pennsylvania, Amerikai Egyesült Államok Szabadalmas : AMERICAN CYAN AMID COMPANY, Wayne, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Képviselő : Danubia Szabadalmi Iroda, Budapest Inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a készítmények hatóanyagát képező fenil - alkánsav - észterek előállítására 1 A találmány tárgya inszekticid és akaricid készítmények, továbbá eljárás a készítmények hatóanyagát képező (I) általános képletíí fenil-alkánsav-észterek és optikai izomerjeik előállítására. Az (I) általános képletben — X jelentése kénatom, oxigénatom, —S(O) — vagy — S(02)— csoport; — R jelentése hidrogénatom, fluoratom vagy klóratom vagy difluor-metil- vagy trifluormeti lesöpört; — R2 jelentése etil-, n-propil-, izopropil-, tercbutil- vagy izopropenil-csoport ; — R3 jelentése hidrogénatom vagy cianocsoport. A 73/4162. számú publikált dél-afrikai szabadalmi bejelentés és a 650 701. számú belga szabadalmi leírás általános képletek segítségével számos fenil-ecetsav-észtert ismertet, közöttük a 3'-fenoxi-benzil-alfa-izopropil-4-metoxi-fenil-ecetsav, a 3'-fenoxi-benzil-alfa-izopropil-3-metoxi-fenil-ecetsav, a 3'-fenoxi-benzil-alfa-izopropil-4-klór-fenil-ecetsav, a 3'-fenoxi-benzil-alfa-izopropil-3-klór-fenil-ecetsav és a 3'-fenoxi-benzil-alfa-izopropil-4-f luor-fenil-ecetsav észtereit. A leírásban utalnak arra, hogy a vegyiiletek közül több is hatékony peszticid, és felhasználható sokféle rovar és atka irtására. A fenti anterioritás azonban nem ismerteti a 2- -halogén-alkil(oxi-, tio-, szulfinil- vagy szulfonil)-fenil-alkánsavak m-fenoxi-benzil-észtereit és nem tartalmaz olyan szintézist, amely alkalmazható lenne ezeknek a vegyületeknek az előállítására. 2 Azt tapasztaltuk, hogy az (I) általános képletű vegyületek nem csupán hatékony inszekticidek, hanem rendkívül erős kullancsölő hatással is rendelkeznek, és szisztematikusan is használhatók. A 5 vegyületek hatékonyan alkalmazhatók arra, hogy megvédjük a háziállatokat és a laboratóriumban használt állatokat a rovarok és a kullancsok támadásától. A találmány szerinti vegyületek visszamaradó 10 ixodicid és inszekticid hatása nagyobb, mint az ismert piretroid vegyületeké, így a permetriné, fenotriné vagy alletriné, és a vegyületek kiválóan alkalmasak a dohány kártevőinek és a moszkitók irtására. 15 Az (I) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy valamilyen (II) általános képletű fenil-acetil-halogenidet — X, R és R2 jelentése a fenti, A jelentése halogénatom, célszerűen klóratom — valamilyen (III) általános képletű m-fenoxi- 20 -benzil-alkohol-származékkal — R3 jelentése a fenti — reagáltatunk. A reakciót általában oldószer, például dietil-éter, benzol vagy toluol, és savmegkötőszer jelenlétében játszatjuk le, előnyösen 10—30 °C közötti hőmérsékleten. Savmegkötőszer- 25 ként előnyösen tercier-aminokat, például trietilamint, trimetil-amint vagy piridint alkalmazunk. A reakciót az A reakcióvázlat szemlélteti. Előnyösen alkalmazhatók azok a vegyületek, amelyeknek (I) általános képletében az RCF2X ál- 30 talános képletű szubsztituens para-helyzetű és X, 180418 1
