180358. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített ciklopropán-származékok előállítására
180,358 csúcsok 5,46-5,54 ppm-nél: a furánon 5-öe helyzetű hidrogénatomjának tulajdoníthatók! csúcsok 7,81-7,92 ppm-nél: az aromás mag hidrogénatomjainak tulajdoníthatók, B lépés > 5-forrai1-4-metil-pent-5-én-l-karbonsav előállítása 0,700 g £I-/5-metoxi-2-oxo~4,5-dihidro-3H-furan-4-il/-l-metll-l-etill -trifenil-foszfónlum-jodid 1 cnr* metanollal készült oldatához hozzáadtuk 0,700 g nátrium-karbonát 8 cm^ vízzel készült oldatát, majd a reakcióelegyefc két órán át kevertük 20Ô0-on, a képződött oldhatatlan anyagot szűréssel eltávolitottuk, a szürletet 2-es pH-értékre savanyítottuk, szárazra pároltuk, majd Izopropiléterből tisztítva 0,095 g 3-formil~4- -metil»pent-3-én-l~karbonsavat kaptunk. Olvadáspont 102 °0. 5. példa , , dl-6,6-Dimetxl-4-hidroxi-3“Oxabiclklo/3.l»07hexan-2-on A lépés ; dl-transz-4-/2-klór-prop-2-il/-5-hidroxl -tetrahidrofuran-2-on előállítása lg, 1., 2., 3» vagy 4. példában kapott 3-formil-4-metíl-pént-3-én-1-karbonsav, 25 cm^ vízmentes etiléter és 1 g vízmentes litium-klorid elegyét 2 órán át kevertük -30 °0-on vízmentes sósaváramban. A keverést további két órán át folytattuk 0 °0-on, majd a sósaváram leállítása után további 48 órán át kevertük szobahőmérsékleten. 54 órás érintkeztetési idő elteltével a reakcióelegyet jeges vízre öntöttük, dekantáltuk. benzollal extraháltuk, szárítottuk, csökkentett nyomáson szárazra pároltuk, és Így 1,1 g nyersterméket kaptunk, melyet szillkagélen kromatografáltunk /banzol/etil-acetát 1:1 arányú elegyével eluáltunk/, Így 545 mg kikristályosodó terméket kaptunk. Olvadáspont: 80 DC. Analízis a C^H.-jClO, összegképletü vegyületre /mólsuly: ' p 178,617/* számított : talált : . NMR-szinkép: 0* 47,07 %, C: 47,2 %, H: 6,21 %, H: 6,2.. 01: 19,85 %\ .01: 19,5 %• csúcsok 1,55 és 1,66 ppm-nél: a metilcsoportok hidrogénatomjainak tulajdoníthatók! csúcsok 2,42-2,92 ppm-nél: a gyűrű 3-as és 4-es helyzetű hidrogénatomjainak tulajdoníthatók! csúcsok 5,82-5,89 ppm-nél: a gyűrű 5-ös helyzetű hidrogénjének tulajdoníthatók! csúcs 3*83 ppm-nél* a hidroxilesöpört-hidrogénjének tulajdonítható. B lépés: 4-/2-klór-prop~2-il/-5“i//3-fenoxi-fenil/~metoxi^-tetrahidrofuran-2-on előállítása A fent kapott termék 393 g-ját, 668 mg m-fenoxi-benzil-Z alkoholt, 20 mg p-toluol-szulfonsavat és 5 cm benzolt 19 órán át kevertünk szobahőmérsékleten, majd az elegyet kevés nátrium-bikarbonáttal semlegesítettük, szárítottuk, csökkentett nyomá-8
