180358. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített ciklopropán-származékok előállítására
180.358 NMR-szinkép: csúcsok 1,17-1,51 ppm-nél: a 6-os helyzetben lévő metilcsoportoknak és az izopropilcsoport (Betűcsoportjainak a hidrogénatomjainak tulajdoníthatók; csúcs 2,02 ppm-nél: a gyüríi 1-es és 5-ös helyzetében lévő hidrogénatomoknak tulajdonítható; csúcs 5,25 ppm-nél: a gyűrű 4-ee helyzetű hidrogénatomjának tulajdonítható; csúcs 4,05 ppm-nél: a propilesöpört hidrogénatomjának tulajdonítható. D lépés: dl-6,6-dimetl l-4-hidroxi-5-oxabiciklo 1.0/-hexan-2-on előállítása 150 mg fentiekben előállított terméket 5 cm^ acetont és 1 cm^ 1 n vizes sósavat 4 órán át kevertünk 20-25 °G-on. A reakcióelegyet nátrium-kloridda1 telítettük, metilén-kloriddal extraháltuk, a szerves fázist szárítottuk, csökkentett nyomáson szárazra pároltuk, Így 95 mg, 80 °C-oe olvadáspontu fehér kristályt kaptunk. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az V általános képletü vegyületek előállítására - az V általános képletben W jelentése hidrogénatom vagy R^ csoport, mely utóbbi egy R^OH általános képletü és adott esetben királis alkohol maradéka -, azzal jellemezve, hogy egy II általános képletü vegyületet - amelynek képletében Z elektrofil csoportot képvisel - egy III általános képletü vegyülettel reagáltatunk - a III általános képletben R egy ROH általános képletü alkohol maradékát képviseli -, majd a kapott IV általános képletü vegyületet egy bázikus szerrel kezeljük, és a kapott I képletü 5-formil-4-metil-pent-5-én-l-karboneavat vízmentes közegben, egy szerves oldószerben oldott, LiX általános képletü - ahol X halogénatomot jelent - litium-halogenid jelenlétében egy HX általános képletü - ahol X halogénatomot jelent - hidrogén-halogeniddel reagáltatjuk, a kapott VI általános képletü veçyületet, amely a tetrshidrofuránon 4-es és 5~ös helyzetű szénatomjain transz-konfigurációju szubsztituenseket tartalmaz, vagy egy R^OH általános képletü akirális alkohollal reagáltatjuk - ebben az esetben a képződő VII általános képletü vegyület, a VI általános képletü származékhoz hasonlóan, a tetrahidrofuránon 4-es és 5-ös helyzetű szénatomjain transz-konfigurációju szubsztituenseket tartalmaz -, vagy pedig egy R^OH általános képletü királis alkohollal - ebben az esetben a képződő VII általános képletü vegyületet a két várható diasztereomer keverékeként kapjuk meg, és a keverék alkotórészeit fizikai módszerekkel választhatjuk szét -, a kapott VII általános képletü vegyületet - amely racém, ha R^ akirális, illetve optikailag aktiv, ha királis - abban az esetben ha az optikailag aktiv, egy bázikus szerrel reagáltatjuk, és adott esetben a kapott Vp általános képletü biciklusos vegyületet - amely attól függően, hogy akirális vagy királis, racém vegyület vagy valamely enantiomer forma lehet, és e vegyület 4-es helyzetében 13
