180334. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,1'- bifenil- 2-il-alkilamin-származékok előállítására
180.334 /f/ valamely /IX/ általános képletü epoxidot, mely képletben B^“ jelentése az előbbiekben megadott, egy HNR*r4 általános képletü amlnnal kondenzálunkj vagy /g/ valamely /X/ általános képletü olefint /!/ általánol képletü vegyületté, mely képletben 1 B jelentése hidrogénatom és Z jelentése -/CH2/n- csoport, ahol n 2 vagy A, .redukálunIcL Az előbbi /!/ általános képletü találmány szerinti b^.fé% nilil-alkanol-aminok, mely képletben R1 jelentése hidroxilcsoport, bifenil-aldehid vagy bifenil-alkil-keton és amino-alkll-Grignard-reagens reakciójával is előállíthat ók. Ezt a reakciót az 1. reakcióvázlat szemlélteti, mely képletekben X, x\ R2, R^ és R^ jelentése az előbbiekben megadott, és n jelentése 3 vagy 4* A reakció közel ekvimoláris mennyiségű bifenll-aldehid vagy bi> fenil-alkil-keton és megfelelően helyettesített amino-propilvagy amino-butil-magnézium-halogenid valamely inert szerves ol^ dószerben, szokásosan éteres oldószerben, mint dietil-éterben vagy tetrahidrofuránban lefolytatott reakciójával végezhető el^ A reakciót, amennyiben viaszaiolyatás közben végezzük, akkor ai 4-8 óra alatt lényegében végbemegy. A reakciót általában -25°0 és 110°C közötti hőmérsékleten folytatjuk le. Egy más változat, és a találmány szerinti biíenllll-bu-, tanol-amin előállításának előnyös eljárása szerint, a bifenll-’ -aldehidet vagy a bifenil-alkil-ketont megfelelő N-helyettesi-1 tett amino-alkinil-karbanionnal reagáltatjuk, majd a kapott l megfelelő bifenilil-alkinil-amint találmány szerinti vegyülettl redukáljuk. Ezt a reakoiót a 2. reakoióvázlat szemlélteti, mely képletben X, r2, r3 és R2*- jelentése az előbbiekben megadott. Az eljárán első műveletében közel ekvimoláris mennyiségű bifenil-aldéhidet vagy bifenil-alkil-ketont megfelelő amino-alkin— bői és erős bázisból képezett amino-alkinil-karbanionnal reagáltatunk. A propinil-karbanion kialakítására szokásosan hasz-i nált erős bázis a metil-litium, a butil-lltium, a metil- vagy ( etil-magnéziűm-brornid és a trifenil-metil-nátrium. A bifenil-aldehidet vagy a ketont általában amino-álkinöel és erős bázissal nem reagáló szerves oldószerben, mint dietil-éterben vagy tetrahidrofuránban, alacsony hőmérsékleten, mintegy -80°C, és -50°C közötti hőmérsékleten összekeverjük. Az in situ képződött alktnil-karbanion ezután az aldehiddel vagy a ketonnal . reagál. A reakcióelegyet általában alacsony hőmérsékleten közel 1 óra hosszat keverjük, majd ezután 8-10 óra hosszat visszafog lyatás közben melegítjük. Az intermedierként képződött bifenilil-alkinil-amint a reakcióelegy vízzel történő hígításával, mely során a nem reagált karbanion elbomlik, és a szerves fáziÉ elválasztásával, majd az oldószer eltávolításával különítjük el. A bifenilil-alkinil-amint ezután a találmány szerinti meg-j 5
