180307. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, 7béta-[(2,3-dioxo-1-piperazin-karboxamido)-hidroxi-amido-7alfa metoxi-cef-3-ém-karbonsav-származékok előállítására
180.307 alkohol, igy metilalkohol, etilalkohol, propilalkohol, izopropilalkohol, u-butif-alkohol, bensilalkohol, etilénglikol éa hasonlók. Ebben az esetbeéra reakció simán végbemegy az oldószerként szolgáló, feleslegfen alkalmazott alkoholban. Az eljárásban hasznait kétértékű rézvegyület szervetlen vagy szerves kétértékű rézvegyület. igy például réz/II/-klorid. réz/II/-bromid, róz/II/-fluorid, réz/II/-nitrát, réz/II/-szulfat, réz/II/-borátj, róz/II/-foszfát, réz/II/-clanid, réz/II/-formiát, ^éz/II/-acetút, réz/II/-propionát, réz/II/-eitrát? réz/II/-tartarát, réz/ /II/-szalicílát. Az alkalmazott kétértékű rézvegyület mennyisége előnyösen 0,5 mól vagy ennél több 1 mól VIII általános kép— letü vegyületre. A reakciókörülmények ugyan függnek az alkalmazott VIII általános képletü vegyület, a kétértékű rézvegyület é3 a IX általános képletü vegyület-tipusától, de általában a reakcióhőmérséklet 0-100 °C es a reakcióidő néhány perc és néhány nap között van. , Az I általános képletü vegyületet, ahol Rx karboxll-védőcsoport, a szokásos módon alakítunk olyan I általános képletü vegyületté, ahol R-*- hidrogénatom, vagy ez utóbbi vegyület sóiává, ugyancsak a szokásos módon alakítunk át az I általános képletü vegyületet. ahol R1 hidrogénatom, a sójává, vagy olyan I általános képletü vegyületté, ahol R1 karboxil-védőcsoport, és egy I általános képletü vegyület sóját a szabad savvá. Ha a kiindulási anyagok aktiv csoportokkal rendelkeznek, akkor az aktiv csoportokat a reakció alatt megvédhetjük a karboxil-, amino- vagy liidroxllcsoport megvédésére általában használt csoportokkal. A reakció befejeződése után a védőcsoportot eltávolitva I általános képletü vegyületet kapunk. Az aminocsoport védőcsoportja például triklór-etoxikarbonil-, trlbrómetoxlkarbonil-, benziloxikarbonll-, p-toluolszulfonil-, p-nitro-benziloxikarbonil, o-bróm-benziloxikarbonil-, o-nitro-fenilszulfenil-, acetil-, klóracetil-, trifluoracetil-, formil-, terc-butoxikarbonil-, p-metoxi-benziloxikarboni1-, 5,4—dimetoxi-benziloxikarbonil-, 4-/fenilazo/-benziloxikarbonil-, 4-/4—metoxi-fenilazo/-benziloxikarbonil-, piridin-l-oxid-2-il-metoxikarbonil-, 2-piridil-metoxikarbonil-, 2-furiloxikarbonil-, difenilmetoxikarbonil-, 1,1-dimetilpropoxikarbonil-, izopropoxikarbonil-, 1-ciklopropil-etoxikarbonil-, ftaloil-, szükcinil-, 1-adamantiloxikarbonil-, 8-kinoliloxi-karbonil-csoport és hasonlók^ továbbá más, könnyen eltávolítható amino-védócsoportok, például tritil—, 2-nitro-feniltio-, 2,4-dinitro-fenlltio-, 2-hidroxi-benzilidén-, 2-hidroxi-5-klór-benzilidén-, 2-hidroxi-l-naftil-metilén-, 5-hidroxi-4-piridil-metilén-. í-metoxikarbonil-2-propilidén-, l-etoxikarbonil-2-propiliden-, 5-etoxikarbonil-2-butilidén-, l-acetil-2-propilidên-, l-benzoil-2-propilidén-, 1-0-/2-me t oxi-f e n il/-kar b amoi ÍJ -2-pr opi1i d én-, 1-/N-/4-metoxifenil/-karbamoirj-2-propilidén-, 2-etoxikarbonil-ciklohexilidén-, 2-etoxikafbonil-ciklopentilidén-, 2-acetil-ciklohexilidèn-, 5*2-dimetil-5-oxo-cifclohexilidén-, di- vagy tri-alkilszilil-csoport és hasonlók. A hidroxilcsoport védőcsoportja például öC-etoxi-etil-, benzil-, tritil-, benzhidril-, tetrahidrofuril-, tetrahidro-piranil-, adott esetben szubsztituált acil- és az amino-védőcsoportokként említett alkoxikarbonil- és aralkoxikarbonilcsoportok. A karboxilesoport védőcaoportjai azok lehetnek, amelyeket 7
