180279. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4''-dezoxi-4'' szulfonol-amino-eliandomocon-származékok előállítására
180.279 R NMR-spektrum /CDClj/,<^ p-Tarcier-Butil- 2,03 /3H/ Si 2,33 /6H/ s; 2,66 V2H/ d\-fenil-csoport 3,06 /3H/ si éa 7,3-8,0 /W pu o-Metoxi-fenil- 2,08 /3H/ a; 2,30 /6H/ s? 2,66 /2H/ dj-^OP01^ 2,83 /3H/ ai 4,03 /3H/ ai éa 6,8-8,2 /4H/ m. p-Tolil-caoport 2,06 /3W si 2,30 /6H/ a; 2,43 /3H/ s$ 3,10 /3H/ a; 2,66 /2H/ dt 7,23-7.40 /2H/ d; 7.76-7,93 /2H/ d. 7» példa ll-Acetil-4 "-dezoxi-^-berzolszulfonil-amlno-oleandomicin 2,9.1 6 /4,0 millimól/ ll-acetil-4"-dezoxi-4u-amino-oleandomicin éa 424 mg /4,2 millimól/ fcrietil-amin 30 ml metilén-kloriddal készült, jeges fürdővel hütött oldatéhoz hozzáadunk 722 mg /4,1 millimól/ benzolszulfonil-kloridot. 10 perc múlva eltávolítjuk a hütőfürdőt, éa az elegyet éjszakán át kevertetjük. Utána 50 ml vizre öntjük^ a szerves részt elválasztjuk, telitett só-oldattal mossuk, es nátrium-szulfáton megszáritjuk. Az oldószert ledesztilláljuk, majd az ily módon nyert nyersterméket 160 g szilikagélen kromatografálva tiaztitjuk. Eluensként acetont használunk és 10 ml térfogatú frakciókat szedünk. A vékonyrétegkromatográfiás vizsgálatok szerint tiszta terméket tartalmazó 61-93. frakciót egyesitjük, az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, ily mádon 1,5 g cim szerinti vegyületet kapunk. NMR-apektrum /CDCU/ső 2,06 /3H/ aj 2,30 /6H/ sj 2,63-/2H/ d; 3,06 /3H/ s; és 7,3-8,2 /5H/ m. Megfelelő kiindulási anyagokat használva és a fent leirt módon eljárva nyerjük a következő két vegyületet is: ll-acetil-4H-dezoxi-4u-/2-naftaLin-szulfonil-amino/-oleandomicin, NMR-spektrum /CDC1,/2,03 /3H/ sí 2,26 /6H/ sí 2,65 /2H/ d; * 2,96 /3H/í és 7,4-8,6 /7H/ m. ll-acetil-4,,-dezoxi-4M-/benzil-szilfonil-amino/-oleandomicin, NMR-spektrum /CDCl,/:^ 2,00 /3H/ sí 2,30 /6H/ sí 2,63 /2H/ dí 3,46 /3H/ sí 3,33 /2H/ s5 és 7,36 /5H/ a. 8. példa ll-Acetil-4n-dezoxi-4"-/p-benziloxi-karboni1-benzolszulfo nil-amino/-oleand omic in 2,55 6 /3,5 millimól/ ll-acetil-4"-dezoxi-4,,-amino-oleandomicin, 1,12 g /3,6-millimól/ p-benziloxi-karbonil-benzolszulfonil-klorid, 379 őg /3,75 millimól/ trietil-amin és 25 ml metilén-klorid elegyét éjszakán át szobahőmérsékleten kevertetjük. Az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, és a maradékot eldörzsöljük 10 ml acetonnal. A szilárd részeket kiszűrjük. és a szürletet 280 g szilikagélen kromatografáljuk. Eluenskent acetont használunk, és 10 ml térfogatú frakciókat szedünk. A vékonyrétégkromatográfiás vizsgálatok szerint tiszta 10
