180258. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirrolidin-1-karbonsav származékainak előállítására
180258 1,03 S etil-2,4-di-/3»-oxc~butil/-3-oxo-l-pirrolidin-karboxilátot kapunk. Kitermelés: 85 % Olvadáspont: 104 °C Infravörös abszorpciós spektrum /film/ ^ max.: 1750 om~l /a gyűrű C=0-csoport ja/ I7IO om~^ /az oldallánc és az 0-0=0 csoport C=0 csoportja/ Magrezonancia spektrum /ODClj-bao/ 6 » 1,5 ppm /t, CH^CHg/ 1,35 ppm /m, oldalláno CH2-csoportja/ 2,15 ppm /s, CHjCO/ 2,4 ppm /t, NCH2/ 4,2 ppm /t, NCH és CHpCH^/ Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás a /VI/ általános képletü 1-pirrolidin-karbonsav-származekok előállítására - ahol R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R^ jelentése R^-CO-CHg-CHg- képletü vagy R^-GO-CH=OH-képletü csoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy megegyezik R^ jelentésével, és R, jelentése 1-5 szénatomos alkilcsoport -, azzal jellemezve, hogy a^/ egy /II/ általános képletü vegyületet - ahol R jelentése a fenti - valamilyen inert szerves oldószerben pirrolidinnel együtt p-toluol-szulfonsav jelenlétében, viaszafolyató hütő alatt az elegy forrás! hőmérsékletén hevítünk, a kapott /III/ általános képletü vegyületet - aboi R jelentése a fenti - inert szerves oldószerben, 10 és 100 °C közötti hőmérsékleten megfelelő mennyiségű /IV/ általános képletü ketonnal reagáltatjuk - ahol R^ jelentése a fenti és R^ jelentése CH2=CH2- vagy CH=C-képletü csoport -, a kapott /V/ általános képletü vegyületet - ahol R, R^ és R2 jelentése a fenti - ecetsav/alkálif ém-acetát pufferoldat segítségével 10 °G és az elegy forráspontja közötti hőmérsékleten vízben elhldrolizáljuk, vagy a2/ e87 /Hl/ általános képletü vegyületet - ahol R jelentése a fenti - egy /IV/ általános képletü ketonnal reagáltatunk - ahol R, jelentess a fenti és R. jelentése CHp=CH- vagy CH=C- képletü csoport -, a reakciót valamilyen inert^szérves oldószerben, 10 és 100 °0 közötti hőmérsékleten végezzük, és a kapott /V/ általános képletü vegyületet - ahol R, R^ és R2 jelentése a fenti - ecetsav/alkálif ém-acetát; puffer-oldat segítségével 10 °0 és az elegy forráspontja közötti hőmérsékleten vízben elhldrolizáljuk, vagy 7
