180249. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenil- kinolizidinek előállítására
180249 r5 és R5 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, metllcaoport, fluoratom, klóratom, metoxi- vagy trifluormetilcaoport vagy együtt -/Cl^/^-csoportot képeznek/. Az /I/ általános képletben valamint a további általános képletekben a 7- és 9ö~helyzetü hidrogénatomok egymáshoz viszonyítva transz-helyzetüek, mimellett a 9a-hidrogénatomot önkényesen /J-helyzetünek, és a 7~hidrogénatomot önkényesen p(-helyzetünek tüntettük fel. Az /!/ általános képletü kinolizidinek és a megfelelő közbenső termékek és kiindulási anyagok körét azonban nem korlátozzuk le ezekre az abszolút konf iguráoiókra, hanem találmányunk a megfelelő enantiomer-forrnak - azaz 9a0t és 7 /%-helysvetü hidrogénatomot tartalmazó vegyületeket, továbbá a két enantiomer forma racemátját is felöleli. Ugyanez vonatkozik a kinolizidenk 2-helyzetének konfigurációjára is. így pl. amennyiben a /III/ általános képletben a 2- és 9a-hi drogé natöm ^-helyzetű és a 7-hidrogénatom 00-helyzetü, úgy ez csak e három asszimetriacentrum relativ konfigurációját jelöli /9alí - 7H transz; 93II-2H cisz/, azonban az enantiomerek vonatkozásában nem jelent korlátozásokat. A leírásban használt "kis szénát óraszámú alkil-csoport", illetve "kis szénatomszámu alkoxi-csoport" kifejezésen 1-6, előnyösen 1-4 szénatomos csoportok értendők; a három vagy ennél több szénatomot tartalmazó csoportok egyenes vagy elágazóláncuak lehetnek. Az I?1 helyén lévő aciloxi-csoport szerves, telitett, adott esetben helyettesített karbonsavakból, előnyösen adott esetben halogénétómmal helyettesített kis szénatomszámu alkánkarbonsavakból /pl. ecetsavból vagy trifluorecetsavból/ származtatható le. Az /!/ általános képletü vegyületek savaddiciós sói a sóképzéshez általában használatos szerves vagy,szervetlen savakkal képezett sók lehetnek. A sóképzéshez pl."az alábbi savak alkalmazhatók: ásványi savak /pl. sósav, kénsav, salétromsav, foszforsav, vagy hidr.ogénbromid/, szerves savak /pl. borkősav, citromsav, alifás vagy aromás szulfonsavak. maleinsav, mandulasav stb./. A sóképzés önmagában ismert módón .történik. Az /I/ általános képletü vegyületek az alábbi al-csoportokat ölelik fel: a/ /II/ általános képletü alkil- illetve aril-karbinolok, melyek közül előnyösek a /II-l/ általános képletü vegyületek /ahol X, Y és R2 jelentése a fent megadott/; e vegyületek racemátjai, enantiomerjei és adott esetben savaddiciós sói, b/ az a/ al-csoportba tartozó karbinolok észterei és éterei, azaz a /IV/ általános képletü vegyületek /ahol X, Y és R2 jelentése a fent megadott és R7 jelentése kis szénatomszámu alkil- vagy kis szénatomszámu, adott esetben halogénnel helyettesített alifás aoil-csoport/ e vegyületek racemátjai, enantiomer jei és adott esetben savaddiciós s,ói; c/ /III-l/ általános képletü benzimldazolinon /és -tion/ származékok /mely képletben X, Y és r2, R^, r5 és R^ jelentése a korábbiakban megadott/; e vegyületek raoemátjai, enantiomerjei és adott esetben savaddiciós sói; -d/ /III-2/ általános képletü metil-benzimidazol-származékok /mely képletben X, Y, r5 és Rö jelentése a korábbiakban megadott/; e vegyületek raoemátjai enantiomerjei és adott esetben savaddiciós sói. 2
