180246. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazolin- származékk előállítására
180246 letü vegyületet ciklizálunk /mely képletben R jelentése e fent megadott és Y jelentése valamely -OR vagy -NR R^ általános képletü csoport, ahol R1 jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámu alkil-osoport és R2 és R^ jelentése kis s sénat oms zárai! alkil-csoport/i vagy b/ X helyén imino-csoportot tartalmasó /I/ általános képletü vegyületek előállítása esetén, valamely /III/ általános képletü vegyületet /mely képletben R jelentése a fent megadott/ vízmentes körülmények között OC-amlno-isobutironitrillel reagáltatok; vagy c/ X helyén oxigénatomot tartalmazó /I/ általános képletü vegyületek előállítása esetén, valamely /la/ általános kepletli vegyületet /mely képletben R a fenti jelentésű/ hidrolizálunk. A /II/ általános képletü kiindulási anyagok közül a savamidok uj vegyületek és előállításuk ugyancsak találmányunk tárgyát képezi. Az alábbiakban az /I/ általános képletü imidazolidin-származékok különböző előállítási eljárásait részletesen ismertetjük. p x Az Y helyén -UH általános képletü csoportot tartalmazó /II/ általános képletü kiindulási amidokat oly módon állíthatjuk előj hogy valamely /IV/ általános képletü helyettesitett benshidroxamsavat /ahol R jelentése a fent megadott/ valamely /V/ általános képletü azliidin-származékkai hozzuk reakcióba /mely képletben R2 és R? a fenti jelentésű/. A reakciót inéra szerves oldószerben /pl. tetrahidrofuránban, éterben vagy dioxánban/ szobahőmérsékleten vagy enyhe melegítés közben /pl. 50 C°on/ hajthatjuk végre. Az Y helyén -OR^ általános képletü csoportot /ahol R^ jelentése kis szénatomszámu alkil-csoport/ tartalmazó /II/ általános képletü kiindulási észtereket oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely /VT/ általános képletü vegyületet vízmentes körülmények között egy /VII/ általános képletü vegyülettel hozzuk reakcióba /mely képletben R és RIO jelentése a fent megadott és Zi éa Z2 közül az egyik amino-csoportot és a másik izocianát-csoportot /-NCO/ képvisel/. A fenti addiclós reakciót oldószer hozzáadása nélkül /azaz ömledékben/ vagy iners vízmentes oldószer /pl. tetrahidrofurán, éter, dioxán, benzol vagy toluol/ jelenlétében történő melegítéssel végezhetjük el. A reakciót előnyösen kb. 0-120 0°-os hőmérséklet-tartományban hajthatjuk végre. Amennyiben ömledékben dolgozunk ügyelnünk kell arra^ hogy magasabb hőmérsékleten illetve hosszabb reakció-idő hatására a megfelelő /!/ általános képletü hidantoin-származékhoz vezető ciklizáció játszódik le. A /II/ általános képletü kiindulási anyagok izolálása esetén ezért a reakciót időben meg kell szakítani - a reakció előrehaladását pl. vékonyrétegkromatográfiáa utón ellenőrizhetjük. Előnyösen járhatunk el oly módon, hogy a /II/ általános képletü észtert nem izoláljuk, hanem a reakciót az /I/ általános képletü hidantoin-származék képződéséig folytatjuk a fentiekben leirt módon. Az Y helyén hidroxil-csoportot tartalmazó /II/ általános képletü karbonsavakat oly módon állíthatjuk elő, hogy a megfelelő /II/ általános képletü amidet iners szerves oldószerben 2
