180233. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az 1-izopropil-szulfonil-2-amino- 6-(Ó-hidroxi imino-benzil)-benzimidazol szin- és antiizomerekre való szétválasztására

SZABADALMI

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

A

LEÍRÁS

B

180233

Nemzetközi osztályozás :

'

NSZOj

Bejelentés napja: 1979. X 19. (El—886)

C 07 D 235/30

Elsőbbsége: 1979.111.12.(19,526)

Amerikai Egyesült Államok

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

Közzététel napja: 1982. VI 28.

HIVATAL

Megjelent: 1986. X. 30.

FeítoSáló(k) : Szabadalmas:

Su Kenneth Shyan-E U, vegyész, Indianapolis, Eli EiUy and Company, Indianapolis,

Templeton Robert Joseph, vegyész, Wikel James Indiana (US)

Howard, vegyész, Greenwood, Indiana (US)

Eljárás az 1 -izopropil-szulfonil-2-amino-6-(a-hidroxiimmo-benzil)-benzimidazol szin- és antiizomerekre való szétválasztására

A találmány tárgya eljárás az 1-izopropil-szulfonil-2-amino-6-/<%-hidr oxiimlno-benzil/-benzimidazol szín- és antiizomerekre való szétválasztására.

Az utóbbi időben számos helyettesített benzimldazolról felismerték, hogy szokatlanul jó vírusellenes hatással rendelkezik. Ez például a 4,008.24-3, a 4,118.575 és a 4,018.790 számú amerikai szabadalmi leírásokban van leírva. A vírusellenes hatású benzimidazol-származékok közül az oximok a leghatásosabbak, amelyek 1-szulfonll-2-amino /vagy acilamino/-5/6/-hidroxi~ minőmetilbenzlmidazol-származékok. Ezeket a vegyületeket a 4,118.742 számú amerikai szabadalmi leírásban ismertetik. A leírásból kitűnik, hogy az oximokat úgy állítják elő, hogy először a megfelelő l-szulfonil-2-amino /vagy acilamino/-5/8/-acilbenzimldazolokat hidroxilaminnal reagáltatják. Ahogy várható, az ilyen eljárás a szln-oxlm és az anti-oxim elegyet, általában 50x50 arányú elegyét, adja. Mind a szín-, mind az anti-izomer hasznos vírusellenes hatással rendelkezik, az anti-izomer vírusellenes hatása - a meghatározások szerint -'körülbelül nyolcszor nagyobb, mint a megfelelő szín-izomeré.Éppen ezért szükségessé vált olyan hatásos eljárás kidolgozása, amely lehetővé teszi a szín- és anti-izomerek szétválasztását. A 4,118.7^2 számú amerikai szabadalmi leírásból kitűnik, hogy a 6-/t<-acetoxiiminobenzll-benzimidazol szin- és anti-izomerjei szétválaazthatók etanolból és kloroformból történő szelektiv kristályosítással. E szabadalmi leírásból az is megtudható, hogy amennyiben 1,0 g 1-izopropilszulfonil-2-amino~6-/0C-hidroxiiminobenzil-